3582461742

Chemia Organiczna II

Lista 1: ETERY I EPOKSYDY

1.    W jaki sposób otrzymać następujące związki, stosując reakcję Williamsona:

a) CH3OCH2CH2CH3    c) PhCH_:OCH(CH3)2

b) PI1OCH3    d) C₂H«iOCH2C(CH3)3

2.    W wyniku reakcji eteru metylowo-t-butylowego z jednym molem HI powstaje jodek t-butylu i metanol. Jak wyjaśnić taki kierunek reakcji? Jakie inne produkty mogłyby powstać?

3.    Jakich produktów oczekujesz w wyniku następujących reakcji:

a)    weratrol + 2HI. 100°C

b)    eter dietylowy + Na. temp. wrzenia

c)    eter diizopropylowy + O2. 20°C

d)    tetrahydrofuran + Et Mg Br. 50°C

e)    eter allilowy o-krezolu. 220°C

f)    tetrahydrofuran + st. HBr. temp. wrzenia

4.    Reakcja trans-2-butenu z kwasen m-chloroperoksybenzoesowym daje epoksyd różniący się od otrzymanego w wyniku reakcji z izomerem cis. Uzasadnij, dlaczego tak się dzieje.

5.    Jakich produktów oczekujesz w wyniku reakcji l-metylo-l,2-epoksyetanu z następującymi odczynnikami:

a) H⁺. H_:    d) HBr

b) NH₃    e) EtOH. H⁺

c)    PhCH_:MgBr

6.    Zaproponuj sposób otrzymywania, stosując dowolne odczynniki:

a)    trans-2-chlorocykloheksanol z fenolu

b)    2-fenoksy-l-propanol z alkoholu allilowego

c)    1.2-difenylo-1.2-etanodiol ze styrenu i bromobenzenu

7.    Zidentyfikuj eter na podstawie następujących danych spektroskopowych:

'HNMR:    l.lOppm - d

3.65ppm - ni (7 linii)

Fragmentacja w widmie masowym: 102 (M*). 87. 59. 45 (pasmo główne). 43. 39. 27; zinterpretuj tę fragmentację.