Organiczne grupy funkcyjne[edytuj]

W chemii organicznej pojęcie grup funkcyjnych ma szczególne znaczenie, gdyż grupy te decydują o własnościach chemicznych związków organicznych. Podlegają one zazwyczaj tym samym reakcjom niezależnie od struktury reszty cząsteczki, więc znając zachowanie danej grupy, można łatwo przewidzieć zachowanie całej cząsteczki.

Lista wybranych grup funkcyjnych[edytuj]

• grupa acylowa (−C(O)R)

• grupa acetylowa (−C(O)CH₃)

• grupa aldehydowa (−CHO)

• grupa karbonylowa (ketonowa) (>C=O)

• grupa alkilowa (−R)

• grupa benzylowa (−CH₂Ph)

• grupa alkenylowa, grupa winylowa (−HC=CH₂)

• grupa alkinowa (HC≡C−)

• grupa arylowa (−Ar)

• grupa halogenowa (−X)

• grupa fenylowa (−Ph)

• grupa fenylenowa (−C₆H₄−)

• grupa hydroksylowa (−OH)

• grupa alkoksylowa (−OR)

• grupa tiolowa (merkaptanowa) (−SH)

• grupa sulfidowa (−SR)

• grupa karboksylowa (−COOH)

• grupa aminowa (−NH₂, −NHR, −NR₂)

• grupa iminowa (−C=N−R)

• grupa estrowa (−COO−)

• grupa peptydowa lub grupa amidowa (R−C(=O)−NR'R")

• grupa azowa (−N=N−)

• grupa cyjanianowa (−O−C≡N)

• grupa izocyjanianowa (−N=C=O)

• grupa nitrowa (−NO₂)

• grupa metylenowa (−CH₂−)

• grupa metylowa (−CH₃)

• grupa metinowa (≡CH)

• grupa etylenowa (−CH₂−CH₂−), (CH₃−CH=)

Grupa acetylowa[edytuj]

Grupa acetylowa

Grupa acetylowa (Ac, -COMe) — organiczna grupa funkcyjna występująca w pochodnych kwasu octowego: chlorku acetylu, bezwodniku octowym, octanach,amidach, np. w acetamidzie, acetanilidzie oraz w wielu innych związkach, np. w acetyloacetonie, acetylooctanie etylu, kwasie acetylosalicylowym, heroinie.

W syntezie organicznej stosowana jako grupa ochronna dla grup aminowych i hydroksylowych^[1].

Grupa aldehydowa[edytuj]

Grupa aldehydowa
grupa aldehydowa przyłączona do reszty R
Wzór chemiczny
Masa molowa
Typ hybrydyzacji iVSEPR
Podobne grupy funkcyjne
Pochodnealdehydy

Grupa aldehydowa – jednowartościowa grupa funkcyjna o wzorze −CHO^[1], zbudowana z grupy karbonylowej, której atom węgla jest bezpośrednio związany z atomem wodoru. Grupa ta jest charakterystyczną grupą aldehydów i aldoz.

Jest to grupa silnie polarna, przy czym częściowy ładunek ujemny znajduje się na atomie tlenu, zaś dodatni na węglu. Powoduje to dużą reaktywność aldehydów w reakcji addycji nukleofilowej. Grupa aldehydowa jest płaska (trygonalna), co zwiększa podatność na atak nukleofila. Przyłączenie nukleofila do karbonylowego atomu węgla powoduje przejście z płaskiego układu trygonalnego do układu tetraedrycznego. Aldehydy są bardziej reaktywne od ketonów w analogicznej reakcji ze względu na mniejszą zawadę przestrzenną reaktywnego węgla.

Najbardziej reaktywny jest formaldehyd, który zawiera dwa atomy wodoru przy atomie węgla. Wygodniejszymi w syntezie analogami formaldehydu są paraform i trioksan. Dużą reaktywnością odznaczają się również bardziej złożone związki, w których efekt elektronowy sumuje się, jak np. w cząsteczkach acetylooctanu etylu lub diacetonu. Tu jednak wykorzystuje się częściej w syntezie organicznej fakt, iż związki te mają mocno kwaśne protony przy węglach alfa.

Grupa karbonylowa[edytuj]

Grupa karbonylowa

Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp², w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.

Niektóre klasy związków organicznych zawierających grupę karbonylową
Grupa związków
Wzór strukturalny
Wzór półstrukturalny
Nazwa grupy funkcyjnej

Grupa alkilowa[edytuj]

Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: C_nH_2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH₃):

gdzie R – dowolna reszta chemiczna

Podobnie jak alkany, grupy alkilowe mogą być liniowe, rozgałęzione oraz cykliczne. W przypadku alkilowych grup cyklicznych wzór ogólny przedstawia się następująco: C_nH_2n-1.

