S0002 (3)

Spis treści

I .(>. Reakcja I lecka.................................. 50

Pochodne kwasu cynamonowego........................ 56

C licmo- i stereoselektywna synteza estru metylowego kwasu 2-acetamido-

o-bromocynamonowego............................. 56

(/,')-Stilbcn w reakcji winylowania Hecka.................... 57

()trzymywanie regioizomerów 2-fenylodihydrofuranu............. 58

1.7.    Reakcja Suzuki.................................. 59

I ister metylowy kwasu 4-(l-naftylo)benzoesowego............... 63

Sprzęganie halogenków arylowych z kwasem fenyloboronowym....... 64

1.8.    Metateza olefin (alkenów)............................ 66

Polimeryzacja połączona z metatetycznym otwarciem pierścienia (ROMP) 77 Metateza krzyżowa (CM). Ester metylowy kwasu 4-chlorocynamonowego .    78

Metatetyczne zamknięcie pierścienia (RCM)................. 78

Reakcja RCM z następczym uwodornieniem............... 82

I ^{> Zastępcza nukleofilowa substytucja wodoru w związkach aromatycznych . .    84

Sulfon (5-chloro-2-nitrofenylo)metylofenylowy................ 86

I .ster etylowy kwasu (5-chloro-2-nitrofenylo)octowego............ 86

87

L Selektywne tworzenie wiązań węgiel-heteroatom

2.1.

■> i

• 4 #    4 *

• * * •

2/1.

Asymetryczne epoksydowanie alkoholi allilowych metodą Sharplessa ....

(2ó\35)-2,3-Epoksy-3-fenylopropan-l-ol....................

(/^)-4-Nitrobenzoesan glicydolu.........................

Asymetryczne epoksydowanie Z-alkenów oraz kinetyczny rozdział epoksydów metodą Jacobsena..............................

(ló^,,2/?)-dó-l-Aminoindan-2-ol.........................

I lydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) racemicznej epichlorohydryny na

(/ć)-3-chIoropropano-l,2-diol i (5)-epichlorohydrynę.............

(/\)-3-Bromopropano-l,2-diol..........................

(/i)-Glieydol z (R)-3-chloro- lub (R)-3-bromopropano-l,2-diolu.......

(R)- I lenek styrenu................................

Asymetryczne dihydroksylowanie alkenów...................

(\lt,2R)-l,2-Difenyloetano-l,2-diol.......................

(I R,2R)-1 -Fenylocykloheksano-dy-l,2-diol ..................

(l/v,2V)-//v///.Y-2-Fenylocykloheksan-l-ol (chiralny pomocnik Whitesella) . .

(2»S\3/0-2,3-Dihydroksy-3-fenylopropionian metylu..............

(3/\,4/0-l,4-Difenylo-3,4-dihydroksybut-l-en.................

Asymetryczne aminohydroksylowanie alkenów................

Asymetryczne aminohydroksylowanie alkenów przy użyciu Af-bromoaceta-midu........................................

’ ^

ma • . ⁹ *

(2V,3/\) A/ Ben/.oilolenyloizoseryna — łańcuch boczny taksolu.......

()ti/ymywanie N tosyloaminoalkoholi w wyniku aminohydroksyluwania alkę

nów przy użyciu chloraminy T....................

Synteza alkoholi lub amin poprzez hydroborowanie alkenów ( ) l/opinokamleol z ( I ) a pinenu.........

lilii

i . i i i

I

87

94

94

96

108

110

110

111

111

114

119

119

120 120 120 122

130

131

132

133 I 15

2.0. Reakcja MilKimol.ni................................ I W>

i*

3'-Azydo-3'-dcoksy tymidyna (AZT)....................... 147

(8/^,^cW)-9-Amino-9-dcoksycpidihydrocynchonina............... M3

2-(/?)-Neomentol................................. 144

2.7.    Arylowanic amin................................. 145

Międzycząsteczkowe arylowanie amin pierwszorzędowych.......... 153

Wewnątrzcząsteczkowe arylowanie amidów: (S)-2-metoksykarbonylo-/V-ace~ lyloindolina.................................... 155

2.8.    Synteza eterów diarylowych........................... 157

Synteza eterów diarylowych przy użyciu (CuOTf)₂............... I (> I

Synteza eterów diarylowych przy użyciu Cu(OAc)₂.............. I

Synteza eterów diarylowych przy użyciu kompleksów palladu........ I (>(»

3. Selektywne reakcje redukcji i uwodornienia................... ION

1. I. Asymetryczna redukcja ketonów metodą CBS................. I 08

1 ma ncj oselektywna synteza (R)-fluoksetyny (prozac™)............ 1/o

Asymetryczna synteza (R)-l-fenyloetanolu z generowaniem in situ chiral-

nego reduktora.................................. 181

Asymetryczna synteza l-(4-bromofenylo)etanolu z wytwarzaniem in silu

boranu....................................... 181

V7. I mancjoselektywne transferowe uwodornienie ketonów........... 18 1

(ft)-l-Fenyloetanol................................ I-I

1.3. Selektywna redukcja enonów.......................... 185

1,3~Difenylo-3-hydroksyprop-l-en....................... 18f>

1,3-I)ilenylo-3-propan-l-on........................... I NO

Cl. Asymetryczne uwodornienie enamidów.................... 18/

I mancjoselektywne uwodornienie enamidów................. I o >

lister metylowy (S)-A-acetylo-(2-bromofenylo)alaniny............ Io/

oo

200

207 2() 7

208 310

3 M

215 217

I. Kataliza asymetryczna aminokwasami i ich pochodnymi...........

II. Asymetryczna reakcja aldolowa katalizowana L-proliną............

Asymetryczna synteza aldoli anti-8 z acetonu.................

Asymet ryczna synteza aldoli anti-9 z hydroksy aceton u............

Katalityczna asymetryczna annulacja Robinsona. Synteza ketonu Wielanda

Micschcra....................................

4.2. Asymetryczna reakcja Mannicha........................

()l rzymywanie zasad Mannicha z acetonu...................

()i rzymywanie zasad Mannicha z hydroksyacetonu..............

I Reakcja Diclsa Aldera katalizowana pochodnymi Ldenyloalaniny.....

Asymetryczna reakcja Dielsa Aldera katalizowana rhlorowodorkiem (5,S) 5 benzylo-2,2,3 lrimelyloimidazolid-4-onu..............

330