8851686232

VII Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików

K-09

WPŁYW RESZTY ALKOHOLOWEJ NA ENANCJOSELEKTYWNOŚĆ KATALIZOWANYCH LIPAZĄ REAKCJI ACETYLACJI N-BEZNZOILO-a-METYLOSERYNY

Kamil Szymczak

Promotor: prof. dr hab. inż. Janina E. Kamińska Politechnika Łódzka, Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, Instytut Podstaw Chemii Żywności

Z powodu różnic w aktywności biologicznej, a często nawet toksycznych właściwości jednego z enancjomerów związków, uwaga naukowców skupia się na wykorzystywaniu czystych optycznie substancji w produktach farmaceutycznych i żywności.

a-Metyloseryna występuje naturalnie w postaci bardziej złożonych struktur metabolitów bakteryjnych, jak (-)-amicetyna, antybiotyk przeciw szerokiemu spektrum Gram-dodatnich i Gram-ujemnych bakterii, czy immunomodulator (+)-konagenina [1]. W warunkach laboratoryjnych a-metyloserynę otrzymuje się poprzez syntezę chemiczną w postaci racematu. Wszystkie znane metody asymetrycznej syntezy chemicznej enancjomerów tego aminokwasu wymagają użycia chiralnych reagentów i skomplikowanych procedur, a więc są kosztowne i pracochłonne. Dlatego też coraz większym zainteresowaniem cieszą się enzymatyczne metody rozdziału enancjomerów, jako prostsze, tańsze i ekologiczne.

Praca przedstawia wyniki eksperymentu, dotyczącego wpływu reszty alkoholowej na enancjoselektywność rozdziałów enzymatycznych enancjomerów estrów N-benzoilo-a-metyloseryny. Reakcje acetylacji katalizowane były immobilizowaną lipazą B izolowaną z Candida antarctica (Novozym 435), a za czynnik acetylujący posłużył octan izopropenylu (IPA).

[1] K. Nakanoa, H. Kotsukia, Y. Ichikawa, Organie Preparations andProcedures International. 2008,40(1):67-91.

19