45782 Picture7

oraz dihydroksy-l,3-propanon (ketotrioza):

CH,-OH

I

CO

I

ch₂-oh

Ogólnie monosacharydy nazywa się ozami, w tym aldozami lub ketozami. Monosacharyd zawierający 3 atomy węgla nazywa się triozą, 4 - tetrozą, 5 pcntozą, 6 - heksozą.

Najbardziej rozpowszechnionymi monosacharydami są fruktoza (ketohekso-za) i glukoza (aldoheksoza). Wzory tych związków zapisuje się w postaci łańcuchowej (wzory Fischera) lub cyklicznej (wzory Hawortha). Łańcuchowy wzór glukozy jest następujący:

CHO

I

H - C - OH I

HO - C - H I

H - C - OH I

H - C - OH I

ch₂oh

i wzory pierścieniowe:

CH₂OH

H/ł-O 1/ 11 \	OH
ł\ OH 11/
	II
H OH

P-D-glukoza (t. top. 150°C)

CHjOH

cc-l)-glukoza (1. top. I46°C)

We wzorze Fischera ułożenie grup z lewej strony jest następujące: II, Oli. 11,11, natomiast z prawej: Ol I, 11, Ol I, Ol I. Zmiana położenia tych grup daje już inną aldoheksozę. We wzorach Hawortha występuje sześcioczłonowy układ cykliczny piranu, zawierający tlen oraz ułożenie podstawników pod lub nad pląs/ cz.y/.ną cząsteczki. Glukozy a i [ł różnią się położeniem II i Ol I przy pierwszym atomie węgla związanym z tlenem. Nazywa się je też a- lub \l-/)-^/nkopirano rami. Struktura cykliczna powstaje wskutek zachodzącej półncelalizacji glukozy, polegającej na wędrówce atomu wodoru z grup) < >11 przy atomie węgla s (wzói

I ischera) do atomu tlenu grupy aldehydowej Cl l(). Uwolniony orbital węgli nakłada się na wolny orbital tlenu przy atomie węgla 5.

Łańcuchowy wzór fruktozy jest następujący:

CILOII

H -C-OII

H-C-OM

CILOII

i wzory pierścieniowe:

Oli

Oli

a-D-fruktoza

p-D-fruktoza

IIOCI

Wzory pierścieniowe fruktozy zawierają pięcioczlonowy układ csklli/ furami, stąd też nazywa się je furanozami, dokładniej a l)-lriiklol\iiniio i P-D-fruktofuranozą.

Litera I) oznacza umowną konfigurację prawoskrętną we wzorach I im In i tak jak w aldehydzie glicerynowym, idąc od wodoru z lewej strony węgla (wzór D-glukozy), poprzez grupę -CIIO, do grupy -Oli. Gdyby z. lewej slioi znajdowała się grupa -OH, a z prawej wodór II, wówczas występowała! umowna konfiguracja I,, lewoskrętna.

Przy nazwach cukrów podaje się również symbole lub „ ”, oznaczają kierunek skręcalności światła spolaryzowanego. Omawiane cukry posiada węgle asymetryczne, tj. przy każdym pojedynczym wiązaniu atomu węgla w stępuje inny podstawnik, /wiązki posiadające asymetryczne atomy węgla ski eają płaszczyznę światła spolaryzowanego o określony kąt

I) glukoza i l> fruktoza są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie Stanów składniki sacharozy t| zwykłego cukru spożywczego. Zimnych jest równii wiele innych cukrów prostych, szczególnie lioksoz i penioz Do aldoheksoz u

leżą obok I) (»•) glukozy ...... D (i) maiiiioza (epiinci I) glukozy lozmąi \ s

położeniem jcdiii'| ’ 1’iup ••II), do keloheksoz obok DIYuklo/S Dsoiboz dn aldopenloz IM Itsbu/a i z\ tez Dl ) aiahiitO/a oiaz do kelopenloz I > tyhoza i /\ IM lyliiiloża