Grupy alkilowe występują powszechnie w ogromnej większości związków organicznych, stanowiąc ich podstawowy budulec.

Grupy alkilowe są niereaktywne w większości reakcji chemicznych, jednak ze względu na stosunkowo duże rozmiary ich obecność decyduje o konformacji cząsteczek, a także stereochemii ikinetyce reakcji chemicznych.

Przykłady prostych grup alkilowych[edytuj]

• grupa metylowa (metyl, Me), -CH₃

• grupa etylowa (etyl, Et), -CH₂CH₃ lub -C₂H₅

• grupa propylowa (n-propylowa, propyl, n-propyl, Pr), -CH₂CH₂CH₃ lub -C₃H₇^[1]

• grupa izopropylowa (izopropyl, i-Pr, Prⁱ), -CH(CH₃)₂ lub -C₃H₇^[1]

• grupa butylowa (n-butylowa, butyl, n-butyl, Bu), -CH₂CH₂CH₂CH₃ lub -C₄H₉^[1]

• grupa tert-butylowa (t-butylowa, t-butyl, Bu^t), -C(CH₃)₃ lub -C₄H₉^[1]

• grupa cykloheksylowa -C₆H₁₁

Grupa winylowa[edytuj]

Grupa winylowa (-HC=CH₂) - grupa funkcyjna występująca w organicznych związkach chemicznych. W grupie winylowej, podgrupa metylenowa(=CH₂) jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla pozostającego w hybrydyzacji sp².

Grupa winylowa ma na ogół silną tendencję do polimeryzacji, stąd związki chemiczne zawierające tę grupę są często stosowane jako monomery do otrzymywania polimerów winylowych.

Grupa hydroksylowa[edytuj]

Grupa hydroksylowa, grupa wodorotlenowa (-OH) – jednowartościowa grupa funkcyjna zbudowana z atomu tlenu i wodoru.

W związkach nieorganicznych grupa hydroksylowa związana z atomem metalu tworzy wodorotlenki i hydroksosole. W wodorotlenkach metali o małej elektroujemności grupa hydroksylowa związana jest z metalem wiązaniem jonowym^-.

Grupa hydroksylowa związana z metalami tworzy zasady, w których wiązanie jonowe występuje między atomem tlenu i wodoru grupy hydroksylowej. Pod wpływem wody z kwasów oddysocjowuje jon wodorowy.

W chemii organicznej jest to grupa funkcyjna alkoholi i fenoli oraz stanowi fragment grupy karboksylowej, charakterystycznej dla kwasów karboksylowych.

Jeśli grupa -OH połączona jest z tetraedrycznym atomem węgla, to związek taki nosi nazwę alkoholu. W cząsteczkach alkoholi wielowodorotlenowych grupy -OH muszą być związane z różnymi atomami węgla. Układy zawierające dwie grupy -OH związane z tym samym atomem węgla są zazwyczaj nietrwałe. Tracą one cząsteczkę wody, przechodząc w związki zawierające wiązanie karbonylowe (>C=O).

Jeśli grupa -OH jest przyłączona do atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z innym atomem węgla (oprócz układów aromatycznych), to wówczas takie połączenia nazywa się enolami. Enole są jednak bardzo nietrwałe i ulegają przegrupowaniu do związków zawierających grupy karbonylowe. Związki aromatyczne zawierające grupy hydroksylowe to fenole i polifenole.

Jeżeli atom węgla oprócz grupy hydroksylowej zawiera grupę karbonylową, to ugrupowanie takie nazywa się grupą karboksylową -COOH, charakterystyczną dla kwasów karboksylowych.

Związki, w których występują grupy hydroksylowe i inne grupy funkcyjne, nazywa się przez dodanie przedrostka hydroksy-, np. hydroksykwas ihydroksyamina.

Grupa alkoksylowa[edytuj]

Grupa alkoksylowa w chemii organicznej to grupa funkcyjna o ogólnym wzorze -OR, gdzie R to dowolna grupa alkilowa.

Grupy alkoksylowe występują we wszystkich alkoholach (RO-H) i estrach (RCO-OR), mogą one jednak występować w praktycznie wszystkich związkach organicznych.

Grupy te nazywa się od nazwy odpowiedniego węglowodoru, zastępując w niej końcówkę "-an" końcówką "-oksy". Np.: CH₄ = metan - CH₃O- = grupa metoksylowa; CH₃CH₃ = etan - CH₃CH₂O- = grupa etoksylowa.

Grupa karboksylowa[edytuj]

Grupa karboksylowa (zaznaczona na niebiesko)

Grupa karboksylowa – jedna z podstawowych organicznych grup funkcyjnych o wzorze –COOH. Charakterystyczna dla wszystkich kwasów karboksylowych. Ma charakter kwasowy, a kwasowość zależy od reszty węglowodorowej^[1]. Grupa ta jest jedną z dwóch grup funkcyjnych aminokwasów.

Grupa aminowa[edytuj]

Grupa aminowa, −NH₂,−NHR, −NR'R – organiczna grupa funkcyjna charakterystyczna dla amin. Występuje w wielu związkach organicznych, np. w aminokwasach. Ma właściwości zasadowe, gdyż atom azotu jest zasadą Lewisa (ma wolną parę elektronową). W roztworach wodnych ulega jonizacji według równania:

R−NH₂ + H₂O ⇌ R−NH+3 + OH⁻

W reakcji z grupą karboksylową tworzy wiązanie amidowe występujące w białkach jako wiązanie peptydowe.

Wiązanie amidowe[edytuj]

	Zasugerowano, aby zintegrować ten artykuł z artykułem Amidy. (dyskusja) Nie opisano powodu propozycji integracji.

	Zasugerowano, aby zintegrować ten artykuł z artykułem wiązanie peptydowe. (dyskusja) Nie opisano powodu propozycji integracji.

Wiązanie amidowe (grupa amidowa, ugrupowanie amidowe), -C(=O)-N< to wiązanie chemiczne tworzące się w wyniku reakcji grupy karboksylowej a grupą aminową. W białkach wiązanie amidowe nazywane jest wiązaniem peptydowym.

Wiązanie amidowe występuje w amidach i pochodnych amidów np. N-bromoamidy, N-chloroamidy itp.

Grupa nitrowa[edytuj]

Grupa nitrowa − grupa funkcyjna związków organicznych o wzorze ogólnym -NO₂, składająca się z jednego atomu azotu i dwóch atomów tlenu przyłączonych do azotu.

Struktura[edytuj]

Z powodu delokalizacji elektronów tworzących wiązania grupy nitrowej, jej struktury nie można opisać prawidłowo klasycznym wzorem kreskowym. Możliwe jest przedstawienie dwóch struktur granicznych lub struktury uśrednionej:

Struktury graniczne	Struktura uśredniona

gdzie R to reszta organiczna połączona z grupą nitrową poprzez atom inny niż tlen

Grupa NO₂ w związkach nitrowych przyłączona jest do atomu węgla reszty organicznej, w odróżnieniu od estrów azotanowych, w których przyłączona jest do atomu tlenu (R-O-NO₂). Atom azotu grupy nitrowej jest więc na formalnym stopniu utlenienia +3, natomiast w estrach azotanowych na +5.

Przykłady związków nitrowych:

• nitrometan - CH₃NO₂

• nitrobenzen - PhNO₂

• kwas pikrynowy

Wbrew swoim nazwom, związkami nitrowymi nie są natomiast nitrogliceryna ani nitroceluloza, będące estrami azotanowymi.

Właściwości chemiczne i zastosowania[edytuj]

Grupę nitrową wprowadza się do związków organicznych w reakcji nitrowania.

Grupa nitrowa posiada jedne z najsilniejszych własności elektrofilowych spośród wszystkich grup występujących w związkach organicznych, gdyż na atomie azotu występuje silny deficytładunku ujemnego, wynikający z jego dodatniej polaryzacji względem atomów tlenu i węgla.

Ze względu na to, że w grupie nitrowej występują dwa silnie spolaryzowane wiązania azot-tlen, grupa ta posiada stosunkową wysoką energię własną. Z kolei silne spolaryzowanie wiązania C-N powoduje stosunkowo niską energię tego wiązania, stąd związki nitrowe dość łatwo odszczepiają cząsteczkę dwutlenku azotu (NO₂) z utworzeniem karboanionu lub rodnika karbonylowego. Zjawisko to jest wykorzystywane w chemii organicznej do generowania karboanionów i rodników karbonylowych in-situ. Związki nitrowe wykorzystuje się też powszechnie w reakcjachpolimeryzacji jako inicjatory.

Reakcja odszczepienia dwutlenku azotu od związku organicznego może być inicjowana termicznie, świetlnie, poprzez katalizę kwasowo-zasadową oraz poprzez impuls elektryczny. Reakcja ta ma charakter silnie egzotermiczny, co powoduje, że raz zainicjowana biegnie już dalej samorzutnie. Z tego powodu związki nitrowe znajdują zastosowanie jako materiały wybuchowe i materiały pianotwórcze.

Do materiałów tych zalicza się:

• TNT

• AIBN i wiele innych

Dwutlenek azotu jest inhibitorem enzymu odpowiedzialnego za kontrolę stężenia adrenaliny. Związki nitrowe zdolne dostarczyć organizmowi duże ilości dwutlenku azotu w krótkim czasie są stosowane w medycynie jak środek zapobiegający pojawianiu się stanów przedzawałowych (nitraty).

Grupa metylenowa[edytuj]

Grupa metylenowa
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
Masa molowa
Podobne związki
Pochodnewęglowodory

Grupa metylenowa (metanodiyl, metylen), -CH₂- – najprostsza grupa alkenylowa zbudowana z jednego atomu węgla i dwóch atomów wodoru, mająca dwa wiązania chemiczne. Występuje w wielu związkach organicznych. Jej nazwa wynika z faktu, że można ją utworzyć myślowo z metanupoprzez oderwanie od niego dwóch atomów wodoru. Myślowe oderwanie jednego atomu wodoru od metanu definiuje grupę metylową (-CH₃), której nie należy mylić z grupą metylenową.

Najprostszym węglowodorem, w którym występuje grupa metylenowa jest propan, którego strukturę można rozpisać następująco:

CH₃-CH₂-CH₃

a zatem można tu wyróżnić 2 skrajne grupy metylowe i jedną środkową grupę metylenową.

Człon "metylen" jest stosowany w nazwach zwyczajowych związków organicznych, np. chlorek metylenu, CH₂Cl₂.

Grupa metylenowa jest grupą odróżniającą element szeregu homologicznego z następnym elementem, każdy element szeregu homologicznego jest większy o poprzedniego właśnie o grupę metylową, np. alkany:

• etan – CH₃-CH₃ – brak grup metylenowych.

• propan – CH₃-CH₂-CH₃ – jedna grupa metylenowa.

• butan – CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ – dwie grupy metylenowe.

Homologi bifenylu:

• bifenyl – C₆H₅-C₆H₅ – brak grup metylenowych.

• difenylometan – C₆H₅-CH₂-C₆H₅ – jedna grupa metylenowa.

• 1,2-difenyloetan – C₆H₅-CH₂-CH₂-C₆H₅ – dwie grupy metylenowe.

Aminy:

• hydrazyna – NH₂NH₂ – brak grup metylenowych.

• diaminometan (metylenodiamina) – NH₂-CH₂-NH₂ – jedna grupa metylenowa.

• 1,2-diaminoetan (etylenodiamina) – NH₂-CH₂-CH₂-NH₂ – dwie grupy metylenowe.

Grupa alkilowa[edytuj]

(Przekierowano z Grupa metylowa)

Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: C_nH_2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH₃):

gdzie R – dowolna reszta chemiczna

Podobnie jak alkany, grupy alkilowe mogą być liniowe, rozgałęzione oraz cykliczne. W przypadku alkilowych grup cyklicznych wzór ogólny przedstawia się następująco: C_nH_2n-1.

Grupy alkilowe występują powszechnie w ogromnej większości związków organicznych, stanowiąc ich podstawowy budulec.

Grupy alkilowe są niereaktywne w większości reakcji chemicznych, jednak ze względu na stosunkowo duże rozmiary ich obecność decyduje o konformacji cząsteczek, a także stereochemii ikinetyce reakcji chemicznych.

Przykłady prostych grup alkilowych[edytuj]

• grupa metylowa (metyl, Me), -CH₃

• grupa etylowa (etyl, Et), -CH₂CH₃ lub -C₂H₅

• grupa propylowa (n-propylowa, propyl, n-propyl, Pr), -CH₂CH₂CH₃ lub -C₃H₇^[1]

• grupa izopropylowa (izopropyl, i-Pr, Prⁱ), -CH(CH₃)₂ lub -C₃H₇^[1]

• grupa butylowa (n-butylowa, butyl, n-butyl, Bu), -CH₂CH₂CH₂CH₃ lub -C₄H₉^[1]

• grupa tert-butylowa (t-butylowa, t-butyl, Bu^t), -C(CH₃)₃ lub -C₄H₉^[1]

• grupa cykloheksylowa -C₆H₁₁

Grupa metinowa[edytuj]

Grupa metinowa (inaczej grupa metylidynowa, metin, metylidyn lub metanotriyl) – trójwartościowa grupa alkilowa (≡CH) wywodząca się z metanu.^[1]