Chemia25

Rozdział b. Związki wielolunkćyjne

S i Kwasy karboksylowe /awierajiice dodatkowe grupy

5.2.    Cukry

5 2.1. Struktura cząsteczek cukrów prostych

5.2.2.    Najważniejsze cukry proste

5.2.3.    Właściwości cukrów prostych

5.2.4.    Najważniejsze dwucukry .5.2.5. Polisacharydy

5.3.    Aminokwasy

5.3.1.    Budowa i właściwości aminokwasów

5.3.2.    Aminokwasy biogenne

5.4.    Białka

5.5.    Związki heterocykliczne

5.6.    Nukleozydy i nukleotydy

5.7.    Budowa i rola ATP i NAD⁷

5.8.    Kwasy nukleinowe

5. Związki wlulnlunknyjne

5.1. Kwasy karboksylowi: zawierające dodatkowe grupy funkcyjne

Okrośloiiln „kwasy pgdul.i wionti"' > I < i'. 1111' się w wypadku kwasów ina|.| cycli w <:/i| St(!C/CI) iiiuJj.1 knwn iiniąy fiinkcylim

Ważną grupę /wi;)/ków wielofunkcyjnych stanowią kwasy mono- lul) polikarboksylowe zawierające w c/;jstcczkach dodatkowe grupy limkcyj nc. I )o najbardziej znanych zwićjzków lego typu zaliczamy kwas salicylo wv. winowy, cytrynowy, mlekowy oraz ogromną grupę aminokwasów (o których będzie mowa w dalszej części tego podręcznika). Przy okazji omawiania budowy i właściwości podstawionych kwasów karboksylowych przedstawimy także właściwości kwasu szczawiowego, mimo iż zawiera on w cząsteczce grupy funkcyjne jednego rodzaju.

Kwas szczawiowy

Kwas szczawiowy, czyli etanodiowy, ma wzór strukturalny:

CO OH

CO OH

czyli jest kwasem di karboksylowym, niezawierającym dodatkowych grup luakcyjnych. Jego sole potasowe:

COOH

I

COOK

występują w wielu roślinach, na przykład w szpinaku i rabarbarze. Labo-uloryjnie kwas szczawiowy można otrzymać, ogrzewając mrówczan sodu. Powstający szczawian sodu przeprowadza się w nierozpuszczalny szczawian wapnia, który można łatwo odsączyć. Oddzielony osad zakwasza się kwasem siarkowym(VI), w wyniku czego powstaje kwas szczawiowy i osad siarczanu(YI) wapnia. Ilustrują to poniższe równania:

+ h₂

2 HCOONa

COONa

i

COONa

COONa

+ Ca(OH)_? — Ca(COO)d + 2 NaOH

COONa

COOH

Ca(COO), + H,S0₄ —    |    + CaS0₄ł

COOH

Kwas szczawiowy powstaje także podczas utleniania glikolu etylenowego:

™₂oh _h

Cl 1,011

c

:oon

t ( h >i i