196
musi go syntezować i nie potrzebuje kwasu p-aminobenzoesowego. Kwas sulfanilowy hamuje reakcję enzymatyczną dzięki której bakterie wykorzystują kwas p-amino benzoesowy i dlatego zabija bakterie. Zahamowanie reakcji enzymatycznej jest spowodowane tym. Ze odpowiedzialny za nią enzym łączy się z sulfanilamidcm ponieważ nie odróżnia go od kwasu p-amino benzoesowego. Przyłączenie sulfanilamidu zamiast właściwego substratu blokuje enzym, uniemożliwia jego działanie i prowadzi do śmierci bakterii.
Antybakteryjne własności sulfanilamidu ilustrują działanie tzw. analogii strukturalnej w biochemii. Zrozumienie analogii strukturalnej przyczyniło się do ódktycia wielu inhibitorów różnych enzymów.
Substraty i produkty reakcji enzymatycznych nazywamy metabolitami.
Substancje blokujące enzymy z powodu analogii strukturalnej do substratów nazywamy antymeta-bolitami. Kwas sulfanilowy jest antymetabo litem kwasu p-amino benzoesowego.
Metody syntez amidów polegają na reakcjach podstawienia nukleofilo-wego przy acylowym atomie węgla. Nukleo filami w tych reakcjach są aminy lub amoniak, które reagują z kwasami karboksylowymi lub z ich pochodnymi, takimi jak estry, bezwodniki kwasowe i in. Reakcje z estrami są wykonalne w temperaturze pokojowej a w przypadku kwasów potrzebne jest ogrzewanie z powodu ich mniejszej reaktywności
CH3C,
acetamid
+
Polimery poliamidowe
Białko jest poliamidem, ponieważ zawiera łańcuchy peptydowe, w których wielokrotnie powtarzają się grupy amidowe. Z powodu nitkowej budowy peptydy nadają się do tworzenia włókien. Zostało to przez przyrodę wykorzystane w tak dobrze znanych włóknach, jak wełna i jedwab i w mniej znanych, jak włókna z których pająki przędą swoje sieci.
W dążeniu do naśladowania przyrody chemicy otrzymali włókna znacznie wytrzymalsze od jedwabiu i wełny. Są to włókna sporządzane z polimerów poliamidowych. Pierwszym takim polimerem (i dotychczas najczęściej stosowanym) jest nylon. Jest to polimer powstający z 1,6-heksanodiaminy i kwasu heksanodiowego (adypinowego). Ogrzewanie tych dwóch substratów wytwarza poliamid o długim łańcuchu, w którym grupy amidowe są oddzielone od siebie przez powtarzające się na przemian fragmenty cztero- i sześ-cio węglowe:
O O
Ćwiczenie 11.6. Kamizelki kuloodporne wyrabia się z polimeru, który jest poliamidem otrzymywanym z kwasu tereftalowego (rozdz. 9.11) i 1,4-diaminobcnzenn. Napisz wzór tego polimeru. Jak otrzymałbyś 1,4-diaminobenzen z benzenu?