Obraz (1795)

168

Przykładem aromatycznego anionu jest anion cyklopentadienylowy, powstający z cyklopentadienu przez odłączenie protonu. Anion ten jest aromatyczny, ponieważ zawiera sześć elektronów zdelokalizowanych na cały pierścień.

o —

cyklopcnladien    , «nion cyklopemad.em,

struktury graniczne pokazują dełokalizację elektronów i ładunku elektrycznego

Znany jest też aromatyczny kation z sekstetem elektronów. Jest to kation tropyliowy, który można formalnie wyprowadzić z cykloheptatrienu przez odjęcie anionu wodorkowego.

l*3,5-cykJoheptatri«    struktury graniczne kationu tropyliowego

7.7. Podstawienie elektrofilowe w pierścieniu benzenowym Zakres reakcji

Podstawieniem elektro filo wym nazywamy reakcje, podczas których tworzą się wiązania atomów węgla z elektro filami. Są to najczęściej reakcje wymiany atomów wodom na inne podstawniki.

Reakcje związków aromatycznych z elektrofiiami są łatwe do wykonania i otwierają dostęp do związków z różnymi podstawnikami w pierścieniu, na przykład:

C₆H₆ + Xj -- C₆H₅X + HX X = Cl, Br, 1

halogenowanie

CA + HNOj -*- C₆H₉NO^ + H₂0

nitrobenzen

nitrowanie

CA + h₂so₄ —- CASOjH + Kfi kwas beazeno-sulfonowy

sulfonowanie

C₆Hj + R-Cl

^AK'-^l; » CjHj-R + HC1 alkilobenzen

alkilowanie

Podstawienie elektro fik) we umożliwia syntezę licznych związków, ponieważ z elektrofiiami reaguje nie tylko benzen ale także inne związki aromatyczne i możliwe jest wprowadzanie więcej niż jednego podstawnika.

Ogólny mechanizm podstawienia elektrolitowego

W reakcjach podstawienia eiektrofiiowego atomy wodoru zostają zastąpione przez inne podstawniki. Niezależnie od rodzaju elektrofila, który może być jonem dodatnim łub spolaryzowaną cząsteczką, wodór odchodzi w postaci protonu. Gdy elektro fil jest kationem, to reakcję przedstawia ogólny zapis: