Kraków, 22 kwietnia 2013

Wydział Energetyki i Paliw
Akademii Górniczo Hutniczej
w Krakowie
Technologia Chemiczna

Elementy chemii środowiska

ćw. nr.4 - Badanie właściwości chemicznych węglowodanów

data wykonania ćwiczenia: 08.04.2013
Grupa:
Jerzykiewicz Łukasz
Jędrzejek Filip
Gil Michał

1. Wprowadzenie

Cukry - inaczej węglowodany bądź sacharydy, związki które pod względem chemicznym
są dwu-funkcyjnymi pochodnymi zawierającymi grupy hydroksylowe -OH ,oraz grupę
aldehydową -CHO ,nazywamy je aldozami lub ketonową -CO- zwane ketozami.

Cukrami zwane są też związki które w wyniku hydrolizy rozpadają się na wyżej
wymieniane wielowodorotlenowe aldehydy i ketony.

Cukry dzielimy na:

•

monosacharydy - cukry proste które nie ulegają hydrolizie do prostszych cząsteczek np.
Glukoza, fruktoza, ryboza

•

oligosacharydy – cukry złożone, składające się od 2 do 10 cząsteczek cukrów prostych,
np. Maltoza, sacharoza, laktoza

•

polisacharydy – cukry złożone składające się z więcej niż 10 cząsteczek cukrów
prostych np, celuloza, skrobia, glikogen

W cząsteczce cukru na każdy atom węgla przypada jedna cząsteczka wody, stąd wzięła się
nazwa węglowodany. Przedstawić to można wzorem ogólnym większości cukrów C

n

(H

2

O)

n

Cukry to substancje maturalne, tworzone przez rośliny w procesie fotosyntezy z CO i H

2

O

przy udziale światła słonecznego. Stanowią główny materiał budulcowy organizmów
roślinnych, a dla organizmów zwierzęcych są ważnymi substancjami pokarmowymi. Są tez
składnikami kwasów nukleinowych, ścian komórkowych, pancerzy skorupiaków. Stanowią
surowiec do produkcji żywności, leków.

Monosacharydy – jednocukry których cząsteczki zawierają od 3 do 8 atomów węgla.
Najważniejszymi i najbardziej rozpowszechnionymi w przyrodzie cukrami prostymi są:

•

aldopentozy: ryboza i deoksyryboza

•

aldeoheksoza: glukoza

•

ketonoheksoza: fruktoza

Cząsteczki monosacharydów mogą tworzy łańcuchy lub pierścienie utworzone w wyniku
reakcji grupy wodorotlenowej i np. Aldehydowej tej samej cząsteczki.
Np. glukoza, w wyniku cyklizacji tworzy się mostek tlenowy pomiędzy 2 i 5 atomem węgla.

Właściwości fizyczne monosacharydów
są substancjami krystalicznymi o białej barwie, dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, bardzo często o
słodkim smaku.

Właściwości Chemiczne monosacharydów:
Monosacharydy ulegają reakcją charakterystycznym dla posiadanych w cząstkach grup
funkcyjnych: wodorotlenowej i aldehydowej lub ketonowej.

•

Dają pozytywny wynik próby Tollensa i Trommera, co świadczy o ich redukujących
właściwościach.

Próba Tollensa

Próba Trommera

•

Reaguja z wodorotlenkiem miedzi II, co potwierdza obecność wielu grup wodorotlenowych
w ich cząsteczkach

•

ulegają reakcji estryfikacji

•

ulegają reakcji uwodornienia

Disacharydy – cukry złożone należa do oligosacharydów, których cząsteczki zbudowane są z
dwóch reszt cukrów prostych, połączonych wiązaniem glikozydowym.
Najbardziej rozpowszechnione disacharydy:

•

sacharoza (cukier buraczany), biała substancja o słodkim smaku, zbudowana z reszt
glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem 1,2 glikozydowym.

Sacharoza nie wykazuje właściwości redukujących, w roztworze ulega hydrolizie w
obecności kwasu rozpadając się na glukozę i fraktozę.

•

Maltoza, disacharyd zbudowany z dwóch reszt glikolowych. Posiada właściwości
redukujące gdyż pomimo wiązania glikozydowego powstałego w cząsteczce istnieje ciągle
możliwość otwierania się drugiego z pierścieni( ulega próbie Tollensa). W środowisku
kwaśnym ulega hydrolizie i rozpada się na dwie cząstki glukozy.

