Cukry


WĘGLOWODANY

0x01 graphic

  • wielowodorotlenowe aldehydy i wielowodorotlenowe ketony oraz związki, z których takie aldehydy lub ketony można otrzymać w wyniku hydrolizy.

0x01 graphic

WĘGLOWODANY

  • Węglowodany redukujące (wszystkie monosacharydy i niektóre disacharydy) - redukują odczynnik Fehlinga i odczynnik Benedicta i dają dodatnią próbę Tollensa

  • Węglowodany nieredukujące (np. sacharoza) - nie ulegają tym reakcjom.

nazwa

skład

typ wiązań

właściwości redukujące

sacharoza

-D-glukoza; -D-fruktoza

  • 1,2-glikozydowe

nie ma

maltoza

-D-glukoza; -D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe

ma

celobioza

-D-glukoza; -D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe

ma

laktoza

D-galaktoza; -D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe

ma

skrobia (C6H10O5)n

  • amyloza

-D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe

nie ma

  • amylopektyna

-D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe i
    -1,6-glikozydowe

nie ma

glikogen

-D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe

nie ma

celuloza

-D-glukoza

  • -1,4-glikozydowe

nie ma

MONOSACHARYDY

  • związki zbudowane z węgla z wodoru i tlenu, zawierające w swych cząsteczkach grupy karbonylową (aldehydową lub ketonową) oraz grupy hydroksylowe.

0x01 graphic

wzory ogólne:

0x01 graphic

  • Wszystkie naturalne monosacharydy mają taką samą konfigurację przedostatniego atomu węgla - konfigurację D

  • Cukry o konfiguracji L nie są przyswajalne przez organizm.

0x01 graphic

TRIOZY

  • Najprostszą aldozą jest aldehyd glicerynowy, który może występować w postaci dwóch enancjomerów.

0x01 graphic

  • Wzory Fishera aldehydu glicerynowego

0x01 graphic

0x01 graphic

PENTOZY - C5H10O5

  • występują głównie w polisacharydach (gumy, śluzy, osłonki nasion, zdrewniałe części roślin)

RYBOZA

- rybofuranoza
(
- ryboza)

0x01 graphic

DEOKSYRYBOZA

- deoksyrybofuranoza
(
- deoksyryboza)

0x01 graphic

  • łączą się z cząsteczkami zasad purynowych lub pirymidynowych tworząc nukleozydy.

  • nukleozydy są glikozydami, w których atom tlenu wiązania glikozydowego został zastąpiony atomem azotu - N-glikozydy.

  • nukleotydy - estry fosforowe nukleozydów; uczestniczące w procesach metabolicznych organizmu. Mogą one łączyć się ze sobą za pomocą reszt fosforanowych tworząc łańcuchy kwasów nukleinowych.

  • Nukleotydy utworzone z rybozy i jednej z czterech zasad heterocyklicznych (adeniny; cytozyny, guaniny lub uracylu) są elementami budowy łańcucha kwasu RNA (rybonukleinowego)

  • Nukleotydy utworzone z deoksyrybozy i jednej z czterech zasad heterocyklicznych (adeniny; cytozyny, guaniny lub tyminy) są elementami budowy łańcucha kwasu DNA (deoksyrybonukleinowego) będącego źródłem informacji genetycznej.

GLUKOZA I FRUKTOZA

GLUKOZA

0x01 graphic

  • cukier gronowy, aldoza o wzorze C6H12O­6; glukoza naturalna skraca płaszczyznę polaryzacji światła w prawo i ma konfigurację D; występuje w sokach i miodzie; jest podawana dożylnie w stanach wyczerpania organizmu jako środek wzmacniający serce

  • jest wytwarzana w procesie fotosyntezy przez organizmy zielone.
    0x01 graphic

  • w komórkach roślinnych jest przekształcana we wszystkie inne związki organiczne.

  • jest używana przez człowieka do celów spożywczych, w przemyśle farmaceutycznym

  • jest substratem w fermentacji alkoholowej. Pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże,  ulega rozkładowi z utworzeniem etanolu i dwutlenku węgla.
    0x01 graphic

FRUKTOZA

0x01 graphic

    • cukier owocowy; występuje w sokach owocowych, miodzie, naturalna fruktoza D skraca płaszczyznę polaryzacji światła w lewo (lewuloza)

    • otrzymywana przez hydrolizę insuliny lub sacharozy

budowa cząsteczek:

0x01 graphic
0x01 graphic
0x01 graphic

wiązania rysowane pionowo skierowane są pod płaszczyznę rysunku, a poziome ponad płaszczyznę.

