Chemia23

( ) k\/Liii h r/ąslei / ki decyduje rozłożenie 11/ech wią/,ui wokol każdego / iilomow węgla (dwóch wiązań wygi cl wodór i wiązania węgiel węgiel). Zasada największego oddalenia od siebie par elektronowych tłumaczy rozłożenie tych wićj/ań na płaszczyźnie pod kątem 120° (rye. 2.16).

Wli|/anie k w dłonie jest położone pro r.topadle do lilas/czyzny i;/;|steczki.

Ryc. 2.16. Model cząsteczki etenu

Każdy z atomów węgla tworzących cząsteczkę etenu ma hybrydyzację sp²:

c* ffl rmm

orbitale orbital p zhybrydyzo- tworzący wanesp² wiązaniem

Jeden z orbitali p pozostaje niezhybrydyzowany i tworzy wiązanie 7t z niezhybrydyzowanym orbitalemp drugiego atomu węgla.

Orbitale zhybrydyzowane sp² leżą na jednej płaszczyźnie, przy czym kąty między nimi są równe 120°. Niezhybrydyzowany orbital p jest natomiast prostopadły do płaszczyzny, w której znajdują się trzy orbitale sp² (ryc. 2.17).

ten orbital nie ulegnie hybrydyzacji

hybry

dyzacja

sp²

orbital, który nie uległ hybrydyzacji

atom węgla C*    widok z boku

przed hybrydyzacją

Ryc. 2.17. Model orbitali w atomie węgla: a) przed hybrydyzacją sp², b) po hybrydyzacji sp².

Wiązanie er między atomami węgla powstaje w wyniku czołowego nasunięcia się na siebie dwóch orbitali zhybrydyzowanych, po jednym od każdego / atomów węgla

•lii

< nlowr m> i si iw • 111 i t * się n.i sicbii nihil ih .hybrydyzowanych nu - 111 < mnic* prowadzi iln bocznego przenikaniu się orbitali />, czyli iln wy i -i/riiia wiązania n (ryc. 2.IS). Powstaje więc plaska i sztywna czą-I .1, pozbawioiiii możliwości obrotu wokół wiijzania węgiel-węgiel i * 2.1 ó). Atomy wodoru tworzą wiązania o z atomami węgla w wyniku i . nik.ima się orbitali atomów wodoru z pozostałymi zhybrydyzowany-n ni bitniami atomów węgla. Jądra atomów węgla leżą zatem na tej sarn | płaszczyźnie, na której leżą jądra atomów wodoru.

W iiliiiilii nln możliwy Jost swobodny ob rót atomów wo kól wiązania węgiel węgiel.

i i r./i /yzna irbitali

i. 1 nydy/o-w myi li

płaszczyzna, w której następuje przenikanie się orbitali p

n Uł. Powstawanie wiązań o i n między atomami węgla Ryc. 2.19. Kształt orbitali n w cząsteczce etenu

\ c/ijstcczkach innych węglowodorów z szeregu homologicznego alke-n 11 iwnież występuje podwójne wiązanie węgiel-węgiel (przypomnijmy •l-.-cność wiązania podwójnego sprawia, że alkeny zalicza się do tak ■ mych węglowodorów nienasyconych). Struktura elektronowa i kształt i < iiK-nlu cząsteczki, leżącego w bezpośrednim sąsiedztwie wiązania po-i ' i|iiego, są analogiczne do budowy etenu. Poniżej przedstawiono kształt i in.-go z izomerów cząsteczki C₅H₁₀. Atomy oznaczone kolorem niebie-i mi leżą w tej samej płaszczyźnie:

H

\

:c=c

H

\

ch₂—ch₃

;■ 12. Izomeria w alkenach

W dłuższych cząsteczkach alkenów wiązania podwójne mogą być po-i one w różnych miejscach cząsteczki. Są na przykład dwa rodzaje nie-r alęzionych cząsteczek butenu    W jednym z tych izomerów wią-

mic podwójne jest położone na końcu cząsteczki:

ch₂=ch—ch₂—ch,

I ►iiigi izomer natomiast ma wiązanie podwójne w środku cząsteczki: CII,—CM 1=0 I CII,

l ii.i lyp i/nmerii zaliczamy do izomerii koir.lylueyjnej

IM