Chemia21

I iilitiii.ii ni! iilcli!-hydów prowa-<l/i <lo powstawania kwasów kaihoksylo-wych.

< u() ł II ('. Oli .    ( ii i 11    (    () i 11 ()

I

II

l Jtlenianie alkoholi I-r/ędowych do aldehydów li/cba prowadzić bai d/.o ostrożnie, gdyż aldehydy są bardzo reaktywnymi związkami, Iatv\• • utleniającymi się do kwasów karboksylowych:

R—CHO

aldehyd

H—C=0

I

H

metanal

(O]

[O]

R—CO OH

kwas karboksylowy

H—C=0

CH₃—0=0

' I

H

OH

kwas metanowy (kwas mrówkowy) [O]

—    CH₃—0=0

' I

OH

Utlenianie alkoholi Il-rzędowych do ketonów jest nieco łatwiejsze du przeprowadzenia, gdyż produkty utleniania, czyli ketony, są związka m zdecydowanie trwalszymi i nie ulegają łatwo utlenianiu. Jako utlenia< .1 często w tym wypadku używa się manganianu(VIl) potasu, który w proce u utleniania związku organicznego ulega przemianie w brązowy stały Mn( >

Doświadczenie

Utlenianie propan-2-olu do propanonu

Do probówki zawierającej około 5 cm¹ 0,01-molowego roztwom manganianu(VII) potasu dodaj 1 cm¹ propan-2-olu (alkoholu izopropy lowego). Po dokładnym wymieszaniu roztworu lekko ogrzej probówl > Zapisz swoje obserwacje.

O utlenieniu propan-2-olu do propanonu świadczy wytrącenie bru natnego osadu MnO, i odbarwienie roztworu KMn0₄:

H

I 10]

ch₃—c—ch₃ — ch₃—c—ch₃

OH    O

Powyższe równanie jest tylko schematycznym sposobem zapisu proc su utlenienia propan-2-olu za pomocą KMn0₄. Reakcję tę możemy tal że opisać następującym pełnym równaniem:

\lknlmli III i i 11< ni 111 • , i| i mli mi miii w I.iK I. i j m*m I i i \» li w.min Lich, jiik alkohole I liii i i li iw • nl\ u li u iji n u 11 if wyniilga m/nwii m.) wii|/im węgiel " I

ACOtOII )(!!.! I),II dzo dolnym ro/|)u:;/( .mIiii kiom. (Ilatnąi) prze/ dlii(|i i. ,r był stosowany jako zmyw.K / lakiem do pa znokci

W miarę w/m stu wielkości cząsteczki ma leje lotność al dehydów i ich rozpuszczał ność w wod/io

Doświadczenie

lindanie własności fizyc/nycli acetonu

Do probówki wiej około I cm¹ acetonu. Opisz jego wygląd i zapach, 'badaj lotność acetonu oraz jego rozpuszczalność w wodzie i w heksanie.

Aceton jest bezbarwną, dość lotną cieczą, mieszającą się zarówno wodą, jak i z cieczami niepolarnymi, takimi jak heksan. Z tego powodu i \i on powszechnie stosowany jako uniwersalny rozpuszczalnik. Dobrą m/puszczalność acetonu w cieczach polarnych i niepolarnych można wllumaczyć, analizując budowę cząsteczki tego związku. Cząsteczka i« ctonu zawiera polarną grupę C=0 i niepolarne grupy—CH_V Wpływ •Im tych fragmentów jest zrównoważony, z czego wynika zdolność ace-i< mu do rozpuszczania się w obu rodzajach rozpuszczalników.

Analiza budowy cząsteczek aldehydów i ketonów ułatwia wyjaśnienie \laściwości fizycznych obu grup związków. Zarówno aldehydy, jak i ke-luiiy mają w swoich cząsteczkach grupę karbonylową, w której na atomie i I**ihi zgromadzony jest duży ładunek ujemny. Obecność tego cząstkowego ładunku ujemnego oraz fakt, że atom tlenu ma dwie wolne pary lek tronowe, pozwala wytworzyć cząsteczkom wiązania wodorowe. Na poniższym schemacie przedstawiono wiązania wodorowe: a) między .'(.steczkami metanalu a cząsteczkami wody, b) między cząsteczkami u ctonu a cząsteczkami wody.

\>	-ó>--	— H—Ol	^b) CH,. C=	=d>—	—-H
	/		CH/

W wodzie dobrze rozpuszczają się aldehydy i ketony o małych czą-Mcczkach. Właściwość ta zanika w obu grupach związków w miarę wzro-.1 n wielkości cząsteczki, a co za tym idzie-zwiększania się niepolarnych fragmentów węglowodorowych (tab. 3.2 oraz tab. 3.3 ze s. 146).

Wzór	Nazwa	Temperatura wrzenia w °C	Rozpuszczalność w wodzie
HCHO	metanal	-21	bardzo dobra
CH;jCHO	etanal	21	bardzo dobra
CH,CHICHO	propanal	49	20 g/100 g wody
CH;,(CH:>);,CHO	butanal	76	3.6 g/100 g wody

i.ih 1.2. W.i/ni(’|s/c wl.f.'iwn'i( i li/yc/ne aldehydów

1

( I i,—C l I—CH₃ + 2 KMn0₄ — 3 CH₃—C—CH₃ + 2 KOH + 2 MnO, + 2 11,<)