Obraz5 (79)

66

Do związków aromatycznych zaliczamy te związki pierścieniowe, których wzory strukturalne sugerują charakter nienasycony, a które mimo to nie ulegają reakcjom przyłączenia a łatwo ulegają reakcjom podstawienia.

Ćwjeżenie 4.1. Napisz wzory strukturalne kilku izomerów konstytucyjnych benzenu CnH«. Czy widzisz, że związki o napisanych przez ciebie wzorach powinny łatwo ulegać reakcjom przyłączenia?

4.2. Wzory i nazwy węglowodorów aromatycznych

Nazwy węglowodorów aromatycznych, w przeciwieństwie do nazw innych węglowodorów, nie wynikają z ich budowy. Np. nazwa 1,3,5-heksa-trien mówi, że jest to łańcuchowy węglowodór o sześciu atoniach węgła i trzech wiązaniach podwójnych oraz określa położenia tych wiązań. Nie ma jednak tego rodzaju informacji w nazwie „benzen”, która powstała na początku XIX w., gdy jeszcze nikt niczego nie wiedział o budowie cząsteczek. Obecnie budowa benzenu i innych węglowodorów aromatycznych jest znana, ale stare nazwy zwyczajowe pozostały.

benzen toluen    naftalen    antracen

Dwupodstawione pochodne benzenu mogą różnić się położeniem podstawników. Wynikające stąd izomery odróżniamy w nazwach za pomocą przedrostków orto-, meta- i para- albo ich skrótów literowych o-, m- i p-. Położenia podstawników można też określać za pomocą wskaźników cyfrowych.

CH₃

para-ksylen p-ksylen

1,4-dimetylobenzen

orto-ksylen

o-ksylen

1,2-dimetylobenzen

CHj

meta-ksylen

m-ksylen

1,3-dimetylobenzen

Ćwiczenie 4.2. Napisz wzór związku o nazwie 1,2,4-trimetylobenzen.

Z benzenu i toluenu wywodzą się dwie często spotykane grupy atomów, fenylowa i benzylowa:

GsHs-

fenyl (grupa fenylowa)

CdfcCHj-

benzyl (grupa benzylowa)

4.3. Skąd wynikają niezwykłe własności chemiczne związków aromatycznych?

Na to bardzo trudne pytanie spróbujemy odpowiedzieć na przykładzie benzenu. Zacząć trzeba od zastanowienia się nad strukturalnym wzorem tego najprostszego węglowodoru aromatycznego.

Wzór benzenu

Powszechnie znany strukturalny wzór benzenu (można go znaleźć nawet na znaczkach pocztowych) jest nazywany wzorem Kekulego, od nazwiska uczonego, który w roku 1865 zaproponował przedstawianie cząsteczki benzenu w postaci sześcioczłonowego pierścienia z naprzemiennie położonymi wiązaniami podwójnymi i pojedynczymi Ze wzoru Kekulego korzystamy do dziś, chociaż niektórzy wolą pisać wzór benzenu w postaci sześćiokąta z kółkiem w środku.

benzen wg Kekulego

wzór benzenu z kółkiem w pierścieniu