3582326718

11 podai przykład reakcii:

a)addycji nukleofilowej do gr.karbonylowej

Addycja tiukleofilowa jest charakterystyczna dla grupy karbonylowej gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla i tlenu. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na atomie tlenu powstaje cząstkowy ładunek ujemny a na węglu cząstkowy ładunek dodatni. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wolną parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe. We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to:

•    przyłączenie się protonu ( H ⁺) do ujemnie naładowanego tlenu - addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają np. cyjanohydryny, związki bisulfitowe. wodziany. aldehydoamoniak

•    eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania: aldoksymów i ketoksymów. lrydrazonów, zasad azometinowych z amin pierwszozrądowych, enamin z amin drugorządowycli, acetali z alkoholi.

•    eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji związków Grignarda(związków magnezoorganicznych).

Warto zwrócić uwagę na fakt, że addycja nukleofilowa rzadko jest reakcją samodzielną. Stanowi ona zwykle jeden z etapów reakcji, która jako całość nie jest addycja lecz substytucją lub eliminacją.

nietrwały produkt przejściowy

“OH

bjkondensacji aldolowej