PRODUKTY ZAPACHOWE SYNTETYCZNE, PRODUKTY ZAPACHOWE SYNTETYCZNE


PRODUKTY ZAPACHOWE SYNTETYCZNE

PODZIAŁ

- związki syntetyczne - zastępują naturalne substancje zapachowe

- naturalne substancje zapachowe które można otrzymać na drodze syntezy chemicznej

(węglowodory terpenowe, aromatyczne, alkohole, fenole, aldehydy, ketony, estry)

Podział substancji zapachowych w zależności od posiadanej grupy funkcyjnej

ALKOHOLE I FENOLE

- obecność jednej lub kilku grup hydroksylowych w cząsteczce alkoholu

- liczba atomów H związanych z atomem C połączonym z -OH (pierwszo, drugo i trzeciorzędowe)

- nasycone (alifatyczne, alicykliczne, heterocykliczne), nienasycone (alifatyczne i aromatyczne)

Zastosowanie w przemyśle kosmetycznym : substancje zapachowe, rozpuszczalniki perfum i wód toaletowych (np. EtOH, IzoProOH, ButOH), substraty do syntezy estrów i innych

SUBSTANCJE ZAPACHOWE

Zastosowanie w przemyśle kosmetycznym: alkohol pelargonowy C9H19OH - zapach różany

- alkohole nienasycone; 3-heksen-1-ol zapach zielonych liści, 1-okten-3-ol zapach grzybowy, wykorzystywany do produkcji kompozycji zapachowych o wonii lawendy

- alkohole terpenowe (od izoprenu: powstają przez połączenie 2 lub więcej jednostek izoprenu) 3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol, izomer trans - geraniol, zapach różany wsytępuje w olejkach eterycznych, izomer cis - nerol - m.in. w olejku różanym, bergamotowym, melisowym.

ALKOHOLE AROMATYCZNE

Zastosowanie - substancje zapachowe

a.benzylowy - słaby zapach jasminu, hiacyntu i bzu; wyst. W olejku jaśminowym i hiacyntowym, syntetycznie - hydroliza chlorku benzylu

a.fenetylowy - gł. W olejku różanym i geraniowym, składnik kompozycji różanych i pomarańczowych, syntetycznie - ze styrenu lub tlenku etylenu i benzenu

a.cynamonowy - zapach hiacyntowy, w olejku cynamonowym - w postaci octanu cynamylu, w kompozycjach zapachowych, olejkach i perfumach

FENOLE

Zastosowanie : substancje zapachowe

- tymol - w olejkach eterycznych macierzanki (50%) - tymianku, lebiodce, koszyczkach, arniki, zapach charakterystyczny stos. Do wytwarzania kompozycji o zapachu lawendowym; silne dział bakterio- grzybobójcze

- karwakrol - izomer tymolu o identycznych właściwościach farmakologicznych, wyst. Macierzanka piaskowa, lebiodka, tymianek, kminek; dział rozgrzewające, p/bólowe

ETERY

- cyneol - gł składnik olejku eukaliptusowego, zapach przyjemny, składnik kompozycji zapachowych oraz jako naturalny repelent

- estragol - w olejku eterycznym kopry włoskiego, stos. Do kompozycji o zielonym zapachu

- anetol - izomer estragolu; aromat anyżowy, wyst. W olejku anyżowym (80-90%) prep.do piel. j.ustnej, składnik mydeł i olejków perfumeryjnych

- eugenol - podstawowy składnik olejku z Gożdzików, wł. Antyseptyczne i znieczulające, w stomatologii; utlenianie eugenolu ->wanilia (podst.metoda otrzymywania)

ALDEHYDY ALIFATYCZNE

- 2-metyloundekanal -intensywny zapach kadzidlano-pomarańczowy

- a. kaprylowy - zapach owocowy

- a. pelargonowy - aromat róży, wyst. w olejku cytrusowym i różanym

- a. laurynowy - w składzie kompozycji zapachowych o woni tuberozy, gardenii i fiołka

ALDEHYDY TERPENOWE

- cytronelal - gł. Składnik ojeku melisy, zapach różano-owocowy

- cytral - zapach cytryny, otrzym. Z olejków eterycznych, ale także syntetycznie, stanowi mieszanke izomerów : geranial - intensywny zapachcyrtynowy, neral - zapach delikatniejszy, cytral - może powodowac przebarwienia białych preparatów

ALDEHYDY AROMATYCZNE

- a.benzoesowy - wyst. w migdałach, zapach migdałowy, nie jest toksyczny

- a.anyżowy - zapach anyżu, w kompozycjach o zapachu bzu czarnego i głogu

- a. cynamonowy - gł. skł. olejku cynamonowego, istotny składnik perfum, gum do żucia, past do zębów, często powoduje uczulenia

- cyklamal - zapach fiołków alpejskich i konwalii

- a. fenylooctowy - skł.kompozycji zapachowych o woni róży, hiacyntu, gardenii i bzu czarnego, także kompozycji smakowych

ALDEHYDY AROMETYCZNE

- al. Kuminowy - zapach kwiatowo-ziołowy, wyodrębniony z olejków eterycznych, otrzymywany syntetycznie

- wanilina - jeden ze składników aromatycznych wanilii, otrzymywana syntetycznie na dużą skalę, tańsza od pałeczki

KETONY TERPENOWE

- kamfora - bornan-2-on, sublimuje w temp. Pokojowej, charakterystyczny zapach, pozyskiwana z drzewa kamforowego lub syntetycznie - z pinenu

- menton - razem z mentolem w wielu olejkach eterycznych (miętowy, geraniowy..)

