89824

Reakcje E2 zachodzą pod wpływem silnej zasady. Odrywa ona proton z atomu węgla w pozycji P, czyli z atomu sąsiadującego z atomem C, do którego przyłączona jest grupa odchodząca:

“i-,i

*-

EtO

/^C=C\

/u

—    —rC—C— —

P |    • o

Śr 8*

stan przejściowy reakcji K2

W stanie przejściowym. który' zaistniał w wyniku ataku zasady (EtO ) na atom wodoru związany z Cp następuje rozluźnienie wiązania pomiędzy H-Cp i C«-Br oraz utworzenie częściowo podwójnego wiązania pomiędzy C₀-Cp.

Warto zwrócić uwagę, że proton jest odrywany z pozycji trans w stosunku do grupy odchodzącej.

Energia stanu przejściowego decyduje o produkcie eliminacji i racjonalnie tłumaczy regułę Zajcewa. W reakcji 2-bromo-2-metylobutanu z etanolanem sodu jest możliwość utworzenia dwóch struktur stanu przejściowego, w wyniku ataku zasady na proton przy CI lub C3:

EtO'

V

CH3CH-CCH3

I

Br

H,C H^-OEt

I I

ch₃ch₂c—ch₂

1

A    B

		8'
EtO—y (pH3		H3C H -OEt
h3c—c^c—ch3 ^3 13 : 2 1 ^J		I CHaCHjC—CH2
H Br g		6- Br

I

h₃c    /Ch,

c=c

L,^ ^{3    2} \

H    1CH3

ch₃ch_2N h₃c^{// 2}

Rys. I. Schemat reakcji eliminacji typu E2. Preferowane jest tworzenie się alkenu bardziej rozgałęzionego, zgodnie z regułą Zajcewa. ponieważ stan przejściowy A jest stabilizowany przez 3 grupy alkilowe, a B tylko przez dwie

Osiągnięcie stanu przejściowego B wymaga większej energii aktywacji, jest więc mniej prawdopodobne.