P5101396

Kwasy tłuszczowe to zazwyczaj nicrozgałęzionc kwasy moookaiboksyłowe, zawicra^cc w swych cza •teczkach parzysta liczbę atomów węgła, co wynika z mechanizmu ich biosyntezy.

Ze wzrostem Uczby atomów węgla w cząstcczkach kwasów zmienia się ich stan skupienia oraz rozpasą czalnoić. Niższe kwasy to ciecze o nieprzyjemnej woni, stosunkowo dobrze rozpuszczalne w wodzie wyższe — bezwonne krystaliczne ciała stałe, których rozpuszczalność w wodzie maleje ze wzrostem id

masy molowej. Do najważniejszych kwasów tłuszczowych należą: a) kwasy nasycone: kwas palmitynowy, czyli n-heksadekanowy C|SH3lCOOH kwas stearynowy, czyli n-oktadekanowy C, H COOH t>> kwasy nienasycone:
	kwas oleinowy, czyli oktadec-9-enowy
	HOOC - CCHp7 x /(CHp, - CHj ^ ^ forma cis jest formą naturalną n ti
	HOOC - (CHp, H C _ ę; forma trans, zwana kwasem ebudynowym, / \ zachowuje się w organizmie jak ciało obce H (CHp, - CH,
	kwas wakccnowy, czyli oktadec-7-enowy
	HOOC - (CH*), ^ ^(CHp, - CH} C “ C forma cis jest formą naturalną H^X ^H
	kwas linolowy, czyli oktadeka-9,12-dienowy
	H,C - (CHp^ — CH = CH - CH2 - CH = CH — (CHJ)ł - COOH
	kwas linolenowy, czyli oktadeka-9,12,15-trienowy
	H,C - CH2 - CH = CH - CH, - CH = CH - CH, - CH = CH - (CH,), - COOH

Jalt doświadczalnie potwierdzić, że kwas oleinowy jest związkiem nienasyconym?
Br, w CC14	♦
C1TH„COOH
Aby potwierdzić nienasycony charakter tego kwasu, najlepiej przeprowadzić reakcję z bromem w środowisku CC14 (następuje odbarwienie).

252 Now« matura — chemia

Pochodne kwasów karboksylowych

Estry to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę -OH zastąpiono grupą -OR

✓°

R-C

^x»«.

|J*^:

R.R, - jednakowe lub różne grupy węglowodorowe

Estry powstają w reakcji estryfikacjl, którą przedstawiono ogólnym zapisem:

R,-CO|qh1 + R.-Q|h1    R, - COORj + |h,ó|

lub w reakcji alkoholizy, której ulegają np. estry, bezwodniki i chlorki kwasowe.

Estry ulegają hydrolizie, która zachodzi zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, np

H*

CHjCOOCHj + HjO -* * CH,COOH + CH₍OH

Hydroliza w środowisku kwasowym jest procesem odwracalnym.

CHjCOOCHj + NaOH -► CH,COONa + CH,OH

Hydroliza w środowisku zasadowym jest praktycznie nieodwracalna.

Nancy estrów pochodzą od nazw kwasów i alkoholi tworzących dany ester. Są więc dwuczłonowe, podobnie jak nazwy soli. Pierwszą część nazwy estru tworzymy od nazw zwyczajowych lub systematycznych kwasów, dodając do rdzenia tej nazwy końcówkę -an lub -ian. Drugą część nazwy estru stanowi nazwa rodnika węglowodorowego, pochodzącego z cząsteczki alkoholu.

Porównując związki z podobnymi ugrupowaniami w cząsteczkach, stwierdza się. żc estry są bardziej reaktywne od eterów:

R-C

^OR, R-OR,

kzędowe amidy kwasowe to pochodne kwasów karboksylowych, w których grupę -OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą aminową -NH,.

✓°

R-C

V

Podstawienie kolejnych atomów wodoru grupy aminowej grupą alkilową lub arylową pozwala na uzyskanie Urzędowych lub Ill-rzędowych amidów:

/°	/°	/° H-C /CH, ^nN
H-C	H-C
'NHj	''''NH — CjH,
tnetanoamid	N-etylometanoamid	N-ctylo-N-metylometanoamid

Pochodne Sen—Sn fariiólairicnffch.    253