  • Glukoza jak i fruktoza mogą występować w dwóch odmianach różniących się konfiguracją atomu węgla
    C
    1 w glukopiranozie i C2 we fruktofuranozie:
    Glukoza: Odmiana zawiera grupę OH przy pierwszym i drugim atomie węgla po tej samej stronie cząsteczki; w odmianie grupy te są umiejscowione po przeciwnych stronach cząsteczki. Odmiany te nazywamy anomerami. Pomiędzy nimi ustala się w roztworze równowaga a proces przejścia jednej formy w drugą związany jest ze zmianą wielkości kąta skręcania płaszczyzny polaryzacji światła i noszącej nazwę mutarotacji. Naturalna glukoza jest odmianą .

0x01 graphic

0x01 graphic

Właściwości fizyczne:

  • białe, krystaliczne substancje o słodkim smaku

  • dobrze rozpuszczalne w wodzie, nierozpuszczalne w alkoholu i rozpuszczalnikach organicznych.

  • odczyn roztworu wodnego obojętny.

Właściwości chemiczne glukozy i fruktozy:

  • reagują z tzw. odczynnikiem Benedicta (zasadowy ciemnoniebieski związek kompleksowy miedzi (II) z anionami kwasu cytrynowego) tworząc czerwony osad tlenku miedzi (I). Reakcja ta służy do wykrywania cukrów w moczu chorych na cukrzycę.

  • reagują z tzw. odczynnikiem Fehlinga (zasadowy ciemnoniebieski związek kompleksowy miedzi (II) z anionami kwasu winowego) wytrącając czerwony osad tlenku miedzi (I).

  • dają pozytywne wyniki prób Tollensa i Trommera. (zaskakujące w przypadku fruktozy która w przeciwieństwie do glukozy nie ma grupy aldehydowej. Fruktoza może ulegać tym próbom ze względu na obecność grupy
    - hydroksyketonowej)

  • w reakcji z wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu glukoza utlenia się do kwasu glukonowego, a fruktoza nie reaguje.

0x01 graphic

DISACHARYDY

0x01 graphic

  • cukry złożone z dwóch cząsteczek monosacharydów

  • powstają w wyniku reakcji kondensacji między monosacharydami. Połączenie dwóch monoz polega na wytworzeniu mostka tlenowego powstałego z grupy hydroksylowej przy węglu anomerycznym jednej cząsteczki cukru i z grupy wodorotlenowej drugiej cząsteczki z wydzieleniem wody.

  • w zależności od sposobu połączenia ze sobą cząsteczek monosacharydów rozróżnia się dwucukry redukujące i dwucukry nieredukujące.

  • z dwucukrów najważniejsze to sacharoza, maltoza, laktoza i celobioza. Cukry te, mogą ulegać hydrolizie na cukry proste pod wpływem rozcieńczonych kwasów mineralnych lub enzymów. Nie ulegają fermentacji. Mogą ulegać estryfikacji.

SACHAROZA

  • cukier trzcinowy; buraczany

  • cząsteczka zbudowana z dwóch połączonych wiązaniem 1,2-glikozydowym pierścieni -D-glukopiranozy i -D-fruktofuranozy.

  • ciało stałe, dobrze rozp. w wodzie; sacharoza jest prawoskrętna

  • nie ma właściwości redukujących; nie ulega mutarotacji, nie tworzy glikozydów

  • wodny roztwór sacharozy ogrzewany z kwasem solnym ma właściwości redukujące (zachodzi hydroliza do glukozy i fruktozy)

  • hydrolizuje w środowisku kwasowym do cukrów prostych:
    0x01 graphic

0x01 graphic

Otrzymywanie sacharozy:

  • Z rozdrobnionych buraków w temp. 80 C wymywany jest cukier

  • Produkt poddaje się defekacji w czasie której strąca się trudno rozpuszczalne sole wapnia fosforany, szczawiany, cytryniany oraz wodorotlenki wapnia i magnezu, cukrzany wapnia. (za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku wapnia)

  • cukrzany wapnia przeprowadza się w wolny rozpuszczalny cukier nasycając mieszaninę CO2 (saturacja)

  • Roztwór cukru zatęża się pod zwiększonym ciśnieniem (w wyparkach) i krystalizuje na gorąco (w warnikach)

  • Wykrystalizowany cukier oddziela się od roztworu zwanego cukrzycą przez odwirowanie

  • Roztwór ponownie się zatęża i krystalizuje

  • Gęsta niewykrystalizowana pozostałość to melasa

MALTOZA

  • Maltoza (cukier słodowy) w stanie wolnym występuje rzadko, np. w kiełkujących nasionach, a częściej - w budowie polisacharydów (skrobia, glikogen, celuloza).

