DSC
10 (13)

166    8. Biotyna

stosowania drastycznych warunków początkowo tworzy się dehydrobiotyna, a następnie tiofenowy analog biotyny — tetrahydrobiotyna.

W silnie kwaśnych, jak również silnie alkalicznych roztworach traci aktywność biologiczną, szczególnie w podwyższonej temperaturze.

8.4. Biogeneza

Kwas pimelinowy silnie stymuluje syntezę biotyny przez Aspergillus niger. Na tej podstawie wysunięto wniosek, że związek ten uczestniczy w jej biosyntezie.

Obecnie teza ta znalazła potwierdzenie, albowiem wiadomo, że u większości mikroorganizmów biosynteza biotyny przebiega według schematu przedstawionego na rysunku 8.3. W rozwiniętej formie schemat ten przedstawiono na rysunku 8.4.

kwas pimelinowy

%

kwas 7-okso-8-aminopelargonowy i

kwas 7,8-diaminopelargonowy 4

detiobiotyna

i

biotyna

Rys. 8.3. Uproszczony schemat biosyntezy biotyny

Pierwsza reakcja tego procesu to synteza pimelilo-CoA z kwasu pimelino-wego i Co A. Enzym katalizujący tę syntezę wyodrębniono z kilku źródeł, m.in. z Bacillus megaterium. Reakcja przebiega w obecności ATP i Mg²⁺.

Drugi etap biosyntezy to tworzenie kwasu 7-okso-8-aminopelargonowego z pimelilo-CoA i L-alaniny. Dla przebiegu tej reakcji konieczna jest obecność fosforanu pirydoksalu (PLP). Warto nadmienić, że reakcja ta bardzo przypomina proces biosyntezy kwasu 5-aminolewulinowego z bursztynylo-CoA i glicyny przy udziale PLP, Enzym katalizujący tworzenie się kwasu 7-okso--8-aminopelargonowego wyizolowano z różnych źródeł, a w szczególności z Bacillus sphaericus.

Trzecia reakcja prowadzi do powstania kwasu 7,8-diaminopelargono-wego. Katalizatorem tej reakcji jest wielce specyficzna aminotransferaza, za-

COOH

£hj-(CHj)4-^cooh

a)

I

C~S-CoA

^-(CHa^-COOn

b)

ch₃ CH₂-(CH₂)4-COOH

c)

S-adenozylo- I PLP L-metionina ^\1 lub 3 1(PMP)

NH₂ NHo l I HC-CH

CH3 CH₂-(CH₂)₄-COOH

d)

"^co'-'ĄZ *

o

II

HN'"'''NH I

HC-CH

CH₃ CHj-ICH^-COOH

e)

Rys. 8.4. Schemat biosyntezy biotyny przez mikroorganizmy

a) kwas pimelinowy; b) pimelilo-CoA; c) kwas 7-okso*aminopelargonowy; d) kwas 7.8-diaminope-largonowy; e) detiobiotyna; f) biotyna; enzymy biorące udział w reakcji: 1 — syntetaza pimelilo-CoA;

2    - syntetaza 7-okso-8-aminopeiargonianowa;

3    - aminotransferaza 7,8-diaminopelargonianowa;

4    - syntetaza detiobiotynowa (EC 6 3 3 3)

O

HN ^NH

HC-CH

CL ,CH—(CH-,)₄-COOH

s

f)