8719220269

Penicylina jest produkowana przez pleśń Penicillium, gdzie powstaje z Val i Cys, które tworzą 4-członowy pierścień p-laktamowy i 5-członowy pierścień tiazolidynowy. Do pierwszego z nich przyłączana jest wiązaniem peptydowym zmienna grupa kwasowa (R), która może być różna i przez to wyróżniamy różne rodzaje penicylin. Penicylina poprzez reaktywny pierścień p-laktamowy zawierający wiązanie peptydowe nieodwracalnie hamuje transpeptydazę glikopeptydową- kluczowy enzym w syntezie ścian komórkowych bakterii. W praktyce najczęściej używa się penicyliny G.

V I¹ II ch₃

_R__C_N-_?__rS I 3 H ę-NK_cĄ__0H^3 0 HO

Symbol	Nazwa penicyliny	Wzór R
F	pentylopenicylina	-CH2-CH=CH-CH2-CH3
G	benzylopenicylina	-ch,-c6h5
K	heptylopenicylina	-(CH2)6-CH3
V	fenoksymetylopenicylna	-CH2-0-C6H,
X	hydroksybenzylopenicylina	-CH2-C6H4-OH

Aktynomycyna D pochodzi ze szczepu Streptomyces. W swej strukturze zawiera grupę barwnikową (kwas fenoksazonodikarboksyowy), która połączona jest wiązaniami peptydowymi z dwoma pięciopeptydami. Końcowe grupy karboksylowe obu pięciopeptydów tworzą makrocykliczne pierścienie laktonowe. W pięciopeptydach występuje D-Val. Aktynomycyna D jest specyficznym inhibitorem syntezy RNA, czyli transkrypcji, zarówno w komórkach prokariotycznych, jak i eukariotycznych, dlatego często jest wykorzystywana w badaniach biochemicznych. Aktynomycyna D wiąże się specyficznie z 2-niciowym DNA, uniemożliwiając jego użycie jako matrycy w syntezie RNA. Obniżenie stężenia mRNA prowadzi do hamowania syntezy białka. Pierścień fenoksazonowy aktynomycyny interkaluje, czyli wślizguje się pomiędzy pary zasad CG w 2-niciowym DNA, natomiast cykliczne polipeptydy wystają jeden ponad, a drugi pod pierścieniem fenoksazonowym Symetria aktynomycyny D dokładnie odpowiada symetrii specyficznej sekwencji zasad CG. Ponadto aktynomycyna D ma działanie cytostatyczne, czyli hamuje podział komórek, w tym komórek szybko dzielących się, dlatego znalazła zastosowanie w leczeniu niektórych nowotworów.

Sar-Pro    Pro-Sar

/ \ /■ \

MeVal    D-Val D-Val    MeVai

\ /• \ /

0-Thr    Thr-O

I    I

CO    CO

Sar - sarkozyna MeVal - N-metylowalina

Walinomycyna ma strukturę cykliczną, utworzoną z aminokwasów i hydroksykwasów połączonych na przemian wiązaniami estrowymi i peptydowymi. Składa się z trzykrotnie powtórzonego elementu, w skład którego wchodzą reszty L-mleczanu (Lac), L-waliny, D-hydroksyizowalerianu (Hiv) i D-waliny. Walinomycyna jest jonoforowym antybiotykiem nośnikowym, pod wpływem którego błony biologiczne stają się przepuszczalne dla jonu K⁺. Organizmy znajdujące się pod wpływem