Związki organiczne Węglowodory alifatyczne Etylen Eten jest gazem o słodkawo-eterycznym zapachu, bezbarwny, bardzo łatwo palny, temp. topnienia -169,5^oC, temp. wrzenia -103,7^oC. Mieszanina z powietrzem jest wybuchowa w granicach stężeń 2,75-28,6%; rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze. Wybucha podczas ogrzewania pod zwiększonym ciśnieniem, polimeryzuje trudno więc można go przechowywać bez inhibitora. Ulega charakterystycznym dla alkenów reakcjom przyłączania i utleniania. Występuje w zmiennych ilościach w gazie ziemnym. Otrzymywany podczas termicznego rozkładu węglowodorów gazowych i ciekłych (piroliza etylenowo-propylenowa), z gazowych produktów procesów rafineryjnych (kraking termiczny i katalityczny, hydrokraking reforming), z gazów koksowniczych, z acetylenu (metoda nieekonomiczna), z alkoholu etylowego (metoda laboratoryjna). Stosowany do produkcji polietylenu i kopolimerów, etylobenzenu (do produkcji styrenu), tlenku etylu (glikol, poliglikole), chloropochodnych (chlorek winylu, dichloroetan), etanolu i wyższych alkoholi alifatycznych. Etylen jest jednym z podstawowych surowców petrochemicznych. Metan Gaz błotny; najprostszy alifatyczny węglowodór nasycony, główny składnik gazu ziemnego, kopalnianego i błotnego. Gaz, temp. topnienia -184^oC, temp. wrzenia -164^oC, rozpuszczalny w alkoholu i eterze, pali się prawie nieświecącym płomieniem. Stosowany jako paliwo, główne źródło wodoru, gazu wodnego, itp. oraz do otrzymywania sadzy, jako surowiec w przemyśle petrochemicznym i innych. Propan Węglowodór nasycony; występuje w gazach naturalnych i ropie naftowej; gaz, temp. topnienia -187^oC, temp. wrzenia -42,2^oC, nierozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w alkoholu i eterze, palny. Stosowany w syntezie organicznej oraz jako paliwo. Węglowodory aromatyczne (Areny) Benzen Jest najprostszym węglowodorem aromatycznym; bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, temp. topnienia 5,51^oC, temp. wrzenia 80,09^oC, prawie nierozpuszczalny w wodzie,nieograniczenie rozpuszczalny w alkoholu, eterze, łatwopalny, toksyczny. Z wodą i alkoholem etylowym tworzy potrójny azeotrop o temp. wrzenia 64,85^oC i składzie: 74,1% benzenu, 18,5% etanolu i 7,4% wody; jest to wykorzystywane do produkcji alkoholu absolutnego (bezwodnego). Benzen otrzymuje się z lekkich frakcji smoły pogazowej, z niektórych gatunków ropy naftowej i z produktów przerobu (reforming) benzyn, stanowiących obecnie główne jego źródło. Stosowany w syntezie organicznej jako surowiec, jako rozpuszczalnik i jako składnik paliw silnikowych (w celu podwyższenia liczby oktanowej). Metylobenzen Toluen; homolog benzenu, bezbarwna ciecz, krzepnie w temp. -95^oC, wrze w 111^oC. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w alkoholu, benzenie i eterze, jest palną cieczą. Otrzymywany w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej. Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, barwników, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych, do produkcji: materiałów wybuchowych, detergentów i substancji zapachowych oraz jako składnik wysokooktanowych pailw lotniczych. Naftalen Naftalina; węglowodór o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Występuje w postaci białych, krystalicznych płatków, topi się temp. 80^oC, wrze w temp. 218^oC, sublimuje, nierozpuszczalny w wodzie, nieograniczenie rozpuszczalny we wrzącym alkoholu, benzenie, eterze. Ma własności charakterystyczne dla związków aromatycznych; tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe. Występuje w smole weglowej (ok. 6%, skąd jest otrzymywany), ropie naftowej i olejkach eterycznych, jest domiezką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. Ma charakterystyczny zapach. Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indyga, środków owadobójczych i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników. Kwasy karboksylowe Benzoesowy Kwas Jest najprostszym aromatycznym kwasem karboksylowym. Krystalizuje w postaci igieł lub płatków, topi się w temp. 121,5^oC, sublimuje w temp. 100^oC, wrze w zatopionej rurze szklanej w temp. 249^oC. Jest trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, lotny z parą wodną. Otrzymywany różnymi metodami z kwasu ftalowego lub toluenu. Stosowany w wielu dziedzinach przemysłu; farmaceutycznego, spożywczego (środki konserwujące - kwas benzoesowy E-210), produkcji barwników i środków zapachowych. Cytrynowy Kwas Bezbarwne, przeźroczyste kryształy lub krystaliczny proszek, temp. topnienia 153^oC. Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholu, eterze. Występuje w roślinach (głównie w cytrynie - stąd nazwa zwyczajowa), organizmach ludzkich i zwierzęcych (potrzebny organizmowi w cyklu dostarczania energii z węglowodanów). Otrzymywany z soku niedojrzałych cytryn lub z cukrów (glukozy, maltozy) przez fermentację za pomocą pewnych gatunków pleśni (Citromyces). Stosowany w medycynie, w przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości w wielu produktach (galaretki, napoje, kremy, ciasta) - ma symbol E 330, jako środek do czyszczenia i polerowania stali nierdzewnej i innych metali, do produkcji żywic aldehydowych oraz nietoksycznych zmiękczaczy do tworzyw sztucznych. Nazwa systematyczna: kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotrikarboksylowy. Masłowy Kwas Kwas butanowy; alifatyczny kwas monokarboksylowy, ciecz, temp. topnienia -5,5^oC, temp. wrzenia 163^oC, w temp wyższen niż -3,8^oC miesza się w każdym stosunku z wodą, alkoholem i eterem. Posiada bardzo nieprzyjemny zapach zjełczałego masła. Występuje w maśle (stąd nazwa zwyczajowa) w postaci estrów z gliceryną. Otrzymywany w wyniku fermentacji surowców o dużej zawartości cukru i skrobi wywołanej grzybkami Bacillus butyricus. Stosowany do otrzymywania środków garbujących, zapachowych (estry k. masłowego) oraz leków. Mrówkowy Kwas Kwas metanowy; pierwszy człon szerugu homologicznego kwsów jednokarboksylowych, utlenia się na bezwodnik węglowy i wodę, działa redukująco w odróżnieniu od kolejnych homologów. Jest cieczą, temp. topnienia 8,3^oC, temp. wrzenia 101^oC, miesza się z wodą, alkoholem, eterem, rozpuszczalny w benzenie. Posiada ostrą woń, nadżera naskórek. Występuje w ciele mrówek (stąd nazwa). Otrzymywany technicznie z CO i NaOH pod zwiększonym ciśnieniem w temp. 150-170^oC. Wolny kwas i jego sole są stosowane w garbarstwie, przemyśle spożywczym (dodatek do żywnosci - symbol E 236), chemicznym i farbiarskim. Octowy Kwas Etanowy Kwas; bezwodny nosi nazwę lodowaty kwas octowy. Ciecz, temp. topnienia 16,5^oC, temp. wrzenia 118,5^oC, nieograniczenie rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze, higroskopijny, posiada