100435

10. Dysponując cykloheksanolem i innymi potrzebnymi G reagentami zaproponuj metodę syntezy pochodnej tetracykliny o wzorze:

COOEt

11. Zaproponuj prostą metodę syntezy benzo(a)diazepiny z łatwo dostępnych substratów.

12.    Dysponując halogenkami benzylu i etylu i potrzebnymi odczynnikami zaproponuj syntezę stereoselektywną R-2-fenyiobutylonitrylu.

13.    Przedstaw możliwość utworzenia monoalkenów, produktów reakcji Zajcewa lub Hoffmana, biegnącej zgodnie z regułą eliminacji £2: R-CH₂-CH(X)-CH₃.

OH    Cl

14.    Wyjaśnij dlaczego poniższe cząsteczki są bierne wobec następującycli czynników:

PCI* SOCl* HBr KOH, AgN0₃

15.    Zaproponuj metodę otrzymania optycznie czynnego:

a)    1 - fenyloetanol u ze styrenu

b)    fenylopropanolu z a-metylostyrenu

16.    Jaka powinna być stereochemia głównego i pobocznego produktu reakcji optycznie czynnego sec-butylometyloketonu z bromkiem benzyl oma gnezowym po hydrolizie utworzonego kompleksu Zaproponuj metodę przekształcania alkoholi RCH2CH2OH w chiralne alkohole RR’CHCH₂OH.

17.    W jakiej korzystnej konformacji występuje trans- 1,3-di-f-butylocykloheksan.

18.    Przedstaw zależność szybkości eliminacji form treo- i erytro- R-CH(X)-CH(X)-R’ przez eliminację HX. Jak zmieni się szybkość eliminacji form w zależności od wielkości podstawników R, R’ i X.

19.    Wyjaśnij stereochemię reakcji:

albo inna wersja: Jak z tych reagentów otrzymać produkt, wiedząc, że musi wydzielić się cząsteczka N₂?

20.    Jaka    konformacja    trans-l-fenylo-2-aminocykloheksanolu    i

c/s-l-fenylo-2-aminocykloheksanolu jest trwalsza?

21.    Jak otrzymać następujący związek:

CH₃

h₃c

CH-

z CH₃CH₂Br?