Addycja nukleofilowa jest charakterystyczna dla grapy karbonylowej gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla i tlenu. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na atomie tlenu powstaje cząstkowy ładunek ujemny a na węglu cząstkowy ładunek dodatm. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wobią parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe. We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to:
• przyłączenie się protonu ( H +) do ujemnie naładowanego tlenu - addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają np. cyjanohydryny, związki bisulfitowe. wodziany, aldehydoamoniak
• eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania: aldoksymów i ketoksymów. hydrazonów. zasad azometinowych z amin pierwszozrądowych, enamin z amin dragorządowycli, acetali z alkoholi.
• eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji związków Grignarda(związków magnezoorganicznych).
Warto zwrócić uwagę na fakt, że addycja nukleofilowa rzadko jest reakcją samodzielną. Stanowi ona zwykle jeden z etapów reakcji, która jako całość nie jest addycja lecz substytucją lub eliminacją.
nietrwały produkt przejściowy
“OH