ostry zapach octu. Otrzymywany katalitycznie z acetylenu (przez aldehyd octowy), jako produkt uboczny suchej destylacji drewna lub w wyniku fermentacji octowej roztworu etanolu (jako ocet). Stosowany w przemyśle organicznym, np. jako środek acetylujący, do produkcji bezwodnika octowego i octanów, w przemyśle tworzyw sztucznych jako rozpuszczalnik i reagent, np. do produkcji jedwabiu octanowego, w przemyśle barników, farmaceutycznym oraz jako ocet w przemyśle spożywczym (np. jako składnik marynat) - symbol E 260. Salicylowy Kwas o-Hydroksybenzoesowy Kwas; najważniejszy hydroksokwas aromatyczny. Białe igły, temp. topnienia 158^oC, sublimuje, trudno rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w alkoholu i eterze. Posiada słabe własności antyseptyczne. Otrzymywany z fenolu w reakcji Kolbego. Stosowany w lecznictwie, w przemyśle barwników, perfumeryjnym, w syntezie organicznej oraz jako wskaźnik fluorescencyjny. Duże znaczenie mają jego sole i estry. Szczawiowy Kwas Kwas etanodiowy; pierwszy w szeregu nasyconych kwasów dikarboksylowych. Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dwuhydratu, temp. topnienia bezwodnego 189,5^oC z rozkładem, sublimuje, rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze. Powstaje w wyniku wyniku utleniania wielu związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Występuje w roślinach (szpinak, rabarbar, szczaw) w postaci szczawianów oraz w niewielkich ilościach w moczu zwierząt i ludzi. Otrzymywany w wyniku ogrzewania mrówczanu sodu do temp. 400^oC ,albo przepuszczenia dwultenku węgla nad sodem lub potasem metalicznym w temp. 360^oC. Stosowany w analizie wagowej do oznaczania miana roztworu nadmanganianu potasu, w farbiarstwie jako czynnik odbarwiający, w syntezie organicznej. Sole i estry kwasów karboksylowych Stearynian sodu Otrzymywane przez hydrolizę tłuszczów, a następnie gotowanie z sodą żrącą Jest jednym ze składników różnego rodzaju mydeł, które zawierają również środki zapachowe (estry), substancje zmniejszające pH (zazwyczaj bufor mleczanowy). Benzoesan Sodu Benzoesan Sodu w przygotowaniu. Stosowany jako konserwant żywności - symbol E 211. Tłuszcze Tłuszcze są rezerwowym materiałem odżywczym organizmów żywych. W przemyśle otrzymywane w wyniku prasowania, wytapiania lub ekstrakcji. Stosowane do celów spożywczych (ok.80% produkcji światowej), do wyrobu mydeł, detergentów, świec stearynowych, jako pokosty oraz w syntezie organicznej. Chemiczne wskaźniki właściwości tłuszczów: 1) liczba kwasowa (liczba Kottstorfera) - jest miarą świeżości - jest to liczba mg KOH zużytego do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych w 1g tłuszczu. 2) liczba zmydlenia - jest to liczba mg KOH potrzebna do zmydlenia 1g tłuszczu. 3) liczba jodowa - liczba gram wolnego I2 przyłączonego do 100g tłuszczu. 4) liczba Reicherta-Meissla - ilość cm^3 roztworu NaOH o stężeniu 0,1mol/dm^3 potrzebna do zobojętnienia lotnych, rozpuszczalnych w wodzie kwasów, otrzymanych z 5g tłuszczu w ściśle określonych warunkach. Nazwa systematyczna związku widniejącego na rysunku (jest on typowym tłuszczem): Tristearynian glicerolu. Alkohole Etanol Jest alkoholem alifatycznym. Bezbarwna ciecz, temp. topnienia -117,3^oC, temp. wrzenia 78,3^oC, rozpuszczalny w wodzie, eterze, posiada charakterystyczny zapach i piekący smak. Przez destylację jego wodnych roztworów otrzymuje się mieszaninę azeotropową o zawartości 4,7% wody (alkohol rektyfikowany, rektyfikat lub spirytus). Otrzymywany w procesie fermentacji alkoholowej surowców zawierających cukry (owoce, ziemniaki, żyto itp.), a syntetycznie przez katalityczną lub kwaśną hydratację etylenu oraz przez uwodornienie aldehydu octowego. Alkohol bezwodny czyli alkohol absolutny otrzymuje się: 1) przez ogrzewanie rektyfikatu z wapnem palonym (stara metoda) 2) przez destylację rektyfikatu z dodatkiem benzenu; najpierw oddestylowuje się w temp. 64,9^oC mieszaniną azeotropową (benzen, alkohol, woda), a następnie bezwodny alkohol. Alkohol denaturowany (denaturat, alkohol skażony) jest rektyfikatem dodatkiem zasad pirydynowych i fioletowo-różowego barwnika Alkohol Etylowy znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik w przemyśle chemicznym, do produkcji wielu preparatów chemicznych i farmaceutycznych, np. eteru, w mieszaninie z benzyną jako paliwo do silników oraz w przemyśle spożywczym do produkcji napojów alkoholowych. Metanol Spirytus drzewny; najprostszy alkohol alifatyczny. Jest bezbarwną cieczą krzepnącą w temp. -97,5^oC, wrze w temp. 64,7^oC, rozpuszcza się w wodzie, etanolu i eterze. Posiada silne własności trujące - picie lub wchłanianie par grozi ślepotą lub śmiercią. W postaci estrów występuje w wielu olejkach eterycznych. Otrzymywany katalitycznie z tlenku węgla i wodoru CO + 2H2 CH3OH lub w wyniku suchej destylacji drewna. Stosowany jako rozpuszczalnik oraz w syntezie organicznej. Propanol 1-propanol (n-propanol) | 2-propanol (izopropanol) Propanol w przygotowaniu. Glicerol Gliceryna, 1,2,3-propanotriol ; jest alkoholem trihydroksylowym. Gęsta, bezbarwna ciecz o słodkim smaku, temp. topnienia 20^oC, temp. wrzenia 290^oC, miesza się z wodą i alkoholem, nierozpuszczalna w eterze i chloroformie, higroskopijna, lotna z parą wodną. Występuje w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, zawierających około 10% glicerolu w postaci glicerydów. Otrzymywany jako produkt uboczny w produkcji mydla, przez fermentację alkoholową cukru w obecności siarczanu (IV) sodu oraz syntetycznie z propylenu metodami chlorową i bezchlorową. Jest stosowany do wyrobu nitrogliceryny, farb, apretur oraz w przemyśle barwników, spożywczym, kosmetycznym, tytoniowym. Etanodiol 1,2-etanodiol; najprostszy alkohol dihydroksylowy. Oleista ciecz, temp. topnienia -11,5^oC, temp. wrzenia 197,5^oC, rozpuszczalny w wodzie i alkoholu, trudno rozp. w eterze. Posiada słodki smak, jest bardzo toksyczny. Na skalę przemysłową otrzymywany przez uwadnianie tlenku etylu albo hydrolizę etylenochlorohydryny. Stosowany jako rozpuszczalnik, do produkcji politereftalanu, jako obojętny czynnik obniżający temp. zamarzania wody; np. w chłodnicach samochdowych. Inna nazwa: Glikol etylenowy. Fenole Fenol Bezbarwne kryształy, temp. topnienia 41^oC, temp. wrzenia 182^oC, rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Posiada charakterystyczny ostry zapach; jest silnym antyseptykiem, trujący, wykazuje własności słabego kwasu. Otrzymywany ze smoły pogazowej i syntetycznie: z chlorobenzenu, z kwasu benzenosulfonowego, z wodorotlenku kumenu. Stosowany jako półprodukt w przemyśle tworzyw sztucznych (kaprolaktam, dian, żywice fenolowo-formaldehydowe), barwników, farmaceutycznym. Aldehydy Benzaldehyd Aldehyd benzoesowy; najprostszy aldehyd aromatyczny. Ciecz, topi się w temp. -26^oC, wrze w 178^oC. Słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie, jest lotny z parą wodną, posiada charakterystyczny zapach gorzkich migdałów. W obecności śladów kationów Fe^3+ i Cu^2+ utlenia się na powietrzu do kwasu benzoesowego. Występuje w gorzkich migdałach w postaci glikozydu (cyjanohydryny kwasu benzoesowego), zwanego amigdaliną. Benzaldehyd również wchodzi w skład wielu owoców. Na skalę techniczną otrzymywany jest z toluenu. Stosowany jako surowiec do produkcji barwników i pochodnych aromatycznych, jako środek zapachowy w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym (symbol E-211) jako rozpuszczalnik olejów, żywic oraz niektórych estrów celulozy. Metanal Formaldehyd, Aldehyd Mrówkowy; najprostszy aldehyd alifatyczny. W warunkach normalnych jest bezbarwnym gazem o charakterystycznym gryzącym zapachu, temp. topnienia -92^oC, temp. wrzenia -19,5^oC, d^-20=0,815. Miesza się nieograniczenie z wodą, alkoholem, eterem, węglowodorami, terpentyną. Bardzo łatwo polimeryzuje, tworząc paraformaldehyd. W reakcji formaldehydu z amoniakiem powstaje urotropina (CH2)6N4. Używany najczęściej w postaci 40% wodnego roztworu, który nosi nazwę formaliny. Otrzymywany na skalę przemysłową przez katalityczne utlenienie metanolu. Stosowany najczęściej jako surowiec do produkcji barwników (np. indygo), żywic syntetycznych, w garbarstwie, w laboratoriach fotograficznych, do konserwowania i utrwalania preparatów anatomicznych i histologicznych, do produkcji poliformaldehydu. Ketony Aceton Keton dimetylowy, propanon; najprostszy keton alifatyczny. Bezbarwna ciecz, temp. wrzenia 56,1^oC, temp. topnienia -94,3^oC, posiada charakterystyczny owocowo-eterowy zapach. Miesza się z wodą, alkoholem i eterem, jest łatwo palny. Na skalę przemysłową aceton jest otrzymywany przez katalityczną reakcję acetylenu z parą wodną, przez odwodornienie alkoholu izopropylowego, w metodzie kumenowej (obok fenolu) oraz (metody rzadziej stosowane) przez pirolizę octanu wapnia i suchej destylacji węgla. Jako nienormalny produkt przemiany materii tworzy się w organizmach chorych na cukrzycę. Jest doskonałym rozpuszczalnikiem wielu substancji organicznych, a zwłaszcza tłuszczów, olejów, żywic, nitrocelulozy. Stosowany do produkcji chloroformu, alkoholu izopropylowego oraz niektórych preparatów farmaceutycznych, np. sulfonalu. Etery Dietylowy Eter Etylowy eter, eter siarkowy, eter. Bardzo lotna ciecz wrząca w temp. 34,5^o, prawie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu i chloroformie, posiada charakterystyczny zapach; jego pary działają usypiająco. Jest łatwo palny, w postaci mieszaniny z powietrzem wybucha przy zetknięciu z płomieniem, tworzy wybuchowe nadtlenki. Otrzymywany z etanolu i kwasu siarkowego (stąd nazwa - eter siarkowy). Stosowany jako rozpuszczalnik i jako środek usypiający (do narkozy ogólnej). Do wielu reakcji używany jest w stanie całkowicie bezwodnym po wysuszeniu chlorkiem wapnia i metalicznym sodem (eter absolutny). Cukry (Węglowodany) Glukoza Glukoza w przygotowaniu. Sacharoza Cukier trzcinowy, cukier buraczany; disacharyd nieredukujący, ulega fermentacji. Słupki, krystalizuje w dwóch postaciach: a - temp. topnienia 184-185^oC, b - temp. topnienia 169-170^oC, prawoskrętna, []D^20 = +66,5^o, rozpuszczalna w wodzie, trudno rozpuszczalna w alkoholu, smak słodki. Nie wykazuje mutarotacji. Hydroliza (+)-sacharozy pod wpływem wodnego roztworu kwasu lub enzymu inwertazy powoduje utworzenie cukru inwertowanego. Występuje w wielu roślinach i owocach. Otrzymywana z trzciny cukrowej Sacharum officinarum lub z buraków Beta vulgaris. W celu uzyskania cukru pokrajane buraki ługuje się wodą w temp. 75-85^oC metodą dyfuzyjną. Otrzymany sok, zawierający około 15% cukru poddaje się (w celu oczyszczenia) defekacji, a następnie saturacji. Po odfiltrowaniu wytrąconych zanieczyszczeń sok zagęszcza się w wyparnicach aż do wykrystalizowania cukru surowego. W celu oczyszczenia cukier surowy poddaje się rafinacji, polegającej na rozpuszczeniu go w wodzie, odbarwieniu za pomocą węgla aktywnego i powtórnym odparowaniu, następnie odwirowaniu i suszeniu. Cukier znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym. Nazwa systematyczna: -D-glukopiranozylo--D-fruktofuranozyd Związki wielofunkcyjne Kofeina Alkaloid występujący w postaci połączeń z kwasami garbnikowymi w surowcach roślinnych, m.in. w ziarnach kawy (0,6-2,8%), w liściach herbaty (2-3,5%), orzeszkach kola (2,6-3,5%). Uwalnia się przez prażenie lub fermentację surowca. Związek krystaliczny o charakterze zasadowym, temperatura sublimacji 180^oC, temp. topnienia 234-237^oC. Słabo rozpuszczalna w wodzie i alkoholu etylowym, łatwo rozp. we wrzącej wodzie, roztworach benzoesanów i salicylanów litowców. Otrzymywana głównie przez ekstrakcję liści herbaty i gorszych gatunków kawy lub przez metylowanie teobrominy. Stosowana jako lek pobudzający korę mózgową, ośrodek naczynioruchowy i oddechowy oraz w zatruciach alkoholem i barbituranami. Przedawkowanie prowadzi do rozkojarzenia uwagi, niepokoju i bezsenności. Środek mało toksyczny. Nazwa systematyczna: 3,7-dihydro-1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6-dion. Kokaina Alkaloid występujący w liściach krzewu Erythroksylon coca. Jest izomerem lewoskrętnym, ma charakter zasadowy. Bezbarwne kryształy lub biały proszek, temp. topnienia 95-98^oC, temp. wrzenia 187-188^oC (przy ciśnieniu 13,3 Pa). Rozpuszczalna w chloroformie, eterze, etanolu i benzenie, trudno rozpuszczalna w wodzie. Otrzymywana przez ekstrakcję liści Erythroksylon coca. Była pierwszym lekiem o działaniu miejscowo znieczulającym. Stosowana w postaci chlorowodorku do miejscowych znieczuleń błon śluzowych. Poza działaniem znieczulającym silnie pobudza ośrodkowy układ nerwowy i wywołuje stan euforii prowadzący do nałogu. Wypierana z lecznictwa przez środki syntetyczne. Nazwa systematyczna: 2-metoksykarbonylo-3-benzoilooksytropan. Witamina C Askorbinowy Kwas w przygotowaniu. Jest dodawany do żywności jako antyutleniacz - symbol E 300. Polopiryna Aspiryna, aspirin, kwas acetylosalicylowy; związek krystaliczny, temp. topnienia 135^oC, trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w roztworach wodorotlenków i rozpuszczalnikach organicznych. Otrzymywany przez acetylowanie kwasu salicylowego bezwodnikiem octowym. Stosowana jako lek przeciwgorączkowy i przeciwgośćcowy. Oprócz wolnej polopiryny są stosowane jej mieszaniny z węglanem wapnia, kwasem cytrynowym lub witaminą C (kalcpiryna, polopiryna S i C) oraz mieszanina z glicyną (Asprocol). Polopiryna jest lekiem mało toksycznym, ale dość silnie drażni śluzówkę żołądka.

---