73418 Obraz6 (13)

52

Bardzo często stosują się do przedstawienie przestrzennej budowy zwię; ków wzory projekcyjne Fiechers i Neweana.

Wzór projekcyjny Fischera powstaje przez rzutowanie na płaszczyznę pg pleru częsteczkl ustawionej w ten sposób. Ze atom centralny (lub głównj łańcuch) leży na płaszczyźnie papieru, a atomy, które w projekcji wystę! puję poniżej lub powyZsj atoau centralnago, leżę pod płaszczyznę papieru zaó etoay występujące po lewej 1 prawej stronie atoau centralnego - prz płaszczyznę. Ponadto rzut głównego łańcucha Jest pionowy, a atom o naj nlźszya lokancle znajduje się u góry.

_nyCh tr/gonalnic. Gdyby w projekcji miało następie nałolcnle dwóch wię-jtń. rysuje się Je po<J niewielkim kętem.

rrzykłady :

Przykłady: CHO	CHO
l E=
	H — ■■■ ly — — 1
^H! ch2oh	Ćh2oh

OH

OH

wzory przestrzenne

CHO

H-C

I

■OH

ch₂oh

CHO

H -I- OH

CH₂OH

dwa sposoby zapisu wzoru projekcyjnego Fischera

co2h	X \ /z o X	\	r?2^H y
/f\ H / OH =		HO —(	j:— H HO—c
	/ćo2h	* H-!	—o 1 X X 0 1
'sir c ■	H / OH	1	i
	W 9	CH3 ci
K	CH

-OH H-

wzory przestrzenna

co₂h

■    H

■    OH

CH.

wzory projekcyjne Fischera

NH_

wzór przestrzenny

wzór przestrzenny

HO

wzór projekcyjny Newmana O

wzór projekcyjny Newmana

wzór przestrzenny

Preferuje się pierwszy sposób pisania wzoru Fischera (z zaznaczeniem węgli w głównym łańcuchu).

Wzór rzutowy Fischera ma tę własność. Ze Jego obrót o 180° nie zmienia konfiguracji zwięzku, gdy obrót o 90° lub 270° powoduje zmianę konfiguracji. We wzorza rzutowym z Jednym centralnym atomem węgla parzysta liczba przestawień dwóch dowolnych podstawników nie zmienia konfiguracji zwięzku.

Wzory rzutowe Fischera maję tę zaletę. Ze moZna za ich pomocę przedstawić budowę przestrzennę dość złoZonych częsteczek, JsdnskZe odzwierciedlaj ę ona rzuty nietrwałych konformacji naprzeciwległych (patrz p. 7.4), co Jest Ich lstotnę wadę.

Wzór projekcyjny Newmana powstaje w ten sposób. Za na częsteczkę pa-trżymy wzdłuż więżenia między dwoma wybranymi sęslednlmi stornami. Atomy połęczone tym wlęzanlem rysuje się Jako koło. Pozostałe więżenia atomu bliższego obserwatora wyprowadza się ze środka koła,a więżenia atomu dalszego - z Jego obwodu. Kęty między tymi wlęzenleal we-wzorze projekcyjnym wynoszę 120° dla atomów więzanych tetrasprycznia i 180° dis atomów wlęza-wzór projekcyjny Newmana

Wzory rzutowe Newmana sę szczególnie użyteczne w analizie konformacyj-nej związków.

7.2. Typy stercoizomerli i definicje ogólne

stereolzomerię dzielimy na izomerię konformacyjnę i izomerię konfigu-racyjnę.

Istnieję Istotne rozbieżności w określeniu izomerii konformacyjncj i konfiguracyjnej. W niniejszym skrypcie przyjęto Jednę z możliwości klasyfikacyjnych, która ma szanse stać się obowięzujęcę. chociaż znacznie różni się od definicji klasycznych.