Obraz (2442)

152

Z zastosowań tej metody jet synteza seksualnego feromonu muchy domowej, umywanego do wyrobu pułapek wyłapujących samce much.

CH,(CHj),    (CH,)|,CH,

H,. katalizator    \    /

• OCHACH, —-- c - C

V H (Z)- 9-eikozen

seksualny feromon muchy domowej

Przemysłowe otrzymywanie I zastosowanie węglowodorów nienasyconych

Alkeny do Cs należą do podstawowych półproduktów w przemyśle organicznym. O ich znaczeniu świadczy wielkość światowej produkcji, wynosząca wiele milionów ton/rok. Najwięcej produkuje się etylenu, propenu, butadienu i izoprenu.

Etylen był niegdyś otrzymywany w skali przemysłowej przez odwodnienie etanolu. Obecnie najważniejszym źródłem etylenu i propenu są gazy krakingo-we. Etylen i propen służą przede wszystkim do wytwarzania polimerów, ale dość duże ilości etylenu są zużywane do produkcji etanolu, aldehydu octowego i chlorowanych rozpuszczalników.

Butadien i izopren są półproduktami do otrzymywania syntetycznych kauczuków. Jedna z metod syntezy butadienu polega na katalitycznym odwodor-nieniu butanu. Izopren jest otrzymywany z propenu w katalitycznej reakcji, podczas której dwie cząsteczki propenu łączą się ze sobą z jednoczesną eliminacją cząsteczki metanu.

CH.CHjCHjCH,    ^kaUfałłor- CHj-CHCH-CHj

butadien

katalizator

2 CHjCH-CHj -- CH, + CHjK^-CH-CH,

CH, izopren

Acetylen nie ma już tego co dawniej znaczenia w przemyśle organicznym, ale ciągle jeszcze jest produkowany i wykorzystywany do różnych syntez. Tradycyjnie acetylen wytwarza się z węglika wapnia, nazywanego potocznie karbidem. Bardziej nowoczesna metoda otrzymywania acetylenu polega na pirolizie metanu (pirolizą nazywamy rozkład w wysokich temperaturach).

CaCj + 2HjO —i HCbCH + Ca(OH),

2CH₄    HC-CH + 3H;

Większość wyprodukowanego acetylenu jest spalana w palnikach używanych do spawania i cięcia metali Do zastosowań chemicznych należy produkcja chloroprenu, półproduktu w przemyśle tworzyw sztucznych.

a

2HC«CH —- CHjCH-CsCH ^HCI - O^-CH-C^CH, winyloacetylen    chloropren

Interesującym zastosowaniem acetylenu jest synteza cyklooktatetraenu, węglowodoru bardzo trudno dostępnego na innych drogach.

4 HC=CH

cyklooktatetraen