Polisacharydy – cukry zbudowane z dużej liczby monosacharydów połączonych ze sobą
wiązaniami glikozydowymi. Mogą składać się z reszt tylko jednego cukru prostego lub z reszt
różnych cukrów prostych. Są słabo albo bardzo słabo rozpuszczalne w wodzie i nie wykazują
właściwości redukcyjnych.
Do najważniejszych przedstawicieli wielocukrów należą:

•

Skrobia – Występuje w kilu odmianach: amylozy, amylopektyny i glikogenu. Jest
substancją występującą w różnych częściach roślin (amylopektyny i amyloza) w postaci
ziaren, których kształt i rozmiar zależy od rodzaju rośliny. Natomiast glikogen zwany jest
skrobią zwierzęcą i jest przechowywany w organizmach żywych.
Łańcuchy skrobii zbudowane są z reszt glukozy połączonych wiązaniami glikozydowymi i
mogą mieć różną długość. Skrobia jest substancją bez smaku i zapachu, jest biała, jest
nierozpuszczalna w wodzie. W wodzie ciepłej skrobia tworzy roztwór koloidalny, który po
schłodzeniu ulega zżeolowaniu. W obecności kwasów i pod wpływem ogrzewania skrobia
ulega kilkuetapowej hydrolizie.
Skrobia Dekstryny Maltoza glukoza

•

Celuloza – podobnie jak skrobia zbudowana jest z reszt kwasowych, ale połączonych innym
rodzajem wiązania glikozydowego. Nazwana jest błonnikiem. Wystepuje jako głowny
składnik ścian komórkowych. Celuloza występuje w organizmach żywych w postaci
włókien powstałych z pojedynczych, prostych łańcuchów celulozowych, ułożonych jeden
obok drugiego. Celuloza jest włóknista substancją nierozpuszczalną w wodzie. Celuloza
podobnie jak skrobia ulega hydrolizie do glukozy, ale proces ten przebiega znacznie
trudniej. Celuloza nie jest przyswajalnym skladnikiem pokarmowym. W stanie naturalnym
w postaci włókien roślinnych, celuloza służy do wyrobu nici i tkanin.

2. Cel ćwiczenia

Badanie właściwości chemicznych węglowodanów

3. Przyrządy i odczynniki:

- probówki, zlewki, szalki, kolby stożkowe, cylinder miarowy, pipeta
- łaźnia wodna
- waga
- cukry: glukoza, fruktoza, laktoza, sacharoza
- odczynniki:
•

woda destylowana,

•

10% roztwór HCl

•

0,1 molowy roztwór AgNO

3

•

wodny roztwór NH

3

•

odczynnik Saliwanowa

•

odczynnik Fehlinga

•

roztwór mocznika i chlorku cynawego w kwasie siakowym

4. Wykonane ćwiczenia:

1. Hydroliza sacharozy – działanie temperaturą na wodny roztwór sacharozy w obecności
kwasu solnego

5.

Wnioski: w środowisku kwaśnym sacharoza ulega hydrolizie, powstają dwa monocukry –
glukoza i fruktoza

2. Próba Fehlinga - działanie temperaturą na wodny roztwór cukru w obecności
odczynnika Fehlinga
Obserwacje: w probówkach z glukozą, laktozą i fruktozą pojawia się osad koloru ceglasto-
czerwonego

(Reakcja na przykładzie glukozy)

Wnioski: podczas reakcji kationy miedzi z odczynnika redukują się, powstaje
nierozpuszczalny tlenek miedzi(II) Cu

2

O o barwie ceglasto-czerwonej. Glukoza, laktoza i

fruktoza są cukrami redukującymi

3. Reakcja z odczynnikiem Tollensa - działanie temperaturą na wodny roztwór cukru w
obecności odczynnika Tollensa
Obserwacje: na ściankach probówek z glukozą, fruktozą, laktozą i zhydrolizowaną
sacharozą pojawia się warstwa lustra srebrnego

(Ogólny schemat reakcji z odczynnikiem Tollensa)

Wnioski: cukry dające wynik pozytywny mają właściwości redukujące

4. Reakcja Saliwanowa – działanie temperaturą na wodny roztwór cukru w obecności
odczynnika Saliwanowa
Obserwacje: w probówkach zawierających fruktozę i sacharozę pojawia się łososiowe
zabarwienie
Wnioski: w cząsteczce fruktozy i sacharozy występuje grupa ketonowa

5. Odróżnianie aldoz od ketoz - działanie temperaturą na roztwór cukru, mocznika i
chlorku cynawego w kwasie siarkowym
Obserwacje: w probówkach z glukozą, fruktozą oraz zhydrolizowaną sacharozą pojawia się
czerwone zabarwienie. Roztwory w probówkach z fruktozą i sacharozą barwią się na
niebiesko
Wnioski: w cząsteczce glukozy i fruktozy występuje grupa aldehydowa, w cząsteczce
fruktozy i sacharozy występuje grupa ketonowa

5. Wnioski i uwagi

Tabela z wynikami doświadczeń:

GLUKOZA

FRUKTOZA

SACHAROZA

SACHAROZA

(H)

LAKTOZA

Fehling

+

+

-

+

Tollens

+

+

-

+

+

Saliwanow

-

+

+

-

-

Mocznik +

SnCl

2

czerwony

czerwony

czerwony

niebieski

niebieski

+