Chemia28

Icoiia orbitalowa ImiiI u dobrze Ilu

Icoiia orbitalowa ImiiI u dobrze Ilu

maczy strukturę cząsteczki benzenu Wszystkie atomy węgla w lej cząsteczce są w stanie hybrydyzacji s/r, co oznacza, że każdy z nich wytwarza po trzy wiąza nia a i ma prostopadły do płaszczyzny wiązań a orbital p. Orbitale/? wszystkich atomów węgla w cząsteczce benzenu na kładają się bocznie na siebie, tworząc wiązanie n. Należy przy tym zauważyć, że każdy orbital p nakłada się bocznie za równo na orbital leżący po jego lewej, jak i po prawej stronie. W ten sposób po Myc. 2.37. Orbitalowy model wiązań w cząsteczce wstaje chmura elektronów 71 nad i pod Iwn/enu    płaszczyzną pierścienia (ryc. 2.37).

Wzór cząsteczki benzenu przedstawia się zazwyczaj w następujący sposób:

-    rysując jedną z postaci wzoru Kekulego, pamiętając przy tym, że w rzc czywistej cząsteczce nie występują wiązania podwójne i pojedyncze, ale wiązanie zdelokalizowane;

-    rysując w pierścieniu benzenowym kółko zamiast wiązań podwójnych, symbolizujące zdclokalizowany sekstet elektronowy.

H

H

C

a

H

H

Występująca w cząsteczce benzenu chmura elektronów n dzięki swojej delokalizacji cechuje się niezwykłą trwałością. Na jej trwałość wpływa dodatkowo fakt, że okrywa

I lelokalizacja elektronów n powoduje wynikową odporność wiązania na rozerwanie.

Podczas gdy wiązanie podwójne ku u • 'Iw i atomy węglu (np. w czą i i /iv donn) jest silnie narażone na mzciwanic przez. rożne reagenty, In , u lomną, jednolita chmurę elektronów;) w cząsteczce benzenu wyjątkowo i i, Ino rozerwać. Z lego właśnie powodu, jak już wspomniano, benzen nie ni ga reakcjom addycji tak łatwo, jak związki o wiązaniach wielokrotnych.

1’r/ykład 1

I ula j wzór strukturalny;

■ i jednego homologu benzenu,

I i icdnego izomeru benzenu.

Ito/.wiązanie

n I lomologami nazywamy cząsteczki różniące się od siebie o grupę < II,. Najbliższym homologiem benzenu jest cząsteczka o wzorze i ( „I l„ + CH₂) czyli C₇H_s. Przyjmuje się, że cząsteczki należące do te-■o samego szeregu homologicznego mają takie same elementy struk-mralne, a więc homolog benzenu musi zawierać pierścień benzenowy, ledyną cząsteczką spełniającą te warunki jest cząsteczka o następują-eym wzorze strukturalnym:

H

i i Izomery są to cząsteczki o tym samym wzorze sumarycznym, a innym wzorze strukturalnym. Benzen nie ma zbyt wielu realnie istniejących izomerów pierścieniowych, natomiast można spotkać jego izomery łańcuchowe, na przykład:

CH=C—CH=CH—CH=CH₂

4.3. Nazewnictwo związków aromatycznych

Wicie cząsteczek związków aromatycznych ma nazwy zwyczajowe za-ikccptowane przez lUPAC, na przykład:

benzen    toluen    slyren

W wypadku, gdy do pierścienia benzenowego przyłączone są dwa podstawniki, mogą one być umieszczone w t ząslexy.ee na lizy lózne spo ■.oby. Na pr/yklilii ksylen, c/yli homolog bc n/i nu ma|ąey w swoje| sinik