|
występują głównie w polisacharydach (gumy, śluzy, osłonki nasion, zdrewniałe części roślin)
|
- rybofuranoza ( - ryboza)
|
- deoksyrybofuranoza ( - deoksyryboza)
|
łączą się z cząsteczkami zasad purynowych lub pirymidynowych tworząc nukleozydy.
nukleozydy są glikozydami, w których atom tlenu wiązania glikozydowego został zastąpiony atomem azotu - N-glikozydy.
nukleotydy - estry fosforowe nukleozydów; uczestniczące w procesach metabolicznych organizmu. Mogą one łączyć się ze sobą za pomocą reszt fosforanowych tworząc łańcuchy kwasów nukleinowych.
|
Nukleotydy utworzone z rybozy i jednej z czterech zasad heterocyklicznych (adeniny; cytozyny, guaniny lub uracylu) są elementami budowy łańcucha kwasu RNA (rybonukleinowego)
Nukleotydy utworzone z deoksyrybozy i jednej z czterech zasad heterocyklicznych (adeniny; cytozyny, guaniny lub tyminy) są elementami budowy łańcucha kwasu DNA (deoksyrybonukleinowego) będącego źródłem informacji genetycznej.
|
|
|
cukier gronowy, aldoza o wzorze C6H12O6; glukoza naturalna skraca płaszczyznę polaryzacji światła w prawo i ma konfigurację D; występuje w sokach i miodzie; jest podawana dożylnie w stanach wyczerpania organizmu jako środek wzmacniający serce
jest wytwarzana w procesie fotosyntezy przez organizmy zielone.
w komórkach roślinnych jest przekształcana we wszystkie inne związki organiczne.
jest używana przez człowieka do celów spożywczych, w przemyśle farmaceutycznym
jest substratem w fermentacji alkoholowej. Pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże, ulega rozkładowi z utworzeniem etanolu i dwutlenku węgla.
|
|
cukier owocowy; występuje w sokach owocowych, miodzie, naturalna fruktoza D skraca płaszczyznę polaryzacji światła w lewo (lewuloza)
otrzymywana przez hydrolizę insuliny lub sacharozy
|
wiązania rysowane pionowo skierowane są pod płaszczyznę rysunku, a poziome ponad płaszczyznę.
|
Glukoza jak i fruktoza mogą występować w dwóch odmianach różniących się konfiguracją atomu węgla C1 w glukopiranozie i C2 we fruktofuranozie: Glukoza: Odmiana zawiera grupę OH przy pierwszym i drugim atomie węgla po tej samej stronie cząsteczki; w odmianie grupy te są umiejscowione po przeciwnych stronach cząsteczki. Odmiany te nazywamy anomerami. Pomiędzy nimi ustala się w roztworze równowaga a proces przejścia jednej formy w drugą związany jest ze zmianą wielkości kąta skręcania płaszczyzny polaryzacji światła i noszącej nazwę mutarotacji. Naturalna glukoza jest odmianą .
|
|
|
białe, krystaliczne substancje o słodkim smaku
dobrze rozpuszczalne w wodzie, nierozpuszczalne w alkoholu i rozpuszczalnikach organicznych.
odczyn roztworu wodnego obojętny.
|
Właściwości chemiczne glukozy i fruktozy:
reagują z tzw. odczynnikiem Benedicta (zasadowy ciemnoniebieski związek kompleksowy miedzi (II) z anionami kwasu cytrynowego) tworząc czerwony osad tlenku miedzi (I). Reakcja ta służy do wykrywania cukrów w moczu chorych na cukrzycę.
reagują z tzw. odczynnikiem Fehlinga (zasadowy ciemnoniebieski związek kompleksowy miedzi (II) z anionami kwasu winowego) wytrącając czerwony osad tlenku miedzi (I).
dają pozytywne wyniki prób Tollensa i Trommera. (zaskakujące w przypadku fruktozy która w przeciwieństwie do glukozy nie ma grupy aldehydowej. Fruktoza może ulegać tym próbom ze względu na obecność grupy - hydroksyketonowej)
w reakcji z wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu glukoza utlenia się do kwasu glukonowego, a fruktoza nie reaguje.
|
|
|
cukry złożone z dwóch cząsteczek monosacharydów
powstają w wyniku reakcji kondensacji między monosacharydami. Połączenie dwóch monoz polega na wytworzeniu mostka tlenowego powstałego z grupy hydroksylowej przy węglu anomerycznym jednej cząsteczki cukru i z grupy wodorotlenowej drugiej cząsteczki z wydzieleniem wody.
|
w zależności od sposobu połączenia ze sobą cząsteczek monosacharydów rozróżnia się dwucukry redukujące i dwucukry nieredukujące.
