89919

1)    Synteza semikarbazonu cykloheksanom! i semikarbazonu furfuralu:

Do roztworu octanu sodu (6.0 g, 0.073 mola) w wodzie (50 ml), dodaje się chlorowodorku semikarbazydu (3.0 g. 0.027 mola). Następnie dodaje się w jednej porcji roztwór cykloheksanonu (3.0 ml, 0.03 mola) w metanolu (10 ml) i pozostawia się na 15-30 minut, wytrząsając intensywnie co kilka minut (PROSZĘ ZANOTOWAĆ CZAS, PO KTÓRYM ZACZYNA POWSTAWAĆ OSAD OD MOMENTU ZMIESZANIA REAGENTÓW). Osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa wodą (4x 10 ml). Wilgotny osad rekrystalizuje się na gorąco z mieszaniny woda-metanol.

Powyższą procedurę powtarza się. stosując zamiast cykloheksanonu furfural (2.7 ml. 0.03 mola).

2)    Konkurencyjne tworze nie semikarbazonu cykloheksanonu i furfuralu w warunkach termodynamicznej kontroli:

Do roztworu chlorowodorku semikarbazydu (1.5 g. 0.014 mola) i octanu sodu (3.0g. 0.036 mola) w wodzie (25 ml) dodaje się w jednej porcji roztwór cykloheksanonu (1.5 ml) i furfuralu (1.4 ml) w metanolu (5 ml). Otrzymaną mieszaninę ogrzewa się 30 nunut pod chłodnicą zwrotną (stosuje się łaźnię wodną o temperaturze 70-80^{1 2 3}’C). Mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej, a następnie w łaźni k)dow'o-wodnej. Powstały osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem i przemywa wodą (4x 10 ml).

3) Konkurencyjne tworze nie semikarbazonu cykloheksanonu i furfuralu w warunkach kinetycznej kontroli:

Do roztworu chlorowodorku semikarbazydu (15 g. 0.014 mola) i octanu sodu (3.0g. 0.036 mola) w wodzie (25 ml) dodaje się w jednej porcji roztwór cykloheksanonu (1.5 ml) i furfuralu (1.4 ml) w metanolu (5 ml). Po upływie około 1 minuty od momentu rozpoczęcia krystalizacji, powstający osad sączy się szybko pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa wodą (4x10 ml) i suszy na powietrzu (powstający w przesączu osad proszę zaniedbać).

1

   Proszę rozwiązać otrzymane widma 'H NMR semikarbazonu cykloheksanonu oraz semikarbazonu furfuralu.

2

   Dysponując widmami 'H NMR czystego semikarbazonu cykloheksanonu oraz semikarbazonu furfuralu jako wzorcami, proszę dokonać analizy produktu otrzymanego w warunkach kinetycznej oraz termodynamicznej kontroli reakcji (obliczyć w^r jakim stosunku molowym w poszczególnych w^ranuikflcli reakcji powstają oba semikarbazony). Na podstawie tych wyników proszę wskazać, który z produktów jest produktem kontroli kinetycznej, a który termodynamicznej.

3

   Proszę zaproponować inną metodę analizy produktów kinetycznej oraz termodynamicznej kontroli reakcji.