REAKCJE ETERÓW
1. Rozszczepienie eterów liniowych pod wpływem kwasu
HX
R-OH + R1X HX = HI, HBr, CF3COOH
R-O-R1
- Etery alkilowe 10 i 20 reagują wg. mechanizmu SN2, w którym anion I- lub Br- atakuje sprotonowaną cząsteczkę eteru
od strony mniej podstawionej. Zwykle prowadzi to do selektywnego rozszczepienia i powstania cząsteczki alkoholu i
halogenku alkilu.
- Etery alkilowe 30, benzylowe i allilowe rozszczepieją sie wg. mechanizmu SN1 (lub E1) a reakcja biegnie poprzez
trwały karbokation.
- Etery fenylowe w wyniku rozszczepienia dają fenol.
REAKCJE ETERÓW CYKLICZNYCH I EPOKSYDÓW
1. Otwieranie pierścienia epoksydowego
OH
O
H3O+
HO
anti
OH
O
HX
X=F, Cl, Br, I
eter X
anti
O
1. RMgCl / eter
R-CH2CH2-OH
2. H3O+
O
OH-
HO-CH2CH2-OH
W reakcji KATALIZOWANEJ PRZEZ KWAS regiochemia otwierania pierścienia epoksydowego zale\
y od struktury
epoksydu i zazwyczaj powstaje miesznina produktów. Reakcja biegnie wg. mechnizmu SN2 a atak nukleofilowy zachodzi
na bardziej podstawionym atomie węgla
W WARUNKACH ZASADOWYCH atak nukleofila zachodzi na mniej podstawionym atomie węgla a reakacja biegnie
zgodnie z mechanizmem SN2
w obu przypadkach atak nukleofila następuje od strony przeciwnej do pierścienia epoksydowego zatem reakcja biegnie ze
stereochemią ANTI