  • W organizmie człowieka powstają podczas hydrolizy skrobi, którą katalizuje amylaza ślinowa. Jest przejściowym produktem trawienia w jamie ustnej i w jelitach.

0x01 graphic

  • zbudowana jest z 2 cząsteczek Dglukozy, połączonych glikozydowym atomem węgla jednej cząsteczki, a grupą hydroksylową drugiej za pomocą wiązania 1,4glikozydowego.

  • jest cukrem redukującym; daje pozytywny wynik próby Tollensa i próby Trommera; ulega mutarotacji, podczas której tworzy się mieszanina anomerów , 

  • jest dobrze przyswajana przez organizm człowieka (stosowana do wyrobu odżywek dla dzieci i osób niedożywionych)

CELOBIOZA

  • zbudowana jest z 2 cząsteczek D-glukozy połączonych wiązaniem 1,4-glikozydowym .

  • jest cukrem redukującym, w roztworach wodnych ulega mutarotacji.

  • Powstaje podczas enzymatycznej hydrolizy celulozy.

0x01 graphic

LAKTOZA

  • Laktoza (cukier mlekowy) występuje w mleku ssaków w ilości około 5% jego składu. Ma istotne znaczenie pokarmowe dla młodych ssaków. Można ją wyodrębnić z serwatki powstającej przy produkcji mleka. Stosowana jako wypełniacz tabletek i środek odżywczy, łagodny środek przeczyszczający.

  • Zbudowana jest z D-galaktozy i -D-glukozy połączonych wiązaniem -1,4-glikozydowym.

  • Roztwory laktozy posiadają właściwości redukcyjne, wykazują mutarotację, ale odmiana  jest lepiej rozpuszczalna w wodzie od  jest prawoskrętna.

0x01 graphic

POLISACHARYDY

  • związki łańcuchowe złożone z połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi reszt glukopiranozowych.

  • do najważniejszych należą: skrobia, glikogen, celuloza, pektyny i chityna.

  • biała bezpostaciowa substancja, bez smaku i zapachu

  • w gorącej wodzie tworzy roztwór koloidalny zwany kleikiem skrobiowym ulegający zżelowaniu po ochłodzeniu (zjawisko ykorzystywane do wyrobu kisieli i budyniów).

  • pod wpływem rozcieńczonych kwasów lub enzymów ulegają hydrolizie. Końcowym produktem jest D - glukoza.

SKROBIA (C6H10O5)n

  • Jest materiałem zapasowym roślin odkładanym w bulwach (ziemniaki), w nasionach (zboża) w postaci ziaren skrobiowych, oraz w komórkach niektórych pierwotniaków. W zależności od pochodzenia rozróżniamy skrobię pszenną, ziemniaczaną, kukurydzianą itd. Stosowana do produkcji klejów, krochmalu, glukozy, alkoholu etylowego, w kosmetyce.

  • Skrobia składa się z 2 polisacharydów: z rozpuszczalnej w wodzie amylozy (10 - 30%) i nierozpuszczalnej amylopektyny (70 - 90%).

  • amyloza - zbudowana jest z długich nierozgałęzionych łańcuchów -D-glukozy połączonych wiązaniem -1,4-glikozydowym. Łańcuchy te mają kształt prawoskrętnej spirali. Na jeden skręt przypada 6 reszt glikozydowych. Jej masa cząsteczkowa wynosi 50 000 - 160 000u, można ją zestryfikować, reaguje z jodem dając intensywne niebieskie zabarwienie.

  • amylopektyna - tworzy łańcuchy glikozydowe z rozgałęzieniami. Oprócz wiązań
    -1,4-glikozydowych występują w niej wiązania -1,6-glikozydowe, przypadające co 24-30 cząsteczek glukozy w łańcuchu. Boczne łańcuchy mają zdolność do tworzenia czerwonofioletowych kompleksów z jodem. Obecność skrobi wykrywa się w reakcji z płynem Lugola (roztwór jodu w wodnym roztworze jodku potasowego), który zabarwia skrobię na fioletowo. (reakcja wykrywająca zafałszowanie śmietany mąką)

  • Skrobia ogrzewana do wyższych temp (180 - 200 C) ulega dekstrynizacji. Powstaje oligosacharyd zawierający 6-8 cząsteczek glukozy. Dekstryny różnią się tym od skrobi, że redukują odczynnik Fehlinga. Mogą one powstawać podczas ogrzewania skrobi z roztworami mocnych kwasów lub pod wpływem enzymów (ptialiny). W wyniku hydrolizy skrobia rozpada się na dekstryny; maltozę, a następnie D-glukozę.