z dwucukrów najważniejsze to sacharoza, maltoza, laktoza i celobioza. Cukry te, mogą ulegać hydrolizie na cukry proste pod wpływem rozcieńczonych kwasów mineralnych lub enzymów. Nie ulegają fermentacji. Mogą ulegać estryfikacji.
|
cukier trzcinowy; buraczany
cząsteczka zbudowana z dwóch połączonych wiązaniem 1,2-glikozydowym pierścieni -D-glukopiranozy i -D-fruktofuranozy.
ciało stałe, dobrze rozp. w wodzie; sacharoza jest prawoskrętna
nie ma właściwości redukujących; nie ulega mutarotacji, nie tworzy glikozydów
wodny roztwór sacharozy ogrzewany z kwasem solnym ma właściwości redukujące (zachodzi hydroliza do glukozy i fruktozy)
hydrolizuje w środowisku kwasowym do cukrów prostych:
|
|
Z rozdrobnionych buraków w temp. 80 C wymywany jest cukier
Produkt poddaje się defekacji w czasie której strąca się trudno rozpuszczalne sole wapnia fosforany, szczawiany, cytryniany oraz wodorotlenki wapnia i magnezu, cukrzany wapnia. (za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku wapnia)
cukrzany wapnia przeprowadza się w wolny rozpuszczalny cukier nasycając mieszaninę CO2 (saturacja)
Roztwór cukru zatęża się pod zwiększonym ciśnieniem (w wyparkach) i krystalizuje na gorąco (w warnikach)
Wykrystalizowany cukier oddziela się od roztworu zwanego cukrzycą przez odwirowanie
Roztwór ponownie się zatęża i krystalizuje
Gęsta niewykrystalizowana pozostałość to melasa
|
Maltoza (cukier słodowy) w stanie wolnym występuje rzadko, np. w kiełkujących nasionach, a częściej - w budowie polisacharydów (skrobia, glikogen, celuloza).
W organizmie człowieka powstają podczas hydrolizy skrobi, którą katalizuje amylaza ślinowa. Jest przejściowym produktem trawienia w jamie ustnej i w jelitach.
|
|
zbudowana jest z 2 cząsteczek Dglukozy, połączonych glikozydowym atomem węgla jednej cząsteczki, a grupą hydroksylową drugiej za pomocą wiązania 1,4glikozydowego.
jest cukrem redukującym; daje pozytywny wynik próby Tollensa i próby Trommera; ulega mutarotacji, podczas której tworzy się mieszanina anomerów ,
jest dobrze przyswajana przez organizm człowieka (stosowana do wyrobu odżywek dla dzieci i osób niedożywionych)
|
zbudowana jest z 2 cząsteczek D-glukozy połączonych wiązaniem 1,4-glikozydowym .
jest cukrem redukującym, w roztworach wodnych ulega mutarotacji.
Powstaje podczas enzymatycznej hydrolizy celulozy.
|
|
Laktoza (cukier mlekowy) występuje w mleku ssaków w ilości około 5% jego składu. Ma istotne znaczenie pokarmowe dla młodych ssaków. Można ją wyodrębnić z serwatki powstającej przy produkcji mleka. Stosowana jako wypełniacz tabletek i środek odżywczy, łagodny środek przeczyszczający.
Zbudowana jest z D-galaktozy i -D-glukozy połączonych wiązaniem -1,4-glikozydowym.
Roztwory laktozy posiadają właściwości redukcyjne, wykazują mutarotację, ale odmiana jest lepiej rozpuszczalna w wodzie od jest prawoskrętna.
|
|
związki łańcuchowe złożone z połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi reszt glukopiranozowych.
do najważniejszych należą: skrobia, glikogen, celuloza, pektyny i chityna.
biała bezpostaciowa substancja, bez smaku i zapachu
w gorącej wodzie tworzy roztwór koloidalny zwany kleikiem skrobiowym ulegający zżelowaniu po ochłodzeniu (zjawisko ykorzystywane do wyrobu kisieli i budyniów).
pod wpływem rozcieńczonych kwasów lub enzymów ulegają hydrolizie. Końcowym produktem jest D - glukoza.
|
Jest materiałem zapasowym roślin odkładanym w bulwach (ziemniaki), w nasionach (zboża) w postaci ziaren skrobiowych, oraz w komórkach niektórych pierwotniaków. W zależności od pochodzenia rozróżniamy skrobię pszenną, ziemniaczaną, kukurydzianą itd. Stosowana do produkcji klejów, krochmalu, glukozy, alkoholu etylowego, w kosmetyce.
