35693 Obraz5 (93)

Do związków aromatycznych zaliczamy te związki pierścieniowe, któiych wzoiy strukturalne sugerują charakter nienasycony, a które mimo to nie ulegają reakcjom przyłączenia a łatwo ulegają reakcjom podstawienia.

Ćwiczenie 4.1. Napisz wzory strukturalne kilku izomerów konstytucyjnych benzenu CA. Czy widzisz, że związki o napisanych przez ciebie wzorach powinny łatwo ulęgać reakcjom przyłączenia?

4.2. Wzory i nazwy węglowodorów aromatycznych

Nazwy węglowodorów aromatycznych, w przeciwieństwie do nazw innych węglowodorów, nie wynikają z ich budowy. Np. nazwa 1,3,5-heksa-trien mówi, że jest to łańcuchowy węglowodór o sześciu atomach węgla i trzech wiązaniach podwójnych oraz określa położenia tych wiązań. Nie ma jednak tego rodzaju informacji w nazwie „benzen”, która powstała na początku XIX w., gdy jeszcze nikt niczego nie wiedział o budowie cząsteczek. Obecnie budowa benzenu i innych węglowodorów aromatycznych jest znana, ale stare nazwy zwyczajowe pozostały.

benzen

ch3
n
o
toluen	naftalen

antracen

Dwupodstawione pochodne benzenu mogą różnić się położeniem podstawników. Wynikające stąd izomery odróżniamy w nazwach za pomocą przedrostków orto-, meta- i para- albo ich skrótów literowych o-, m- i p-. Położenia podstawników można też określać za pomocą wskaźników cyfrowych.

orto-ksylen

o-ksylen

1,2-dimetylobenzen

meta-ksylen

m-ksylen

1,3-dimetylobenzen

CH₃

para-ksylen

p-ksylen

1,4-dimetylobenzen

Ćwiczenie 4.2. Napisz wzór związku o nazwie 1,2,4-trimetylobenzen.

Z benzenu i toluenu wywodzą się dwie często spotykane grupy atomów, fenylowa i benzylowa:

CsHs-

fenyl (grupa fenylowa)

C₆H₅CH₂-

benzyl (grupa benzylowa)

4.3. Skąd wynikają niezwykłe własności chemiczne związków aromatycznych?

Na to bardzo trudne pytanie spróbujemy odpowiedzieć na przykładzie benzenu. Zacząć trzeba od zastanowienia się nad strukturalnym wzorem tego najprostszego węglowodoru aromatycznego.

Wzór benzenu

Powszechnie znany strukturalny wzór benzenu (można go znaleźć nawet na znaczkach pocztowych) jest nazywany wzorem Kekulego, od nazwiska uczonego, który w roku 1865 zaproponował przedstawianie cząsteczki benzenu w postaci sześcioczłonowego pierścienia z naprzemiennie położonymi wiązaniami podwójnymi i pojedynczymi. Ze wzoru Kekulego korzystamy do dziś, chociaż niektórzy wolą pisać wzór benzenu w postaci sześciokąta z kółkiem w środku.

benzen wg Kekulego

wzór benzenu z kółkiem w pierścieniu