201030Image0031

ZARYS CHEMII KOSMETYCZNEJ

brze natomiast w etanolu i glikolach. W zakresie pH 5-9 jest on skutecznym konserwantem przeciw bakteriom, grzybom i pleśniom. Bronidoks, jako czynnik konserwujący, występuje w stężeniu do 0.1% (szampony, płyny do kąpieli).

Kolejną grupę konserwantów z heterocyklicznym pierścieniem sześcioczłonowym tworzą połączenia wywodzące się z pirydyny i pirymidyny.

Z grupy połączeń pirydyny są wykorzystywane właściwości przeciwdrobnoustrojowe pochodnych N-tlcnku 2-hydroksy- lub 2-mcrkaptopirydyny (ryc. 66, X=0 lub S). Jak przedstawiono na rycinie 66. N-tlenki pirydyny (wzór I) występują w równowadze z ich formą tautomeryczną - l-hydroksy-2-okso(tiokso)dihydropirydyną (wzór 11).

Ryc. 66.

N-tlenki 2-hydroksy(merkapto)pirydyny oraz ich pochodne wykazują właściwości prze-ciwbaktcryjne i przeć i wgrzybicze. Jako konserwanty są one stosowane w formie wolnej lub soli (sodowej, cynkowej, trójetanoloamoniowej), przy czym sole cynkowe mogą być również składnikami szamponów przeciwłupieżowych (rozdz. 2.3). Dopuszczalne stężenie soli cynkowej N-tlenku 2-merkaptopirydyny (ryc. 92) wynosi 0,5%. przy czym należy podkreślić, że sól cynkowa nie może być używana do konserwacji preparatów przeznaczonych do pielęgnacji jamy ustnej. W artykułach kosmetycznych sam N-tlenek 2-merkaptopirydyny występuje pod nazwami handlowymi Pyrithione (pyrilion), PTO, Omadine. Podobne właściwości i zastosowanie w kosmetyce ma również izoalkilowa pochodna N-tlenku 2-hydro-ksypirydyny, o nazwie handlowej Piroctone (pirokton). Budowę tego związku przedstawiono na rycinie 67 (R=H).

Pirokton. czyli N-tlcnek 4-metylo-6-(2',4',4'-trimclylopentylo)-2-hydroksypirydyny, jest używany w formie wolnej (R=H) lub soli z monoetanoloaminą [ryc. 67; Octopirox (okto-

piroks)]. a dopuszczalne stężenie tego konserwantu wynosi odpowiednio 1% dla substancji wolnej oraz 0,5% dla soli. Należy zaznaczyć, że oktopiroks wykazuje obok aktywności prze-ci wdrobnoustrojowej, również działanie przeciwłojotokowe i może być również składnikiem preparatów przeciwłupieżowych (rozdz. 2.3).

Konserwantem wywodzącym się z pirymidyny jest natomiast heksetydyna (Hexetidi-num), czyli 5-amino-I.3-bis(2'-etyloheksylo)-3-metyloheksahydropirymidyna (ryc. 68), znana również jako: Glypesin, Hexocil, Hextril, Stcrisil.

Heksetydyna jest bezbarwnym olejem, praktycznie nie mieszającym się z wodą. ale rozpuszczającym się w alkoholu, eterze naftowym. Jako konserwant kosmetyczny o właściwościach przcciwgrzbiczych jest stosowana w stężeniu 0,1%.

Przyjmuje się, że heksetydyna nie jest zbyt stabilna chemicznie i łatwo ulega degradacji termicznej lub hydrolitycznej, w wyniku których powstają łańcuchowa trójamina (wzór I. ryc. 69) oraz pochodna imidazoloimidazolu (wzór II, ryc. 69), przy czym związek o wzorze II wykazuje również właściwości przeciwbakteryjne i znany jest jako Hexedine (hekse-

Ryc. 69.

Rozdział 2