10938 Obraz (1093)

10938 Obraz (1093)



390

Ogólną metodą syntezy winylowych eterów z wiązaniem podwójnym w pierścieniu szesciocztonowym jest redukcja eterów fenoli metodą Bircha. Redukcja pierścienia benzenowego tą metodąjest omówiona w rozdz. 7.10.

^y'OCH , Na, NH,, C,HjOH

1 -metoksy-1,4-cykloheksadicn (przykład eteru winylowego)

Pierścieniowe etery winylowe powstające w reakcji Bircha są substratami do syntez nienasyconych ketonów, ponieważ bardzo łatwo ulegają hydrolizie. Bezpośrednimi produktami hydrolizy są enole, które spontanicznie przekształcają się w nienasycone ketony.


3-cyklohekscnon


Łatwość hydrolizy eterów enoli jest konsekwencją reaktywności półacetall W kwaśnym środowisku wiązanie C=C w eterze enoiu przyłącza proton, co prowadzi do karbokationu, w którym przy dodatnio naładowanym atomie węgla znajduje się grupa alkoksylowa. Od tego momentu hydroliza eterów enoli przebiega tak samo, jak hydroliza półacetali (rozdz. 13.6).

H+    ..... ■ H

CH2=CH-0-CH3    ch3-ch+-o-ch3 ——

eter mety Iowo-winy łowy

OH

CHiCH


CH3CHO + CH3OH


OCH.


mechanizm hydrolizy eteru enoiu (na przykładzie eteru metylowo-winylowego)

k

14. KWASY KARBOKSYLOWE

Połączenie grupy karbonylowej i wodorotlenowej z jednym atomem węgla stwarza nową grupę funkcyjną, charakterystyczną dla kwasów karboksylowych:

#1

r- CT    — COOH    -C02H

noh

różne sposoby zapisu grupy karboksylowej

Współdziałanie grup C=0 i OH powoduje, że własności kwasów karboksylowych nie są sumą własności ketonów i alkoholi albo aldehydów i alkoholi. Grupa karboksylowa ma charakterystyczne dla siebie własności chemiczne, których nie można przewidzieć na podstawie własności aldehydów, ketonów i alkoholi

14.1. Wzory i nazwy kwasów karboksylowych

Dla jednokarboksylowych kwasów alifatycznych o nieskomplikowanej budowie zalecane są nazwy tworzone z nazw węglowodorów przez dodanie końcówki -owy. Położenie podstawników zaznacza się odpowiednimi numerami przy czym karboksylowy atom węgla otrzymuje numer 1. Nazwy kwasów dwukarboksylowych tworzy się przez dodanie do nazwy węglowodoru końcówki -odiowy.

W licznych przypadkach zachodzi potrzeba stosowania innego sposobu, polegającego na dodawaniu końcówki -okarboksylowy do nazwy węglowodoru.


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
31592 Obraz (2678) 12? - 20?. W procesie syntezy łańcucha polipeptydowego ma /ce mRNA odczytywana je
Obraz (2678) 12? - 20?. W procesie syntezy łańcucha polipeptydowego ma /ce mRNA odczytywana jest w
Obraz (2678) 12? - 20?. W procesie syntezy łańcucha polipeptydowego ma /ce mRNA odczytywana jest w
Obraz (2044) Analiza symetrii orbitali HOMO i LUMO w izolowanym wiązaniu podwójnym i w układzie dwóc
Obraz (2456) I. Wyszukuje się najdłuższy łańcuch z wiązaniem podwójnym. Podstawą nazwy jest alkan o
Obraz4 7 skutkiem genetycznie uwarunkowanych zaburzeń syntezy hemoglobiny (np. krwinki o kształcie
72527 Obraz (2796) OfFMlA ogólną lvicbĄ-b 1 f
Obraz9 (86) 2 NoOH * CoCOa • Metoda osotooo polega na roztwarzaniu Urownn kwanom azotowym. Metoda j
45336 Obraz (1063) RCCOOH    RCHCOOHI    1 o    nh, syn
6 (250) Niszczenie wizerunków. Uznano że obraz + słowo kaznodzieji = świetna metoda przemawiania do
657 llys. 4. Obraz widma cząstek uzyskanych metodą tU£/dX i E podczas bombardowania cienkiej tarczy
57569 Obraz!1 (11) 390 O poezji naiwnej i sentymentalne katurą. Ponieważ jednak bardzo łatwo jest zn

więcej podobnych podstron