56645 Obraz
4 (137)

24

PWbfcm strukturalnych wzorów zaczyna się komplikować gdy alkany zawierają więcej niż trzy atomy węgla. Już dla butanu C«Hi« możliwe są dwa wzory, bo łańcuch zbudowany z czterech elementów może być prosty albo rozgałęziony;

CtHio może mieć wzór CHjCHjCHjCHj albo CHjCHCHj

CHj

butan    izobutan

I rzeczywiście, znane są dwa węglowodory C<H_I0: butan o prostym łańcuchu oraz izobutan o łańcuchu rozgałęzionym. Są to różne związki, różniące się własnościami chemicznymi i fizycznymi. Np. temperatura wrzenia butanu wynosi -0,5° C a izobutan wrze w temperaturze -12° C.

Związki o takim samym wzorze cząsteczkowym ale o różnej budowie nazywamy związkami izomerycznymi albo po prostu izomerami.

Ćwiczenie 2.2. Istnige 9 izomerycznych alkanów CjH». Spróbuj narysować ich wzory kreskowe.

2.4. Grupy alkilowe

Reakcje związków organicznych najczęściej nie obejmują całych cząsteczek i ograniczają oę do określonych miejsc w reagujących cząsteczkach. Dlatego duże nieraz części cząsteczek organicznych nie ulegają zmianom w czasie reakcji i zachowują się jak grupy atomów stanowiące odrębną całość. Można np. zrealizować długi szereg przemian etanu, prowadzących do różnych kolejnych produktów, w których odnajdujemy nienaruszoną grupę CjHj:

CjHj-H-* CjHj-Cl— CjHj-NHi^-* CjHj-OH -* CiHj-I -* -* CtHj-CN -* CjHj-COOH

Pożyteczne jest formalne wyodrębnienie z cząsteczek organicznych takich grup jak CHj, CrHj i innych, ponieważ umożliwia tworzenie racjonalnych nazw związków organicznych, co zobaczymy za chwilę.

Grupy takie jak CHj, CjHj itp. są nazywane ogólnie grupami alkilowymi. Nazwy poszczególnych grup alkilowych tworzone są z nazw alkanów przez zamianę końcówki -an na końcówkę -yL Wzory grup alkilowych powstają przez odjęcie jednego atomu wodoru od wzoru alkanu:

CH₃-H    CHj-    CH3CH2-H -H-* CHjCHj-

metan    metyl    etan    etyl

Łatwo można się przekonać, że grup alkilowych jest więcej niż alkanów, np. z propanu można wyprowadzić dwie grupy alkilowe. Odjęcie jednego z sześciu skrajnych atomów wodoru wytwarza grupę propylową a odjęcie jednego z dwóch atomów wodoru od środkowego atomu węgla wytwarza grupę izopropylową:

CHjCH₂CH₂- H ~^H--» CHjCH₂CH₂-

propan		propyl
CHj		CHj
s ni u	-H	\ -CH
n
CHj		ch3

propan    izopropyl

Kreski przy wzorach grup alkilowych oznaczają wolną wartościowość atomu węgla. Najczęściej spotykane grupy alkilowe są jedno wartościowe. Grupą dwu wartościową jest np. metylen -CH2-.

h-ch₂-h -—► -ch₂-

metan    metylen

Ćwiczenie 2.3. Czy prawdziwe jest zdanie: „Kolejne węglowodory w szeregu homologicznym alkanów różnią się o jedną grupę metylenową”?