Chemia24

W i iik i ar li zlo/onyi li islol uą mir i»lp i \ .1 1 1 um 1 • 11U«>/y tl* >we CII.OII    ULOM

o

Ol

Ol I

wi*|/tiuli* o/ydowt* wylwoi/mii' miedzy OH dwiema «zqste< zkami <ukru

Ol

Oli

Powstający glikozyd będzie mieszaniną a-glikozydu i ^-glikozydu. ( 'n kry mogą też wytwarzać wiązanie glikozydowe z typowymi alkoholanu cukier traci wtedy swoje właściwości redukcyjne, gdyż nie ma możliwo ¹ 1 otworzenia pierścienia:

OH

wiązanie glikozydowe wytworzone między cukrem a metanolem

OCH,

OH

GHLOII

OH

Jeśli dwie cząsteczki cukru połączą się wiązaniem glikozydowym, w\ korzystując do tego celu anomeryczne grupy —OH, jak na poniższym schemacie:

cząsteczka straci swoje właściwości redukcyjne, gdyż nie ma możliwosi 1 otworzenia pierścienia. Próba Fehlinga, charakterystyczna dla cukrów redukujących, w wypadku cukrów, które wytworzyły tego typu wiązanie glikozydowe, nie daje pozytywnego rezultatu.

Dwucukry, w większości o wzorze sumarycznym C^H^On, powstali' z połączenia dwóch cząsteczek cukrów prostych, zachowują swoje wla ściwości redukcyjne lub je tracą w zależności od położenia wiązania gli kozydowego w cząsteczce.

Maltoza jest cukrem powstającym podczas enzymątygznejJiydruli/y ^krobb czyli rmik^ji <k.iv>hj 7 wⁿdjj Cząsteczka maltozy jest zbudowali z dwóch (^ixl(^(^,,/tfk--ghiJw^-pQŁątzaiiy(:h wiązaniem a-1.4-clik ozy do wym, czyli wiązaniem położonym między węglem C, jednej cząsteczki a węglem (’, drugiej. Wiązanie a-glikozydowe inrormuje, że w momen cic tworzenia wiązania grupa ()11 pi /v węglu ( j była w położeniu o;

11< I

( I I I II I <I

i/

o

(>11

N_

leli |)il*l *»< UMI mil/i' sir olWICliK

( )l I

( )l I

( >1 I

</ maltoza

( ząstcczka maltozy mo/.c tworzyć zarówno anomery a, jak i nnomery [i, d/ięki możliwości otwierania się jednego z pierścieni:

(x-maltoza    p-maltoza

CH,OH    CIPOM

OH    OH

Sliiiktura cząsteczki maltozy (ryc. 5.8) świadczy o zachowaniu przez nią właściwości redukcyjnych, gdyż drugi z pierścieni dwucukru ma możliwość otwierania się.

Ryc. 5.8. Model cząsteczki a-maltozy

Maltoza w obecności kwasu łub odpowiednich enzymów' ulega hydrolizie, czyli ulega hydrolizie, czyli reaguje z w'odą, tworząc dwie cząsteczki glukozy:

|) glukoza (mies/.inino .mumrm u \ |l)

m.iltu.i