  • Mimo, że skrobia ma ugrupowanie hemiacetalowe na jednym z końców łańcucha to jednak nie posiada własności redukcyjnych.

Amyloza:

0x01 graphic

Amylopektyna

0x01 graphic

GLIKOGEN

  • Glikogen, czyli skrobia zwierzęca, zbudowany jest z wielu bardzo rozgałęzionych łańcuchów. Wiązania przy C-6 występują co 8 - 16 jednostek glukozy. Jego ciężar cząsteczkowy waha się od 105 - 107 . Polisacharyd ten jest gromadzony głównie w wątrobie ( do 150 g) i w mięśniach (do 300 g). Stanowi materiał zapasowy, w którym organizm zwierzęcy magazynuje glukozę. Glikogen występuje także w drożdżach, bakteriach i grzybach, zaś zupełnie wyjątkowo w roślinach wyższych, np. w kukurydzy cukrowej.

  • Biały proszek bez smaku i zapachu, pęczniejący w zimnej wodzie.

  • Glikogen jest cukrem nieredukującym.

  • Z jodem daje czerwono-brunatne zabarwienie.

  • Wpływa na poziom glukozy we krwi.

CELULOZA (C6H10O5)n gdzie n=2000

  • Celuloza (błonnik) to podstawowy składnik ścian komórek roślinnych; u zwierząt spotykany tylko u osłonic.

  • Bez smaku i zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie; tylko w odczynniku Schweitzera - amoniakalnym roztworze wodorotlenku miedzi I

  • Posiada nierozgałęzioną budowę łańcuchową. Cząsteczki -D-glukozy połączone są wiązaniami
    -1,4-glikozydowymi. Fakt ten sprawia, że celuloza nie jest trawiona przez większość organizmów zwierzęcych, ponieważ rozkład celulozy umożliwiają enzymy celulolityczne (celulazy) nieobecne w tkankach zwierząt, natomiast obecne u drobnoustrojów. Zwierzęta roślinożerne mogą przyswajać monocucukry uwalniane z celulozy przez drobnoustroje bytujące w ich przewodach pokarmowych.

  • Między łańcuchami celulozy powstają wiązania wodorowe, które utrwalają jej strukturę i wpływają na wytrzymałość. Masa cząsteczkowa waha się w granicach 200 000 - 2 000 000 u.

  • Jako polisacharyd ulega hydrolizie w środowisku kwaśnym lub pod wpływem enzymów. Proces ten nazywamy scukrzeniem. Produktem pośrednim jest celobioza, a końcowym D-glukoza .

  • Nie posiada właściwości redukujących.

  • Celuloza ulega estryfikacji z kwasem azotowym (V); Azotany celulozy służą do wyrobu prochu bezdymnego, niektórych tworzyw sztucznych. Reaguje również z bezwodnikiem octowym tworząc estry - acetylocelulozę (stosowaną do produkcji niepalnych filmów kinematograficznych, sztucznego jedwabiu). Reaguje z zasadami tworząc alkalicelulozę, wykorzystywaną przy produkcji wiskozy.

  • Celuloza nie jest trawiona przez człowieka, ale wraz z niestrawionymi resztkami pokarmu, pęczniejąc wzmaga perystaltykę jelit dlatego jej prowadzi do chronicznych zaparć.

  • Stosowana do wyrobu papieru, ligniny, lakierów, tworzyw sztucznych, bezdymnego prochu.

0x01 graphic



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
cukry cz 2 st
cukry
CUKRY
cukry
Cukry
biochemia cukry instrukcja id 8 Nieznany (2)
CUKRY 4
Cukry 2 id 120723 Nieznany
cukry metabolizm uzupelniony
cw cukry
Biochemia cukry i t éuszcze (2)
do przesłania- cukry, materiały zs studium farm, farmakognozja
Cukry
Cukry s 2 biochemia
CUKRY prezentacja
CUKRY
biologia, chem-cukry-wszystko
cukry

więcej podobnych podstron