ÿþ2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
O
H 2 C
C
*
H O C H
H
O H
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
W g l o w o d a n y
w g l o w o d a n y w g l o w o d a n y
p r o s t e z Bo |o n e
o l i g o s a c h a r y d y p o l i a s c h a r y d y
a l d o z y k e t o z y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
A l d o z y K e t o z y
O O
C
C
H
3 C a l d o t r i o z y k e t o t r i o z y
4 C
a l d o t e t r o z y k e t o t e t r o z y
a l d o p e n t o z y k e t o p e n t o z y
5 C
6 C a l d o h e k s o z y k e t o h e k s o z y
1
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
a l d o h e k s o z a
k e t o h e k s o z a
1
O H
1
C H 2 O H
C
2
2
C O
H C O H
3
3
H O C H
H O C H
4
4
H C O H
H C O H
5
5
H C O H
H C O H
6
6
C H 2 O H
C H 2 O H
D - ( + ) - g l u k o z a D - f r u k t o z a
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
S t e r e o c h e m i a w z o r y r z u t o w e F i s c h e r a
O H O H
C C
H C * O H H O C * H
C H 2 O H C H 2 O H
a l d e h y d a l d e h y d
D - g l i c e r y n o w y L - g l i c e r y n o w y
e n a n c j o m e r y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
O H
O H
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C
C
*
H C O H *
H O C H
C H 2 O H
C H 2 O H
a l d e h y d
a l d e h y d
D - g l i c e r y n o w y
L - g l i c e r y n o w y
O H
C
C H 2 O H H C O H C H 2 O H
O H
*
C O C H O C H C O
* * * *
H O C H
H C O H H C O H H C O H
*
* * *
H C O H
H C O H H C O H H O C H
*
H O C H
H O C H H C O H H C O H
C H 2 O H
H H H
D - c u k i e r D - c u k i e r L - c u k i e r L - c u k i e r
2
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
A l d e h y d y r e a g u j z a l k o h o l a m i d a j c h e m i a c e t a l e i a c e t a l e
O O H
H +
H 3 C O H
H 3 C C + H 3 C C O C H 3
H H
m e t a n o l
e t a n a l 1 - m e t o k s y e t a n o l
h e m i a c e t a l e t a n a l u
C H 3
O H
O
H +
H 3 C C O C H 3 + H 3 C O H
+ H 2 O
H 3 C C O C H 3
H
H
1 , 1 - d i m e t o k s y e t a n
a c e t a l e t a n a l u
O H
C
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O H
O O
f u r a n
p i r a n
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
* C 1
H O H
2
H C O H
O 1 H 3 b - D - g l u k o p i r a n o z a
H O C H
C
O
4
2
H C O H
H C O H
5
H C
3
H O C H 6
C H 2 O H
4
H C O H
5
H C O H
6
* C 1
H O H
C H 2 O H
2
H C O H
3
H O C H
D - g l u k o z a a - D - g l u k o p i r a n o z a
4 O
H C O H
5
H C
6
C H 2 O H
3
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
O H
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e C
H C O H
H O C H
O
H C O H
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
H C O H
1 1 C H 2 O H
H C O H H O C H
2
2
H C O H
H C O H
3 3
H O C H
H O C H
O
4 O 4
H C O H
H C O H
5
5
H C
H C
6
C H 2 O H
6 C H 2 O H
6
6
C H 2 O H
C H 2 O H
5
5 O O H
O H H
H
H
H
4
4 1 1
O H H
O H H
O H H
O H O H
2 2
3
3
H O H H O H
a - D - g l u k o p i r a n o z a
b - D - g l u k o p i r a n o z a
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
1
C H 2 O H
2 C O
H O C H
3
O
H C O H
4
H C O H
5
6
C H 2 O H
6 1
6
O O
C H 2 O H C H 2 O H C H 2 O H O H
2 5
5
2
H O H H O H
