DSC00233

Hydroksyl pótacetalowy przy anomcrycznym węglu może również reagować jftilW cząsteczką cukru (cukry są aldehydu- i ketonowieloalkoholami). Wytwarza ' _svią*anie glikozydowe między dwiema cząsteczkami jednocukrów i powstaje ^cukier (disacharyd).

\Vłaściwości dwucukrów zależą od sposobów powiązania jednocukrów: 1) od _(Vp_U wiązania glikozydowego (a lub /?); 2) od pozycji węgla w łańcuchu, z którym Węgiel glikozydowy sprzęga się mostkiem tlenowym; 3) od rodzaju pierścienia _^rów (furanozowy lub piranozowy).

. \V maltozie wiązanie glikozydowe jest typu a, w celobiozie — p. W obu ^•ucukrach występuje wiązanie między C, i Ci. (węgiel Ci oznacza, że należy on do jjagiej cząsteczki cukru) i w obu występują formy glukopiranozowe, różnica więc jjst wyłącznie w typie wiązania.

1W przypadku węgla anomerycznego obie potencjalne grupy, tj. aldehydowa j ketonowa, są zablokowane i nie mogą być odtworzone, co jest koniecznym warunkiem występowania właściwości redukujących, tworzenia osazonów czy występowania zjawiska mutarotacji. Przedstawicielami tej grupy dwucukrów są: sacharoza i trehaloza.

Druga grupa disacharydów to związki, w których łączenie się dwóch cząsteczek jednocukrów zachodzi z udziałem tylko jednego hydroksylu półacetalowego; drugi pozostaje wolny. Związki te mają więc właściwości redukujące, tworzą osazony i ich wodne roztwory wykazują mutarotację. Przedstawicielami tej grupy są: maltoza (A), laktoza (B) i celobioza.

IJednocukry będące składnikiem disacharydów mogą występować w formie pira-nozowej (przeważnie) lub furanozowej. Na przykład sacharoza (C) składa się z glukopiranozy i fruktofuranozy. Obecność pierścienia furanozowego powoduje wyjątkową nietrwałość wobec kwasów i szczególną podatność na hydrolizę wiązania między Cj iCj tego dwucukru.

Ćwiczenie 7.19. Odróżnianie jednocukrów od dwucukrów. Próba Barfoeda

Zasada: Próba ta pozwala na odróżnienie mono- od disacharydów redukujących na podstawie redukcji w środowisku lekko kwasowym. Jednocukry łatwo wykazują właściwości redukujące, natomiast dwucukry po dłuższym ogrzewaniu, gdy zostanie rozerwane wiązanie glikozydowe.

Odczynnik Barfoeda. 13,3 g octanu miedzi(II) (krystalicznego) rozpuścić w 200 ml H₂0. Po przesączeniu dodać 1,8 ml CH₃COOH lodowatego.

Wykonanie: Do 5 ml odczynnika Barfoeda dodać około 1 ml roztworu cukru i wstawić do wrzącej łaźni wodnej na 3 min. Pojawia się czerwony osad Cu₂0 w probówce z monosacharydem, a w probówkach z disacharydami — dopiero po kilkunastu minutach ogrzewania.

g octanu miedzi(H) rozpuszczenia osadu.

Odczynnik Barfoeda w modyfikacji Taubera i Kleinera. Rozpuścić na gorąco 24 »450ml HjO i dodać 25 ml 8,5% roztworu kwasu mlekowego. Wstrząsać aż do Oaębk, uzupełnić wodą do 500 ml i przesączyć.