Chemia20

W icakcjach lyi li mc tworzą się już nowe rodniki i proces /.u zyna /ani kac. Jest lo etap /akonczcnia procesu.

Należy zwrocie uwagę na możliwość zderzenia się ze sobą na przykład dwóch rodników metylowych - powstaje wtedy etan, który będzie jednym z produktów ubocznych reakcji chlorowania:

H	H	H	H i
—C* + i	X I -O- • I	X -ć- I -u- I X 1
I H	H	H	H

Przypadkowość zderzeń cząsteczek i rodników w trakcie reakcji chlorowania wolnorodnikowego prowadzi do powstawania wielu produktów ubocznych. Oprócz etanu mogą też powstawać: dichlorometan, trichlo-rometan, chloroetan itp. Z tego powodu ostatnim etapem tego typu reakcji jest wydzielenie głównego produktu z mieszaniny reakcyjnej. Należy też pamiętać, że w zapisie równania reakcji pomija się wszystkie produkty uboczne.

2.1.6. Laboratoryjne metody otrzymywania alkanów

Na skalę przemysłową alkany uzyskuje się w wyniku wydzielenia ich z produktów naturalnych, czyli z gazu ziemnego i ropy naftowej. Jednak duże zapotrzebowanie na węglowodory skłoniło naukowców do opracowania metod otrzymywania węglowodorów w drodze syntezy laboratoryjnej. Znana jest metoda syntezy niewielkich węglowodorów z węgla i wodoru, najczęściej jednak stosuje się przetwarzanie jednych związków organicznych w drugie.

Jedna z metod syntezy węglowodorów, odkryta przez francuskiego chemika Adolfa Wurtza, polega na działaniu metalicznym sodem na chlorowcoalkany. Sód ma dużą zdolność do wiązania chlorowca, w wyniku czego powstają rodniki alkilowe, mogące łączyć się ze sobą w miejscu, w którym przedtem był chlorowiec:

2CH₃C1 + 2 Na — CH₃—CH₃ + 2 NaCl lub:

2 CH₃—CH₂CI + 2 Na — CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ + 2 NaCl

Jak łatwo zauważyć, w powyższych reakcjach powstaje zawsze węglowodór o parzystej liczbie atomów węgla. Reakcja Wurtza nie jest zatem dogodną metodą otrzymywania, na przykład, propanu. Co prawda, można sobie wyobrazić reakcję, w której mógłby powstać propan:

CII,—CII,Cl + CH₃Cl + 2 Na —. CH₃—CH₂—CH₃ + 2 NaCl

li zęba jednak pamiętać, że w mieszaninie reakcyjnej, w klórcj znajdują się cząsteczki chlorometanu i chloroetanu, w rzeczywistości zachodź;) równocześnie następujące dwie reakcje:

2 ( I l,(’l i 2 Na • CII, (ll, l 2 Na( I MII, (11,(1 + 2 Na * CII, CII, CMI, CII, + 2 NaCl

« ».i.ilec/nie otrzymamy zatem nic czysty propan, ale mieszaninę etanu, i* i ipanu i hutami, z której należałoby dopiero wydzielić interesujący nas iduik. Aby zaoszczędzić sobie trudu rozdzielania mieszaniny, do reakcji v i i/a używamy zawsze tylko jednego rodzaju chloropochodnej, rezygnu-11 możliwości otrzymania niesymetrycznych alkanów. Planując reakcję ml/.a, należy dodatkowo pamiętać, że stosuje się ją tylko w przypadku i I u >dnych mających w cząsteczce pojedynczy atom chlorowca.

\lkany można także otrzymać w wyniku rozkładu termicznego soli i r.ow karboksylowych. Na przykład metan otrzymuje się, ogrzewając • • i ni sodu:

stapianie

CH.COONa + NaOH — CH₄ + Na₂CQ₃

i 17. Budowa i nazewnictwo cykloalkanów

M-olny wzór cykloalkanów ma postać C„H_2/i, ^a zatem cząsteczka cy-i i ilkanu zawiera o dwa atomy wodoru mniej od cząsteczki węglowodo-mi łańcuchowego. Na przykład cykliczny pięciowęglowy alkan wygląda i ,i i a kby powstał z liniowego pentanu po odłączeniu dwóch skrajnych tu iinow wodoru:

11—C—C—C—C—C—H

łajurniejszy cykloalkan zbudowany jest z trzech atomów węgla. Na-poszczególnych cykloalkanów tworzy się, dodając przed nazwą wę-i < uloru przedrostek cykło-:

cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan a u ważmy, że w zapisie cyklicznych węglowodorów pominięto ato-wi uloru, połączone po dwa z każdym z atomów węgla tworzących pn i ścień.

■i .niżej przedstawiono uproszczone wzory przestrzenne cząsteczek . vl l< .propanu, cyklobutanu, cyklopentanu i cykloheksanu: