3582327458

1.

Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista V

Stosunek szybkości reakcji hydrolizy:

RBr

HCOOH /H2O

ROH + HBr

Dla różnych R wynosi:    CH3 1.00,    C2H5 1.71,

1ZO-C3H7 44.7, tert-C4H9 1x10⁸

Jaki jest mechanizm reakcji?

Czyjej szybkość zależy od stężenia wody?

Wyjaśnij, dlaczego wzrost stężenia odczynnika nukleofilowego sprzyja reakcji Sn2?

2. Przedstaw mechanizmy następujących reakcji posługując się wzorami przestrzennymi:

a)    (R)-2-bromopentan + CH3OH (nadmiar), At

b)    (S)-2-bromopentan + NaCN (w DMSO)

Czy produkty uzyskane w tych reakcjach wykazują optyczną czynność?

3.    Jakie będą produkty eliminacj i z mezo-1,2-dibromo-1,2-difenyloetanu:

a)    bromowodoru w reakcji E2

b)    bromu w reakcji z cynkiem (trans-eliminacja)

4.    Porównaj zachowanie się bromobenzenu i bromku n-bu1ylu w nastę pujących reakcjach:

a)    HNO3/H2SO4,100°C    e) Bra/FeBrs, 100°C

b)    KMn04 (wodny r-r), 20ęC f) NaOH (stęż. r-r w etanolu), 80?C

c)    NaCN w etanolu, 80°C    g) Mg w eterze

d)    Nal w acetonie, temp. wrzenia h) benzen wobec AICI3

5.    U szeregować następuj ące halogenki w kolejności wzrastaj ącej reaktywności w reakcjach podstawienia nukleofilowego: a) S^l b) Sn2

a) CH 3CHCH ₂CH₂CH₃    c) ^³^c=ę-CH ₂CH₃

Br    ³ ś_r

b)    ^³)CHCH₂CH₂Br    d) £J]³)c=CHCH ₂Br

6.

Podaj wzory produktów i nazwij mechanizmy reakcji, a w ostatnich trzech przykładach określ również budowę przestrzenną otrzymywanych produktów:

NaOH stęg., A

a)    (f-C₄H₉)₃C-CI

b)    ch₃(CH₂)₄ch₂ci ch₃&ch₃,ki

H H

c)    Ph | | Ph

BrBr

(1B, 2S)

e) CH₃CH=CHCH₂Br ^CH^°^H

f) (CH₃)₃CBr

NaCN,HjP

g)    (l?)-2-chloro-2-fenylobutan + H2O (nadmiar),

h)    2-chlorobutan + NaNH2 (w ciekłym amoniaku),

i)    (5)-2-bromopentan + CH₃ONa (w DMF).