Obraz
4 (165)

24

Problem strukturalnych wzorów zaczyna się komplikować gdy alkany zawierają więcej niż trzy atomy węgla. Już dla butanu C4H10 możliwe są dwa wzory, bo łańcuch zbudowany z czterech elementów może być prosty albo rozgałęziony:

C4H10 może mieć wzór CH3CH2CH2CH3 albo CH3CHCH3

CH₃

butan    izobutan

I rzeczywiście, znane są dwa węglowodory C4H10: butan o prostym łańcuchu oraz izobutan o łańcuchu rozgałęzionym. Są to różne związki, różniące się własnościami chemicznymi i fizycznymi. Np. temperatura wrzenia butanu wynosi -0,5° C a izobutan wrze w temperaturze -12° C.

Związki o takim samym wzorze cząsteczkowym ale o różnej budowie nazywamy związkami izomerycznymi albo po prostu izomerami.

Ćwiczenie 2.2. Istnieje 9 izomerycznych alkanów C7H16. Spróbuj narysować ich wzory kreskowe.

2.4. Grupy alkilowe

Reakcje związków organicznych najczęściej nie obejmują całych cząsteczek i ograniczają się do określonych miejsc w reagujących cząsteczkach. Dlatego duże nieraz części cząsteczek organicznych nie ulegają zmianom w czasie reakcji i zachowują się jak grupy atomów stanowiące odrębną całość. Można np. zrealizować długi szereg przemian etanu, prowadzących do różnych kolejnych produktów, w których odnajdujemy nienaruszoną grupę CzH₅:

C2H5-H-+ C2H5-CI— C₂H₅-NH₂-* C2H5-OH -» c₂h₅-i-»

-* C2H5-CN -» C2H5-COOH

Pożyteczne jest formalne wyodrębnienie z cząsteczek organicznych takich grup jak CH3, C2H5 i innych, ponieważ umożliwia tworzenie racjonalnych nazw związków organicznych, co zobaczymy za chwilę.

Grupy takie jak CH3, C2H5 itp. są nazywane ogólnie grupami alkilowymi. Nazwy poszczególnych grup alkilowych tworzone są z nazw alkanów przez zamianę końcówki -an na końcówkę -yl. Wzory grup alkilowych powstają przez odjęcie jednego atomu wodoru od wzoru alkanu:

CH3-H it%; CH₃-    CH3CH2-H Wljgi CH₃CH₂-

metan    metyl    etan    etyl

Łatwo można się przekonać, że grup alkilowych jest więcej niż alkanów, np. z propanu można wyprowadzić dwie grupy alkilowe. Odjęcie jednego z sześciu skrajnych atomów wodoru wytwarza grupę propylową a odjęcie jednego z dwóch atomów wodoru od środkowego atomu węgla wytwarza grupę izopropylową:

CH₃CH₂CH₂- H ~^h ► CH₃CH₂CH₂-

propan    propyl

CH₃    ^c^3

^CH-H    f /^CH“

CH₃    ^CH3

propan    izopropyl

Kreski przy wzorach grup alkilowych oznaczają wolną wartościowość atomu węgla. Najczęściej spotykane grupy alkilowe są jednowartościowe. Grupą dwuwartościową jest np. metylen -CH2-.

H-CH₂-H    -CH₂-

metan    metylen

Ćwiczenie 2.3. Czy prawdziwe jest zdanie: „Kolejne węglowodory w szeregu homologicznym alkanów różnią się o jedną grupę metylenową”?