3582327459

Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista VII

1.    W j aki sposób otrzymać następuj ące związki, stosuj ąc reakcj ę Williamsona:

a)    CH₃OCH₂CH₂CH₃    c) PhCH₂OCH(CH₃)₂

b)    PhOCH₃    d) CzHsOCH^CCHsjs

2.    W wyniku reakcji eteru metylowo-f-butylowego z jednym molem HI powstaj e j odek t-butylu i metanol. Jak wyjaśnić taki kierunek reakcji? Jakie inne produkty mogłyby powstać?

3.    Jakich produktów oczekujesz w wyniku następujących reakcji:

a)    eter fenylowo-metylowy + 2HI, 100°C

b)    eter dietylowy + Na, temp. wrzenia

c)    eter diizopropylowy + 0₂,20°C

d)    tetrahydrofuran + EtMgBr, 50°C

e)    eter alhlowy o-krezolu, 220°C

f)    tetrahydrofuran + st. HBr, temp. wrzenia

4.    Podaj wzory i nazwy produktów następuj ących reakcji:

a)    l,2-epoksy-2-metylopropan + CH₃ONa, a następnie H⁺,

b)    l,2-epoksy-2-metylopropan + CH₃OH / H^1-,

c)    l,2-epoksy-2-metylopropan + C^HsMgBr, a następnie H₃0⁺,

d)    l,2-epoksy-2-metylopropan + H⁺, H₂

e)    3-bromo-2-metylo-2-butanol + NaOH (20%),

5.    Zaproponuj sposób otrzymywania, stosując dowolne odczynniki:

a)    trans-2-chlorocykloheksanol z fenolu

b)    2-fenoksy-l -propanol z alkoholu allilowego

c)    l,2-difenylo-l,2-etanodiol ze styrenu i bromobenzenu

7. Zidentyfikuj eter na podstawie następujących danych spektroskopowych:

¹HNMR:    l.lOppm-d

3.65ppm - m (7 linii)

Fragmentacja w widmie masowym: 102 (M⁺), 87, 59, 45 (pasmo główne), 43, 39, 27; zinterpretuj tę fragmentację.