3582308741

Chemia Organiczna. Ćwiczenia - lista VI

1.    Anion allilowy jest stabilizowany przez delokalizację elektronów, podobnie, jak karbokation i rodnik allilowy. Przedstaw budowę tego karboanionu za pomocą

struktur granicznych.

2.    Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji bromku n-propylomagnezowego z następującymi odczynnikami:

a) D₂0    b) MeOH    c) PC1₃    d) CH3COCH3

e) propyn    f) C0₂    g) 0₂    h) kwas octowy

3.    Jak otrzymasz następuj ące związki przy użyciu reakcji sprzęgania miedzioorganicznego? (syntezy kilkuetapowe)

a)    3-metylocykloheksen z cykloheksenu

b)    oktan z 1 -bromobutanu

c)    toluen z benzenu

4. Napisz schematy oraz podaj nazwy produktów następujących reakcji:

a)    bromek fenylomagnezowy + 1) benzaldehyd, 2) H3O*

b)    jodek etylomagnezowy (2 mole) + 1) octan etylu, 2) HsO⁺,

c)    chlorek benzyłomagnezowy + 1) 2-butanon, 2) HsO⁺,

d)    jodek etylomagnezowy +1) benzonitryl (CgHsC^N), 2) HsO⁺, At,

f)    bromek benzyłomagnezowy + 1) C0₂,2) H30⁺,

g)    bromek fenylomagnezowy + 1) tlenek etylenu, 2) H30⁺,

5.

Jakie produkty powstaną w wyniku następujących reakcji ( uwzględniając stereochemię):

e) CH3CH2I i}?¹

1J (ępąPP0}.a7U

2) W,H₂0

1)    (CHąCOOjgHg, H₂Q

2)    NaBH*, OH' *■

a)    CH₃CH₂QHMgBr + CH 3CH2CH2OH—«►

Ctb

b)    CH3CCH2CH3 1) CHąMgBr^

O    ^2)H+

+ UCH2CH2CH2CH3—*■ d) 2 CH3CH2U + CuBf—«►

6.    Podaj różne możliwości wykonania syntez następujących związków wykorzystując odczynniki Grignarda.

a) 2-fenylobutan-2-olu, b) 3-fenylo-pentan-3-olu, c) butan- 1-olu,

d) kwasu 2,2-dimetylo-propanowego, e) 4-fenylobutan-2-olu, f) 1-fenylopropan-l-onu (CsHsCOCH^Hs).

7.    Produktem dehydratacji 3,3-dimetylobutanolu-2 może być mieszanina trzech związków: 3,3-dimetylobuten-l, 2,3-dimetylobuten-l oraz 2,3-dimetylobuten-2. Wyjaśnij mechanizm powstawania każdego z tych produktów.