Obraz (1186)

ps

/*    *N '^R

CH-CH + ICHjZtd -*“ CH^CH

cis-dialkilocyklopropan

Znane są związki cyokoorgoniczne typu RjZn. Są to rzadko obecnie otrzymywane związki zapalające się na powietrzu.

8.12. Związki halogenoorganiczne w przyrodzie

Biogenne związki halogenoorganiczne

Jeszcze do niedawna panowało przeświadczenie, że żywe organizmy mają bardzo ograniczoną zdolność wytwarzania organicznych związków fluorow-ców. Wiadomo było wprawdzie, że biogenne (wytwarzane przez żywe organizmy) związki fluoru, chloru, bromu i jodu występują w przyrodzie, ale uważano je za rzadko spotykane osobliwości. Obecnie wiemy, że „produkcja” związków halogenoorganicznych przez rośliny i zwierzęta znacznie przewyższa ich emisję ze źródeł przemysłowych. Szczególnie bogatym źródłem związków chloru, bromu i jodu jest morski fitopłankton. Ocenia się, że samego tylko jodku metylu rośliny morskie wytwarzają kilka milionów ton rocznie. Do roku 1995 zidentyfikowano około 2 000 biogennych związków chloru, bromu i jodu. W różnych roślinach rosnących w suchym klimacie, znaleziono kilkanaście organicznych związków fluoru.

Związki pochodzenia przemysłowego

Przemysł produkuje miliony ton/rok związków organicznych zawierających fluor, chlor lub brom. W największych ilościach produkowane są tworzywa sztuczne zawierające chlor (polichlorek winylu) i fluor (teflon), ale jest też duży asortyment produktów niskocząsteczkowych o różnych zastosowaniach. Najważniejsze z nich są zestawione w tabeli 8.2.

Związki wymienione w tab. 8.2. (oprócz dioksyny) były lub nadal są wytwarzane przez światowy przemysł w niebagatelnych ilościach od kilkudziesięciu do kilkuset tysięcy ton/rok i wielkie ich ilości przedostały się do środowiska.

Tabela 8.2. Zanieczyszczające środowisko związki fluorowców produkowane przez przemysł

Związek	Zastosowanie i toksyczność
Bromek metylu i 1,2-dibromoetan	Zwalczanie szczurów i owadów w magazynach zbożowych, odkażanie gleby w szklarniach.
Polichloro- i polibromobifenyle	Ciecze izolacyjne w transformatorach; wycofane z produkcji. W dużych stężeniach trujące dla zwierząt
DPT	Środek owadobójczy prawie całkowicie wycofany z produkcji Nieszkodliwy dla ssaków.
Chlorowane węglowodory pier- Środki owadobójcze nieszkodliwe dla ścieniowe (heksachlorocykloheksan ssaków, i pochodne węglowodorów wielopierścieniowych)
Freony, np. CCIFj	Przenośniki ciepła w urządzeniach chłodniczych, nieszkodliwe dla zwierząt, wycofywane z produkcji
Pentachlorofenol	Środek grzybobójczy do konserwacji drewna. Trujący, wycofywany z użycia.
2,4-D i 2,4,5-T	Środki chwastobójcze nieszkodliwe dla zwierząt.
Dioksyna	Trujący związek występujący dawniej jako zanieczyszczenie 2,4,5-T. Stale obecny w środowisku w bardzo małych stężeniach.