Cukry to inaczej węglowodany co oznacza, że są to
związki węgla i wody i dlatego cukry można
przedstawić empirycznym wzorem
C
n
(H
2
O)
n
,
w którym węgiel przedstawia się jako uwodniony.
n – ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody
Węglowodany dzielimy na:
•węglowodany ,które nie ulegają hydrolizie do
związków prostych, nazywamy je
monosacharydami (cukrami prostymi);
• węglowodany których cząsteczka hydrolizuje do
dwóch cząsteczek monosacharydu, nazywamy je
disacharydami (dwucukrami);
•
węglowodany których cząsteczka hydrolizuje do
wielu cząsteczek monosacharydów, nazywamy je
polisacharydami (wielocukry, cukry złożone).
Cukry proste
Budowa i otrzymywanie cukrów
prostych
Glukoza i fruktoza są przedstawicielami cukrów
prostych. Glukoza i fruktoza mają ten sam wzór
sumaryczny - C
6
H
12
O
6
- ale różny wzór strukturalny.
Forma łańcuchowa
glukozy i fruktozy.
Jest to forma
dominująca w
środowisku silnie
kwaśnym i silnie
zasadowym.
glukoza
fruktoza
Formy pierścieniowe cukrów prostych występują w
środowisku zbliżonym do obojętnego. Formy takie
występują w komórkach organizmów żywych
bowiem ich odczyn jest zbliżony do obojętnego.
Fizyczne i chemiczne właściwości cukrów
prostych
Glukoza i fruktoza to stałe substancje krystaliczne o
białej barwie. Bardzo dobrze rozpuszczają się w
wodzie.
Analizując grupy funkcyjne występujące w cukrach
prostych łatwo jest przewidzieć, że podstawowe
reakcje tych związków to reakcje charakterystyczne
dla alkoholi wielowodorotlenowych oraz dla
aldehydów (w wypadku glukozy) lub ketonów w
(wypadku fruktozy). Roztwory cukrów prostych po
dodaniu roztworu CuSO
4
przyjmują zabarwienie
lazurowoniebieskie –tworzy się skomplikowany
związek, czyli cukry proste zachowują się jak
alkohole wielowodorotlenowe.
Po dodaniu roztworu Cu(OH)
2
w trakcie ogrzewania
wytrąca się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi
(I), natomiast glukoza utlenia się do kwasu
glukonowego. Czyli aldocukry (aldozy) podobnie
jak aldehydy wykazują właściwości redukujące.
Po dodaniu roztworu fruktozy do Cu(OH)
2
także
wytrąca się ceglastoczerwony osad. Jest to dziwne
ponieważ pamiętamy, że ketony nie ulegają działaniu
łagodnych utleniaczy. Fruktoza nie jest jednak
prostym ketonem lecz hydroksyketonem.
Znajdujące się w sąsiedztwie grupy karbonylowej
powodują, że takie związki wykazują właściwości
redukujące.
Cukry proste ulegają procesowi fermentacji
alkoholowej:
C
6
H
12
O
6
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
Przedstawiony zapis reakcji to bardzo uproszczony
zapis skomplikowanego procesu jakim jest
fermentacja alkoholowa. W rzeczywistości proces
ten przebiega w wielu etapach, a każdy z nich jest
katalizowany odpowiednim enzymem..
Cukry proste ulegają reakcji kondensacji, a
produktami tych reakcji są cukry złożone.
Cukry złożone
Cukry złożone to produkty kondensacji cukrów
prostych (monosacharydów). W cukrach złożonych
reszty monosacharydów połączone są wiązaniami
glikozydowymi.
Produktem reakcji kondensacji glukozy jest
dwucukier (disacharyd), zaś produktem reakcji
kondensacji wielu cząsteczek glukozy są wielocukry
(polisacharydy)
Oto ważniejsze cukry złożone:
-maltoza (disacharyd) –występuje w kiełkujących
ziarnach zbóż;
-laktoza (disacharyd) –występuje w mleku
ssaków;
-sacharoza (disacharyd) –występuje w burakach
cukrowych, trzcinie cukrowej;
-skrobia (polisacharyd) – występuje w bulwach
roślin i ziarnach zbóż;
-glikogen (polisacharyd) –występuje w wątrobie i
mięśniach;
-celuloza (polisacharyd) – występuje w ścianach
komórek nerwowych.
Fizyczne i chemiczne właściwości cukrów
złożonych
-Disacharydy dobrze rozpuszczają się w wodzie,
polisacharydy mają zaś ograniczoną
rozpuszczalność. Nie rozpuszczają się w zimnej
wodzie, natomiast niektóre rodzaje skrobi i
glikogenu tworzą roztwory koloidalne w ciepłej
wodzie.
-Niektóre sacharydy (maltoza) wykazują
właściwości redukujące, inne np. sacharoza takich
właściwości nie posiadają. Skrobia oraz inne
polisacharydy nie mają właściwości redukujących.
-Cukry złożone w środowisku wodnym i w
obecności stężonych kwasów nieorganicznych
(podwyższona temperatura) ulegają reakcji
hydrolizy, rozpadając się do odpowiednich
monosacharydów.
Znaczenie cukrów
Cukry zarówno proste jak i złożone pełnią funkcje
pośrednich produktów przemian metabolicznych,
funkcje strukturalne lub zapasowe.
Glukoza C
6
H
12
O
6
– w stanie wolnym występuje w
owocach, sokach roślinnych, w miodzie, a także we
krwi.
Sacharoza C
12
H
22
O
11
–
zwana popularnie cukrem, jest
substancją nadającą słodki smak potrawom.
Skrobia (C
6
H
10
O
5
)
n
– występuje w nasionach zbóż i
bulwach niektórych roślin, pełniąc rolę materiału
zapasowego.Największe ilości skrobi znajdują
zastosowanie w postaci mąki w przemyśle
spożywczym. Jest używana także do produkcji
alkoholu, sztucznego miodu, a w przemyśle
farmaceutycznym i kosmetycznym do wyrobu pudrów.
Produkuje się z niej również różne gatunki klejów.
Przepiszcie