H O H H C H 2 O H
4
3
4
3
1
O H H O H H
a - D - f r u k t o f u r a n o z a b - D - f r u k t o f u r a n o z a
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
w i z a n i e
C H 2 O H
C H 2 O H
g l i k o z y d o w e
O H
O H H
H
H
H
C H 3 - O H , H + O H H
O H H
O H O H O H O
C H 3
H O H
H O H
a - D - g l u k o p i r a n o z a
a - D - g l u k o p i r a n o z y d
G L I K O Z Y D
C H 2 O H C H 2 O H C H 2 O H C H 2 O H
O H O H O H O H
H H H H
H H H H
O H H O H H O H H O H H
O H O H O H O H O H O H
O
H O H H O H H O H H O H
w i z a n i e 1 , 4 - a - g l i k o z y d o w e
4
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O H
C H 2 O H
O H
H
a - D - g l u k o p i r a n o z a
O H
H H
H
O H H
O H H
O H O H
O H
H O H
- H 2 O H O H
O
O
C H 2 O H
O
C H 2 O H O H
H O H
H O H H C H 2 O H
H C H 2 O H
O H H
O H H
b - D - f r u k t o f u r a n o z a [ 2 - O - ( a - D - g l u k o p i r a n o z y l o ) - b - D - f r u k t o f u r a n o z y d ]
S a c h a r o z a
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
T e n z y d y c u k r o w e
O ( C H 2 ) n C H 3
C H 2 O H
O
O H
H
H 2 C
H
O H H O H
H
H
O H O
O H H
( C H 2 ) n C H 3
H O H
O H
A l k i l o g l u k o z y d H O H
O
T r i t o n
O
C H 2 O H
H O H
H C H 2 O H
O H H
A c y l o s a c h r o z a
C r o d e s t a
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
a - D - g l u k o p i r a n o z a
C H 2 O H
C H 2 O H
O H O H
H 1 H
H H
O H H
O H H
O H O H
O H O H
H O H H O H
C H 2 O H C H 2 O H C H 2 O H C H 2 O H
O H O H O H H
O
H H H H
H H H H
O H H O H H O H H O H H
O O
O O
O
H O H H O H H O H H O H
5
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O H C H 2 O H
O
O H H
H H
H H
O H H O H H
O
O
O
H O H H O H
C H 2 O H C H 2 O H H 2 C C H 2 O H
O H O H O H H
O
H H H H
H H H H
O H H O H H O H H O H H
O O
O O
O
H O H H O H H O H H O H
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
b - D - g l u k o p i r a n o z a
C H 2 O H C H 2 O H
O O H O O H
H H
H H
O H H O H H
C H 2 O H
O H H O H H
O O
H O H H O H H
H
C H 2 O H O H H
O O H
H
H
H O H
C H 2 O H
O H H
O H
H O
H
C H 2 O H
H O H
O H H
O O
H H
H
O H H H O H
O H
H O H
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O H
O O
H
M e t y l o c e l u l o z a ( M e t h o c e l ) H
C H 2 O H O H H
O O H
H
H
H O H
C H 2 O H
O H H
O H
H O
H
C H 2 O H
H O H
O H H
O O
H H
H
O H H H O H
O H
H O H
C H 3 I , N a O H
C H 2 O C H 3
O
H O
H
C H 2 O C H 3 O H H
O O H
H
H
C H 2 O C H 3 O C H 3 H H O C H 3
O H
H O
H
C H 2 O H
H O H
O H H
O O
H H
H
O C H 3 H H O
C H 3
O H
H O
C H 3
6
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O C H 2 C H 3
O O
H
H
C H 2 O C H 2 C H 3 O H H
O O H
H
H
C H 2 O C H 2 C H 3 O H H H O C H 2 C H 3
O H
H O
H
C H 2 O H
H O H
O H H
O O
H H
E t y l o c e l u l o z a
H
O C H 2 C H 3 H O
( E t h o c e l )
C H 2 C H 3
O H
H O
C H 2 C H 3
C H 2 O N O 2
O O
H
H
C H 2 O N O 2 O N O 2 H
O O H
H
H
C H 2 O N O 2 O N O 2 H H O N O 2
O H
H O
H
C H 2 N O 2 O N O 2 H H O H
N i t r o c e l u l o z a
O O
H H
H
O N O 2 H O
N O 2
O H
H O
N O 2
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
A m i n o c u k r y
C H 2 O H
C H 2 O H O O H
H
C H 2 O H H
O O H
H ?