- karwon - o zapachu kminku, w formie dwóch izomerów optycznych: prawoskrętny (+) główny składnik olejku z owoców kminku, lewoskrętny (-) - w olejku z mięty kędzierzawej - zapach miętowy; działa stymulująco na OUN, składnik aromatyzujący do preparatów do piel. J.ustnej

-β-damascone - zapach kwiatowo-różany z nutami kwiatów tropikalnych i owocowymi, wyst. Przede wszystkim w olejku różanym, otrzymywany syntetycznie

- jasmon - zapach jaśminu, wyst.w ol. Jaśminowym i pomarańczowym, otrzymywany syntetycznie do wyrobu perfum

ESTRY

- ciecze lub ciała stałe, trudno rozpuszczalne w wodzie, zapach owocowy lub kwiatowy, w przyrodzie głównie tłuszcze i woski, wchodzą także w skład olejków eterycznych

- stos, m.in. jako rozpuszczalniki, wiele - jako substancje zapachowe w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym

Przykłady estrów zapachowych:


- mrówczan etylu - zapach rumowy

- mrówczan anizylu - groszku

- mrówczan benzylu - jaśminowy

- mrówczan decylu - pomarańczowy

- mrówczan geranylu - róży

- mrówczan izobutylu - malinowy

- antranilan cynamylu - wisni i winogron

- cynamonian benzylu - balsamiczny

- cynamonian metylu - kwiatowy

- salicylan benzylu - jaśminowy

- octan borneolu - sosnowy

- octan mentolu - miętowy

- octan n-propylu - gruszkowy

- octan amylu - bananowy

- octan ortylu - pomarańczowy

- octan benzylu - brzoskwiniowy

- propionian izobutylu - rumowy

- propionian benzylu - jaśminowy

- maślan metylu - jabłkowy

- maślan etylu - ananasowy

- maślan izopentylu - gruszkowy

- maślan fenyloetylu - róży

- maslan linalolu - konwalii


ESTRYWEWNĘTRZNE LAKTONY

- cykliczny układ laktozowy - w wyniku kondensacji grupy -OH i grupy -COOH

- kumaryna - wyst. Naturalnie, także otrzymywany syntetycznie, nadaje trawom specyficzny zapach siana, w przemyśle perfumeryjnym, mydlarskim także do maskowania nieprzyjemnych zapachów niektórych wyrobów przemysłowych, jest alergenem

Większość związków wonnych zawiera osmoforową grupę funkcyjną - sprawia ona, że dana substancja jest nośnikiem określonego zapachu

Zapachy o przyjemnej woni zawierają osmofory -OH, -O-, -CHO, >C=O, estrową

Nieprzyjemna woń: -SH (osmofor merkaptanowy), -S- (o.tioeterowy), -CSH (o.tioformylowy), >C=S (o.tiokarbonylowy), -NH2

ZAPACH ZWIĄZKÓW CHEMICZNYCH A ICH STRUKTURA MOLEKULARNA

- odczuwamy substancje o m.cz. <300 u które są niejonowe i lotne w temp. Pok.

- przeważnie substancje zapachowe posiadają grupy funkcyjne - można je powiązać z ich wonią, ale ich obecność nie zawsze jest konieczna do wystąpienia zapachu

- podział zapachu na kategorie - względny, bowiem każdy może je inaczej odczuwać (w przeciwieństwie do wzroku i słuchu)

- 2 teorie opisujące powiązania właściwości substancji chemicznej z jej zapachem

- teoria odotypów wiąże wystepowanie określonych grup funkcyjnych i kształtu cząsteczki z jej zapachem

- teoria wibracyjna - powiązanie struktury wibracyjnej cząsteczki (jej widmo w podczerwieni) z zapachem

TEORIA ODOTYPÓW

- zakłada istnienie receptorów wykrywających nie określone cząsteczki, ale tylko grupy funkcyjne, takie jak grupa hydroksylowa, aldehydowa, karbonylowa, sulfonowa itd.