Skrobia składa się z 2 polisacharydów: z rozpuszczalnej w wodzie amylozy (10 - 30%) i nierozpuszczalnej amylopektyny (70 - 90%).
amyloza - zbudowana jest z długich nierozgałęzionych łańcuchów -D-glukozy połączonych wiązaniem -1,4-glikozydowym. Łańcuchy te mają kształt prawoskrętnej spirali. Na jeden skręt przypada 6 reszt glikozydowych. Jej masa cząsteczkowa wynosi 50 000 - 160 000u, można ją zestryfikować, reaguje z jodem dając intensywne niebieskie zabarwienie.
amylopektyna - tworzy łańcuchy glikozydowe z rozgałęzieniami. Oprócz wiązań -1,4-glikozydowych występują w niej wiązania -1,6-glikozydowe, przypadające co 24-30 cząsteczek glukozy w łańcuchu. Boczne łańcuchy mają zdolność do tworzenia czerwonofioletowych kompleksów z jodem. Obecność skrobi wykrywa się w reakcji z płynem Lugola (roztwór jodu w wodnym roztworze jodku potasowego), który zabarwia skrobię na fioletowo. (reakcja wykrywająca zafałszowanie śmietany mąką)
Skrobia ogrzewana do wyższych temp (180 - 200 C) ulega dekstrynizacji. Powstaje oligosacharyd zawierający 6-8 cząsteczek glukozy. Dekstryny różnią się tym od skrobi, że redukują odczynnik Fehlinga. Mogą one powstawać podczas ogrzewania skrobi z roztworami mocnych kwasów lub pod wpływem enzymów (ptialiny). W wyniku hydrolizy skrobia rozpada się na dekstryny; maltozę, a następnie D-glukozę.
Mimo, że skrobia ma ugrupowanie hemiacetalowe na jednym z końców łańcucha to jednak nie posiada własności redukcyjnych.
|
|
|
Glikogen, czyli skrobia zwierzęca, zbudowany jest z wielu bardzo rozgałęzionych łańcuchów. Wiązania przy C-6 występują co 8 - 16 jednostek glukozy. Jego ciężar cząsteczkowy waha się od 105 - 107 . Polisacharyd ten jest gromadzony głównie w wątrobie ( do 150 g) i w mięśniach (do 300 g). Stanowi materiał zapasowy, w którym organizm zwierzęcy magazynuje glukozę. Glikogen występuje także w drożdżach, bakteriach i grzybach, zaś zupełnie wyjątkowo w roślinach wyższych, np. w kukurydzy cukrowej.
Biały proszek bez smaku i zapachu, pęczniejący w zimnej wodzie.
Glikogen jest cukrem nieredukującym.
Z jodem daje czerwono-brunatne zabarwienie.
Wpływa na poziom glukozy we krwi.
|
CELULOZA (C6H10O5)n gdzie n=2000
Celuloza (błonnik) to podstawowy składnik ścian komórek roślinnych; u zwierząt spotykany tylko u osłonic.
Bez smaku i zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie; tylko w odczynniku Schweitzera - amoniakalnym roztworze wodorotlenku miedzi I
Posiada nierozgałęzioną budowę łańcuchową. Cząsteczki -D-glukozy połączone są wiązaniami -1,4-glikozydowymi. Fakt ten sprawia, że celuloza nie jest trawiona przez większość organizmów zwierzęcych, ponieważ rozkład celulozy umożliwiają enzymy celulolityczne (celulazy) nieobecne w tkankach zwierząt, natomiast obecne u drobnoustrojów. Zwierzęta roślinożerne mogą przyswajać monocucukry uwalniane z celulozy przez drobnoustroje bytujące w ich przewodach pokarmowych.
Między łańcuchami celulozy powstają wiązania wodorowe, które utrwalają jej strukturę i wpływają na wytrzymałość. Masa cząsteczkowa waha się w granicach 200 000 - 2 000 000 u.
Jako polisacharyd ulega hydrolizie w środowisku kwaśnym lub pod wpływem enzymów. Proces ten nazywamy scukrzeniem. Produktem pośrednim jest celobioza, a końcowym D-glukoza .
Nie posiada właściwości redukujących.
Celuloza ulega estryfikacji z kwasem azotowym (V); Azotany celulozy służą do wyrobu prochu bezdymnego, niektórych tworzyw sztucznych. Reaguje również z bezwodnikiem octowym tworząc estry - acetylocelulozę (stosowaną do produkcji niepalnych filmów kinematograficznych, sztucznego jedwabiu). Reaguje z zasadami tworząc alkalicelulozę, wykorzystywaną przy produkcji wiskozy.
Celuloza nie jest trawiona przez człowieka, ale wraz z niestrawionymi resztkami pokarmu, pęczniejąc wzmaga perystaltykę jelit dlatego jej prowadzi do chronicznych zaparć.
Stosowana do wyrobu papieru, ligniny, lakierów, tworzyw sztucznych, bezdymnego prochu.
|