3582327460

Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista VIII

1. Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom:

a) 2-metylobutanal    b) 2-(l-chloroetylo)-5-me1yloheptanal

c) 3-metylo-3-butenal    d) cis-3-tert-butylocykloheksanokarboaldehyd

e) fenyloacetaldehyd    f) 4-chloro-2-pentanon g) keton metylowowinylowy

2.    W jaki sposób otrzymać pentanal, stosując jako substrat:

a) 1-pentanol b) CHsCCH^COOCl c) 1-heksen d) CH₃(CH₂)₃COOCH₃

Omów zachowanie się aldehydu octowego, acetonu, i acetofenonu względem następujących odczynników:

g)    NaBH₄

h)    H₂/Pt,20°C

i)    hydroksyloamina

j)    hydrazyna (1 mol)

k)    CN\ H⁺

l)    NaOHaą.

a)    odczynnik Tollensa

b)    IiAlH₄

c)    PhMgBr

d)    2,4-dinitrofenylohydrazyna

e)    etanol + suchy HC1 0 KMn0₄ aq., 20°C

4.    Aldehydy aromalyczne, takie jak benzaldehyd są mniej reaktywne w reakcji addycji nukleofilowej niż aldehydy alifatyczne. Uzasadnij dlaczego.

5.    W jaki sposób przeprowadzić następujące syntezy (mogą być kilkuetapowe):

a)    3-heksyn —> 3-heksanon

b)    benzen —> m-bromoacetofenon

c)    3-pentanolu —> CgH5N=C(C₂H5)₂

d)    1-metylocykloheksen —> 2-metylocykloheksanon

e)    1-metylocyklopenten —* 5-oksoheksanal

6.    Jeżeli mieszanina aldehydu octowego i propionowego zostanie poddana kondensacji aldolowej tworzą się 4 różne aldole. Podaj ich wzory i wyjaśnij sposób ich powstawania.

7.    Podaj wzory związków zastąpionych literami w poniższych reakcjach kondensacji aldolowej, zachodzących wobec NaOH aq.

a)    propanal + benzaldehyd —> produkt A

b)    butanal + metanal —> produkt B —> produkt C + H₂0

c)    aldehyd izomasłowy —*■ produkt D

d)    2-fenylopropanal —> produkt E —> produkt F + H₂0

e)    G + H —*• produkt I -> C6H₅CH=CHCOC₆H₅ + H₂0

8.    Jak można otrzymać 2-fenyloetanol z bromobenzenu, a jak z chlorku benzylu?

9.    Zaproponuj sposób otrzymywania następujących produktów z aldehydu octowego:

a)    1-butanol

b)    1,3-butanodiol

c)    1,3-butadien

d)    2-etyloheksanol