- pobudzenie każdego z receptorów „zapachowych” powoduje powstanie określonego wrażenia

- wiązanie się cząsteczki posiadającej wiele grup funkcyjnych spowoduje pobudzenie wielu receptorów i w konsekwencji powstanie bardziej skomplikowanego zapachu

- siła wiązania się cząsteczki do poszczególnych receptorów wpłynie z kolei na siłę zapachu

- etylowy szczawian citronellylu oraz cyklopentadekanolid - przykład związków o różnej budowie chemicznej i podobnym zapachu - zbliżony do siebie zapach piżma

Wg teori o. związki te przyjmują w warunkach pokojowych podobną konformację i dlatego posiadają podobny aromat

- związki o zapachu piżma: należą do bardzo rożnych strukturalnie grup chemicznych (związki policykliczne, nitrowe pochodne benzenu oraz makrocykle), posiadają atom tlenu w postaci grupy karbonylowej lub hydroksylowej oraz duży człon hydrofobowy, zapach odkryty przypadkowo a nie poprzez planowaną syntezę.

- związki o zapachu ambry : naturalna jest bardzo droga i rzadka, różnorodność budowy chemicznej związków wykazujących ten aromat, spośród 8 możliwych stereoizomerów tylko 4 wykazują zapach ambry

- wg. Teorii odotypów człowiek z dużym prawdopodobieństwem może określić obecność określonych grup funkcyjnych w związkach chemicznych: grupa -SH będzie pachnieć siarkowo, -OH - spirytus, -CN np. dodatek metalicznego charakteru do zapachu migdałów

- jeśli człowiek jest w stanie określić zw.chem. to aparat receptorowy musi w jakiś sposób być wyczulony na niewielkie zmiany w strukturach elektronowych grup funkcyjnych

- nie zawsze są to prawidłowe przypuszczenia

- problem zapachu małych cząsteczek gazowych - mogą tworzyć wiele połączeń w postaci np. wiązań wodorowych, zatem dużych stężeniach powinny pachnieć podobnie a tak nie jest

Teoria nie wyjaśnia zapachu enancjomerów:

- niektóre pary wykazują bardzo podobne, jeśli nie identyczne zapachy a inne mają zupełnie różne aromaty

- wg twórców tej teorii - receptory węchowe są chiralne, więc będą różnie odbierać zapachy związków optycznie czynnych, zatem w aparacie nosowym istnieją dwie klasy receptorów - jeśli para enancjomerów ma ten sam zapach to powinny one w ten sam sposób pobudzać obydwa receptory.

TEORIA WIBRACYJNA

Duża zaletą w odniesieniu do poprzedniej teorii jest bardzo duża możliwość przewidywania zapachu molekuł.

- Turin podzielił spektrum częstości drgań cząsteczek na 4 obszary, w których identyfikacja pasm widm wystarczy do określenia aromatu z dużym prawdopodobieństwem

- t.w. nigdy w prosty sposób nie zdefiniowała fałszywie rodzaju zapachu

- ewentualne błędy autor tłumaczy błędami w literaturze określającymi aromat substancji, błędami w obliczeniach widm wibracyjnych lub błędami algorytmu

- przedstawiona metoda doskonale sprawdza się do określenia aromatu nowych związków przed syntezą, poprzez porównywanie obliczonego widma nowej substancji z widmem wzorcowego zapachu

- zdecydowanie bardziej poprawna - teoria wibracyjna

- ma istotną wade nei potrafi przewidzieć mocy zapachu oraz dlaczego niektóre substancje w ogóle go nie mają

Sugestia Turina i Yoshii : rodzaj zapachu jest przewidywany na podstawach teorii wibracyjnej, natomiast jego moc na podstawach teorii odotypów.

Octan etylu, Otrzymywany w wyniku estryfikacji etanolu kwasem octowym (konieczny dodatek kwaśnego katalizatora) lub bezwodnikiem octowym:

0x01 graphic

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

HCOOC3H7 + H2O → HCOOH + C3H7OH mrówczan propylu (kwas mrówkowy + alkohol propylowy)

0x01 graphic



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Substancje zapachowe stosowane w kompozycjach zapachowych, Chemia naturalnych i syntetycznych produk
Produkcja i rozpylanie roztworów neutralizujących przykre zapachy
Syntetyczny wskaźnik jakości rolniczej przestrzeni produkcyjnej antastic pl
Zestawienie produktow weglug grup zapachowych
03 Otrzymywanie estrów zapachowych, Biotechnologia, chemia produktów naturalnych
Produkcja i rozpylanie roztworów neutralizujących przykre zapachy
Produkty przeciwwskazane w chorobach jelit II
Ewolucja marketingu era produkcyjna, sprzedazowa, marketingowa Rynek definicja
download Zarządzanie Produkcja Archiwum w 09 pomiar pracy [ www potrzebujegotowki pl ]
Przygotowanie PRODUKCJI 2009 w1
PodMar 5a (istota produktow)
Zapachy XXI wieku!
Wyklad 2 zarzadzanie produkcja
strategie produktu
Referat Inżynieria Produkcji Rolniczej

więcej podobnych podstron