METABOLIZM LIPIDÓW

cz. I

Lipidy

– heterogenna grupa związków, pokrewnych kwasom tłuszczowym,

cechuje je: względna nierozpuszczalność w wodzie oraz rozpuszczalność w
rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak eter, chloroform i benzen.

Znaczenie biomedyczne lipidów:

• są wydajnym źródłem energii

• stanowią izolator termiczny

• utrzymują narządy w stałym położeniu

• są składnikiem budulcowym błon biologicznych

• biorą udział w przekaźnictwie sygnałów (hormony steroidowe, wtórne
przekaźniki– diacyloglicerol, fosfatydyloinozytol)

• biorą udział w zjawiskach immunologicznych (eikozanoidy)

• są substratem w biosyntezie niektórych witamin

• połączenia tłuszczów z białkami (lipoproteiny) służą jako środek transportu
lipidów w osoczu

• karotenoid – retinol odgrywa główną rolę w procesie widzenia

LIPIDY

Lipidy proste – estry kwasów tłuszczowych z różnymi alkoholami:

•

tłuszcze właściwe

(glicerydy) – estry kwasów tłuszczowych z

glicerolem

•

woski

- estry kwasów tłuszczowych z długołańcuchowymi alkoholami

monohydroksylowymi

Lipidy złożone - estry kwasów tłuszczowych, zawierające dodatkowe grupy

funkcyjne:

•

fosfolipidy

– zawierają resztę kwasu fosforowego

glicerofosfolipidy – alkoholem jest glicerol
sfingolipidy – alkoholem jest sfingozyna

•

glikolipidy

– zawierają węglowodany i sfingozynę

cerebrozydy
gangliozydy

•

inne lipidy złożone

– sulfolipidy, aminolipidy, lipoproteiny, lipidy

izoprenoidowe (sterydy i karotenoidy)

PODZIAŁ LIPIDÓW

Kwasy tłuszczowe (KW)

- są węglowodorowymi łańcuchami o różnej

długości i stopniu nasycenia, zakończonymi grupami karboksylowymi

•

Posiadają zwykle parzystą liczbę atomów węgla (14-24), powstają z
jednostek dwuwęglowych

•

Cząsteczka KT ma charakter amfipatyczny – posiada fragment
hydrofobowy (łańcuch węglowodorowy) i hydrofilny (grupa
karboksylowa)

•

Łańcuch węglowodorowy może być nasycony lub nienasycony (kwasy
jednonienasycone – monoenowe, wielonienasycone – polienowe)

•

W miarę wzrostu liczny atomów węgla w cząsteczce rośnie
temperatura topnienia; obecność i wzrost liczby wiązań podwójnych
obniża temperaturę topnienia

•

Niemal wszystkie KT mają łańcuchy proste (wyjątek: kwas fitonowy)

•

Nienasycone kwasy tłuszczowe (NKT) mogą występować w dwóch
formach stereoizomerycznych: cis i trans.

•

Wszystkie podwójne wiązania w naturalnie występujących kwasach
tłuszczowych są w konfiguracji

cis

cis

.

.

KWASY TŁUSZCZOWE

W naturalnych tłuszczach zwierzęcych

izomery trans występują w ok. 3-5% w

stosunku do izomerów cis. W znacznie

większych ilościach występują one w wielu

półsyntetycznie otrzymywanych stałych

tłuszczach roślinnych - takich jak margaryna

i masło roślinne, które są otrzymywane w

wyniku częściowego uwodorniania

naturalnych tłuszczów roślinnych

IZOMERY CIS I TRANS NKT

Zmiana konfiguracji z cis na trans powoduje, że zmienia się kształt
cząsteczki. Reszty kwasów tłuszczowych o konfiguracji trans mają kształt
liniowy, zaś o konfiguracji cis mają kształt litery "V", co radykalnie zmienia ich
metabolizm.

Nienasycone kwasy tłuszczowe trans wbudowane do błon komórkowych
zamiast izomerów cis, powodują zmiany cech, takich jak: przepuszczalność,
aktywność i liczba receptorów oraz enzymów związanych z tymi błonami.
Wiąże się to z pogorszeniem funkcji życiowych komórek. 

Izomery trans wpływają niekorzystnie na profil lipidowy człowieka - powodują
spadek poziomu „dobrego cholesterolu” HDL i podnoszą poziom tzw. „złego
cholesterolu” LDL.

Numeracja atomów węgla w kwasach tłuszczowych:

KWASY TŁUSZCZOWE

H

3

C – (CH

2

)

n

– CH

2

– CH

2

– C

O

H

O

ω

ω

3

3

2

2

1

1

β

β

α

α

—

— —

Cząsteczka kwasu tłuszczowego ma charakter amfipatyczny –
posiada zarówno fragment hydrofobowy (łańcuch węglowodorowy),
jak i hydrofilowy (grupa karboksylowa zdolna do dysocjacji).