O H H
O O H H
H
H O H H O H H
O H H
O H H
H H N
C H 3
O H H
C
H N H 2
H O H
O
g l u k o z a g l u k o z a m i n a
N - a c e t y l o g l u k o z a m i n a
C H 2 O H
O O
H
H
O H H
H
C H 2 O H
H H N C H 3
O O
H
C
H
O H H
O
C H 2 O H H
O
O
H H H N C H 3
H
C
O H H
O H O
H H N C H 3
C
C h i t y n a
O
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
A m i n o c u k r y
C H 2 O H
O O
H
H
O H H
H
C H 2 O H
H N H 2
O O
H
H
O H H
C H 2 O H H
O
O
H H N H 2
H
O H H
O H
c h i t o z a n
H N H 2
7
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
O H
C
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O H
H O O
C H 2 O H C
O O H O O H
H H
[ O ]
H H
O H H O H H
O H H O H H
H O H
H O H
A l t h a e a o f f i c i n a l i s
p r a w o [l a z
b - D - g l u k o p i r a n o z a k w a s g l u k u r o n o w y
Zl u z y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C H 2 O H
O O
H
H
N - a c e t y l o g l u k o z a m i n a H
H O O
3
H
C O H
C H 2 O H
O H
O H N C H 3
H
O O H
H H C
H
O H H
4 1
O H H
O
C H 2 O H H
O H H
O O
H H O H
H H N C H 3 H
C
4 O H H 1
H O O
O H
C
O
O H H N C H 3
H
k w a s h i a l u r o n o w y
H C
H O O
O H H 1
C
O
O H
O O H
H
H
H O H
O H H
O H H
H O H
k w a s g l u k u r o n o w y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
O H
C
H C O H
H O C H
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
H C O H
H C O H
C H 2 O H
D - g l u k o z a
O H
C
H C O H
C H 2 O H C H 2 O H
O O
H O C H O H O H O H
O H O H
H O C H
O H
H C O H
O H O H
C H 2 O H
a - D - g a l a k t o p i r a n o z a b - D - g a l a k t o p i r a n o z a
D - g a l a k t o z a
8
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
A G A R
a g a r o z a
C H 2 O H O H
O
O
O
O
O H C H 2
O
O
O H
n
K A R A G E N I N A
k r a s n o r o s t y
C H 2 O H C H 2
- O
O 3 S
O O
O O
O
O
O H O S O 3 -
n
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
C H 2 O H
O
O H
O H
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
O H
O H
a - D - g a l a k t o p i r a n o z a
P e k t y n y
O H
C O
O
H
H
O H H C H 3
O
O H
C O
H O H
O
O
H
O H H
O H
C O
H O H
O
O
H
O H H
H O H
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
c y k l o g l u k o p i r a n o z y
c y k l o a m y l a z y
9
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
R o z p u s z c z a l n o [ c y k l o d e k s t r y n [ g / 1 0 0 g H 2 O , 2 5 o C ]
a - c y k l o d e k s t r y n a ( 6 ) b - c y k l o d e k s t r y n a ( 7 ) g - c y k l o d e k s t r y n a ( 8 )
1 4 , 2 2 2 3 , 2
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y .
O C H 3
O H
6
O
O
N a H , C H 3 I
H O
H O
H 3 C O
n
O H
3 O
n D M S O
2
O
d i m e t y l o - b - c y k l o d e k s t r y n a
b - c y k l o d e k s t r y n a
[ 5 7 g ]
[ 2 g ]
1 0
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
k o m p l e k s k o m p l e k s
g - c y k l o d e k s t r y n a / r e t i n o l g - c y k l o d e k s t r y n a / t o k o f e r o l
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
k o m p l e k s
b - c y k l o d e k s t r y n a / m e n t o l
1 1
2 0 1 5 - 0 5 - 1 9
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
Z w i z k i o r g a n i c z n e w k o s m e t y c e
Z w i z k i w i e l o f u n k c y j n e - w g l o w o d a n y
C Y K O L O D E K S T R Y N Y
O
O H
O
O H -
O
C
H 3 C O
1 2
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