89818

H

O' ^,,7a

,kP'-

formamid

Wolna para elektronów atomu azotu jest sprzężona z elektronami TC funkcji karbonylowej i przez to atom ten nie tylko traci właściwości zasadowe (powinowactwo do protonu) ale rónież wiązanie C-N częściowo nabiera charakteru wiązania podwójnego i obrót wokół niego wymaga pokonania większego oporu niż wokół większości pojedynczych wiązań.

h₃c" "NRR-

^:?^: ₊

H₃C''^C^NRR“

Silne kwasy są wstanie utworzyć sól z amidami, jednak proton w nich w większym stopniu związany jest z atomem tlenu niż azotu.

h₃c'

-c.

nh₂ h₃c^^Cvnh,

f^H

:'^C*NH,

W wyniku zahamowania swobodnego obrotu wokół wiązania C-N w amidach podstawionych obserwuje się efekt tworzenia konformerów cis/trans. Zjawisko to często występujące w peptydach i białkach, szczególnie często w miejscu, którego komponentem jest prolina.

a /^H	°v /
/C-N, -	C^-N / \ trans
R R'	R H

konformery podstawionych amidów

Występowanie

Amidy w postaci peptydów i białek są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie. Są to związki, w których wiązanie amidowe, zwane wiązaniami peptydowymi utworzone są pomiędzy grupą aminową jednego aminokwasu i grupą karboksylową drugiego aminokwasu. W skład białek mogą wchodzić reszty od 1 (X) do wielu tysięcy reszt aminokwasów, w peptydach od 2-100.

|nh-ch-$-nh-ch-$-nh-ch-$-^-fragment peptydu lub białka (megapeptydu l

Amidami są dwa kodowane aminokwasy - asparagina i glutamina.

((lula mina