59589 Obraz (1159)

czek. Systematyczne nazwy takich eterów tworzy się z nazw cykloulkanów przez dodanie przedrostka ..oksa" i wskaźników liczbowych, wskazujących położenie atomów tlenu.

Ł 3

°w°

1,4,7.10.13-pentaoksacyklopcntadekan wzór i ksztah cząsteczki jednego z eterów koronowych

10.2. Co wynika z obecności wolnych par elektronowych przy atomach tlenu w eterach?

Etery są zasadami

Podobnie jak alkohole, etery tworzą sole oksoniowe. Etery należą jednak do bardzo słabych zasad i dlatego stężenia ich soli okaooiowych są niewielkie nawet w roztworach mocnych kwasów. Sole oksoniowe występują jednak jako pośrednie produkty przemian eterów w kwaśnym środowisku.

RjO + H*    R,0*H

eter    jon dialkilo-

oksoniowy

Znacznie łatwiej powstają i trwalsze są sole eterów z silnymi kwasami Lewisa, np wspomniany wcześniej (rozdz. 9.14) kompleks BHj z tetrahydro-furanem. Kompleks eteru dietylowego z BFj może nawet być destylowany bez rozkładu.

(CH₃CH₂)₂0 + BF, -- (CHjCH₂)₂0-BF₃'

przykład trwałej soli oksoniowej

Etery tworzą wiązania wodorowe z donorami protonów

Dobre donory protonów, na przykład woda i alkohole, tworzą z eterami wiązania wodorowe, w których eterowy atom tlenu jest akceptorem protonu. Powstawanie wiązań wodorowych jest przyczyną stosunkowo dobrej rozpuszczalności eterów w wodzie. Etery są pod tym względem podobne do alkoholi o tej samej liczbie atomów węgla: eter dimetylowy miesza się z wodą w każdym stosunku, podobnie jak etanol a rozpuszczalności eteru dietylowego i 1-butanolu (oba mają wzór C4H10O) w wodzie są praktycznie jednakowe. Zwiększenie liczby atomów tlenu zwiększa rozpuszczalność, np. dimetylowy eter glikolu etylenowego miesza się z wodą bez ograniczeń.

CHjOOfcCHaOCHj

eter dimetylowy glikolu

etylenowego

Brak wiązań wodorowych między cząsteczkami eterów powoduje, że mają one niższe temperatury wrzenia niż izomeryczne z nimi alkohole, np. eter dimetylowy jest gazem w pokojowej temperaturze podczas gdy etanol wrze w 78°C.

Etery tworzą kompleksy z metalami

Przy omawianiu związków magnezoorganicznych w rozdz. 8.9 zupełnie pominięte zostały rozpuszczalniki, w jakich wykonuje się syntezy tych związków. Tymczasem środowisko reakcji ma tu kluczowe znaczenie, bo reakcji magnezu ze związkami halogenoorganicznymi nie można wykonać, gdy rozpuszczalnik nie ma zdolności tworzenia kompleksów z jonami metali. Najlepszymi rozpuszczalnikami do syntezy związków Grignarda są etery, na przykład eter diety Iowy. tetrahydrofuran albo eter dimetylowy glikolu etylenowego. W roztworach eterowych związki magnezoorganiczne istnieją w formie kompleksów, w których eterowy atom tlenu dostarcza pary elektronów do powłoki walencyjnej magnezu. Atom magnezu w związkach RMgX potrzebuje czterech elektronów do oktetu i dlatego jedna cząsteczka RMgX kompleksuje dwie cząsteczki eteru.