Obraz
9 (140)

34

ruchy obrotowe nakładają się jeszcze szybsze ruchy drgające, które rytmicznie skracają i wydłużają wszystkie wiązania. Do tego dochodzą jeszcze drgania deformujące kąty między wiązaniami. Obroty i drgania nie naruszają jednak zasadniczej budowy cząsteczek. Chwilowe ich kształty są różne, ale wiązania między atomami zostają zachowane. W tym sensie statyczne wzory strukturalne są jednak dobrym odwzorowaniem budowy cząsteczek.

Kreskowe wzory alkanów piszemy zwykle w najbardziej rozciągniętej formie ale w rzeczywistości alkan w stanie ciekłym lub gazowym jest mieszaniną cząsteczek o różnych kształtach. Jedynie w stanie stałym mamy maksymalnie rozciągnięte łańcuchy, ułożone równolegle do siebie w sieci krystalicznej. Mnogość możliwych kształtów łańcuchów węglowych ilustruje kilka konformacji oktanu:

kilka konformacji cząsteczki oktanu

Pozostaje jeszcze zasadnicze pytanie: Do czego może nam się przydać wiedza o konformacjach cząsteczek? W przypadku alkanów to właściwie do niczego, ale trzeba było wykorzystać alkany jako najprostsze związki, na przykładzie których można wprowadzić pojęcie konformacji. Pojęcie to nabiera właściwego sensu i staje się niezbędne dopiero wtedy, gdy chcemy zrozumieć biologiczne własności cząsteczek-gigantów, jakimi są cząsteczki białek i kwasów nukleinowych. Są to ważne sprawy o podstawowym znaczeniu dla zrozumienia świata i dlatego najbardziej nawet elementarny podręcznik chemii organicznej nie może pomijać zagadnień związanych z kształtem cząsteczek.

2.9. Chemiczne własności alkanów

Węglowodory nasycone, czyli alkany i cykloalkany, trudniej na ogół ulegają reakcjom chemicznym niż inne związki organiczne. Z tego powodu alkany nazywano dawniej „węglowodorami parafinowymi” (w języku XIX-wiecznych chemików łaciński termin „param affinitas” oznaczał małą reaktywność). Alkany i cykloalkany nie mają własności kwasowych ani zasadowych, a to oznacza, że nie reagują z kwasami i zasadami. Nie ulegają również działaniu nawet tak silnych reduktorów, jakimi są sód i potas. Dlatego reaktywne metale można przechowywać pod naftą dla ochrony przed działaniem tlenu z powietrza. Nafta jest mieszaniną węglowodorów nasyconych.

W umiarkowanych temperaturach węglowodory nasycone są odporne na działanie różnych substancji utleniających. Nie można jednak przesadnie podkreślać ich małej reaktywności, bo w odpowiednich warunkach alkany ulegają różnym reakcjom. W końcu cały ogromny przemysł naftowy, przerabiający miliardy ton ropy naftowej, opiera swoje istnienie na chemicznych reakcjach alkanów i cykloalkanów.

Reakcje alkanów, wykonywane w rafineriach ropy naftowej

Ropa naftowa zawiera duże ilości alkanów o prostych łańcuchach węglowych. Alkany takie są bardzo złym paliwem dla silników iskrowych i dlatego są przerabiane na lepiej spalające się w silnikach węglowodory o łańcuchach rozgałęzionych, cykloalkany i tzw. węglowodory aromatyczne. Otrzymywanie tych produktów z alkanów prostołańcuchowych jest nazywane refor-mingiem. Jest to katalityczny proces, na który składa się wiele różnych reakcji, na przykład:

oktan

2,5-dimetyloheksan

przykład izomeryzacji alkanu

heptan

metylocykloheksan

przykład cyklizacji alkanu