Cukry-zaliczane są do związków wielofunkcyjnych, zawierają w swojej budowie dwie grupy funkcyjne: aldehydową (ketonową) i grupy hydroksylowe zbudowane są z węgla wodoru i tlenu.
Węglowodany
monosacharydy oligosacharydy
(1 cząst) (2-10 cząst)
polisacharydy
(więcej niz10 czast. )
Podział i budowa cukrów prostych zależnie od położenia w cząsteczce grupy O karbonylowej -C-
*aldozy (grupa położona na końcu łańcucha)
*ketozy (grupa położona w środku łańcucha)
W zależności od długości łańcucha węglowego dzielimy na:
*triozy (zawierają 3 at węgla w cząst.)
*tetrozy (zawierają 4 at węgla w cząst)
*pentozy (zaworają 5 at węgla w cząst)
*heksozy( zawirają 6 at węgla w cząst)
Najbardziej rozpowszechnione cukry w pzyrodzie to:
*ryboza (aldopentoza)
*glukoza (aldoheksoza)
*fruktoza (ketoheksoza)
Atomy węgla w cząsteczkach cukru mogą mieć różne ułożenia przestrzenne i tworzyć łańcuchy lub zamknięte pierścienie. Formy łańcuchowe przedstawia się za pomocą tzw. wzorów Fishera a formy pierścieniowe za pomocą tzw. wzorów Hawortha.
Ryboza Glukoza
H-C=O H-C=O
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H-C-OH
H
Fruktoza
H
H-C-OH
C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H
W cząsteczkach cukrów prostych może wytwarzać się tzw. wiązanie hemiacetalowe (półacetalowe). W glukozie wiązanie to wytwarza się między grupą-OH , przy przedostatnim atomie węgla a grupą karboksylową. Tworzy się wówczas postać cykliczna (pierścieniowa) glukozy.
Wzór Hawortha dla glukozy (forma pierścieniowa)
Wzory Fishera i hawortha dla fruktozy:
Wzory Fishera i Hawortha dla rybozy
Najważniejsze cukry proste
a) triozy
H-C=O H
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH C=O
H H-C-OH
H
Aldehyd glicerynowy ponieważ jest on pochodny gliceryny dihydroksyaceton
b) pentozy
H-C=O H-C=O
H-C-OH H-C-H
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H
ryboza 2-deoksyryboza
Kwasy są składnikami kwasów nukleinowych ryboza buduje RNA, 2-deoksyryboza DNA. DNA- przechowuje informacje na temat kolejności łączenia się aminokwasów w białka, RNA bierze udział w tworzeniu danego białka.
c) heksozy
Glukoza-cukier najbardziej rozpowszechniony w przyrodzie, składnik wielu dwucukrów i wielocukrów, bierze udział w metabolizmie węglowodanowych organizmów żywych.
Fruktoza-jest jednym z najsłodszych cukrów, występuje w miodzie i słodkich owocach, wchodzi w skład sacharozy
Właściwości chemiczne cukrów prostych a)utlenianie(próba Tromere i Talensa)
Tallensa
H-C=O C-COOH
H-C-OH H-C-OH
HO-C-H + Ag2O-> HO-C-H +2Ag
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H
glukoza kwas glukonowy
Trommera
H-C=O H-COOH
H-C-OH H-C-OH
HO-C-H +2Cl(OH)2->HO-C-H +Cu2O+
H-C-OH niebieski H-C-OH +2H2O
H-C-OH galaretowaty H-C-OH
H-C-OH osad H-C-OH
H H
Glukoza kwas glukonowy
b)redukcja
Glukoza H
H-C=O H-C-OH
H-C-OH [H] H-C-OH
HO-C-H ----> OH-C-H
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H-C-OH H-C-OH
H H
glukoza sorbitol
e) estryfikacja
d)tworzenie wiązań glikozydowych
Właściwośći fizyczne cukrów prostych
ciała stałe, barwa biała, dobrze rozpuszczalne w wodzie, słodki smak
Dwucukry-(disacharydy)-związki, których cząsteczki zbudowane są z dwóch reszt monosacharydowych
Najważniejsze dwucukry:
a) maltoza
powstaje podczas enzymatycznej hydrolizy skrobi, jest zbudowana z 2 cząst. glukozy połączonych wiązaniem L 1,4 glikozydowym. Wiązanie L glikozydowe oznacza, że grupa OH przy pierwszym atomie węgla w momencie tworzenia wiązania były w położeniu. Cząsteczka maltozy jest cukrem redukującym gdyż 2 z pierścieni dwucukru ma możliwości otworzenia się.
b) sacharoza
Zbudowana jest z L-glukozy iB-fruktozy połączonych wiązaniem 1,2 glikozydowym
Polisacharydy-wielkocząsteczkowe związki zbudowane z cząsteczek cukrów prostych powiązanych wiązaniami glikozydowymi.
*skrobia-występuje w tzrech odmianach:amylazy, amylopektyny, glikogenu. Dwie pierwsze formy występują u roślin a glikogen jest cukrem zapasowym u zwierząt. Skrobie możemy wykryć tzw. próbą jodoskrobiową polega ona na dodaniu do skrobi paru kropel jodyny uzyskujemy wówczas granatowo-niebieskie zabarwienie. Skrobia w reakcji z wodą ulega hydrolizie. Na rozkłada się jednak na glukozę od razu lecz w pierwszym etapie powstają dekstryny.
Amylaza- nie rozgałęziona postać skrobi, słada się z cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami L1,4 glikozydowymi
Amylopeptyna- rozgałęziona odmiana skrobi, występują w niej wiązania L-1,4 glikozydowe i L 1,6 glikozydowe
Glikogen-ma podobną strukturę do amylopeptyny lecz więcej rozgałęzień
Celuloza-jest to forma nie rozgałęziona zbudowana jest z reszt glukozy, połączonych w długie nie rozgałęzione łańcuchy połączone wiązaniami B-1,4 glikozydowymi . Na skalę przemysłową celulozę otrzymujemy z drewna wiązania glikozydowe w celulozie nie ulegają rozerwaniu pod wpływem enzymów obecnych w organizmach ludzi