2013

IDENTYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH METODAMI

CHEMICZNYMI I SPEKTROSKOPOWYMI

Wstęp

Do identyfikacji nieznanego związku organicznego stosuje się najczęściej metody

chemiczne oraz nowoczesne metody spektroskopowe. Ważną częścią analizy jest

zakwalifikowanie związku do określonej grupy rozpuszczalności, co pozwala na wstępne

określenie, do jakiej grupy pod względem chemicznym może zaliczać się badana substancja.

Dokładniejszą identyfikację umożliwia wykonanie reakcji charakterystycznych na obecność

określonych grup funkcyjnych lub innych charakterystycznych fragmentów budowy

(wiązanie podwójne, pierścień aromatyczny itp.). Analiza danych spektroskopowych

umożliwia najczęściej jednoznaczne określenie szkieletu cząsteczki. W wielu przypadkach

pomocne w identyfikacji związku jest oznaczenie jego stałych fizykochemicznych

(temperatura wrzenia, temperatura topnienia, współczynnik załamania światła).

1. USTALENIE GRUPY ROZPUSZCZALNOŚCI ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Wykonanie:

W suchej probówce umieścić niewielką ilość badanej substancji (szczyptę ciała stałego

lub dwie krople cieczy), po czym dodać ok. 2-3 cm

3

danego rozpuszczalnika. Zawartość

probówki wstrząsnąć i zaobserwować, czy dana substancja się rozpuszcza.

Postępując zgodnie z poniższym schematem i posługując się podanym podziałem

związków w zależności od ich rozpuszczalności (Rys. 19) zakwalifikować badany związek do

określonej grupy.

2013

BADANA SUBSTANCJA

nierozpuszczalny

rozpuszczalny

woda

5%-owy NaOH

rozpuszczalny
(grupa III)

nierozpuszczalny

5%-owy HCl

eter dietylowy

rozpuszczalny
(grupa I)

nierozpuszczalny
(grupa II)

rozpuszczalny
(grupa IV)

nierozpuszczalny

obecny azot lub siarka
(grupa VII)

brak azotu lub siarki

98%-owy H

2

SO

4

rozpuszczalny
(grupa V)

nierozpuszczalny
(grupa VI)

Rys. 19 Podział związków organicznych w zależności od ich rozpuszczalności:

Grupa I: niższe człony szeregów homologicznych alkoholi, aldehydów, ketonów,

kwasów karboksylowych, estrów, fenoli, bezwodników

Grupa II: kwasy wielokarboksylowe i hydroksykwasy, glikole, alkohole

wielowodorotlenowe, cukry - polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony

Grupa III: wyższe człony szeregów homologicznych kwasów, fenoli

Grupa IV: aminy pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe

Grupa V: węglowodory nienasycone, niektóre alkilopodstawione węglowodory

aromatyczne, wyższe człony szeregów homologicznych alkoholi, aldehydów, ketonów,

estrów, bezwodników

Grupa VI: nasycone węglowodory alifatyczne i alicykliczne, węglowodory aromatyczne

Grupa VII: związki nitrowe, amidy.

2013

Przebieg ćwiczenia:

1.

Otrzymany nieznany związek organiczny zakwalifikować na podstawie jego

rozpuszczalności do odpowiedniej grupy rozpuszczalności (pkt 6.1)

2.

Stwierdzić obecność określonych elementów budowy cząsteczki, analizując

otrzymane widma IR i

1

H NMR.

3.

Jeśli zachodzi taka potrzeba, można również potwierdzić obecność azotu lub

chlorowca w cząsteczce.

4.

Wykonać odpowiednie reakcje charakterystyczne potwierdzające wcześniejsze

przypuszczenia (skorzystać z rozdziału 5 „Reakcje charakterystyczne dla

poszczególnych grup związków organicznych”)

5.

W określonych przypadkach (skonsultować z prowadzącym) oznaczyć jego stałe

fizykochemiczne (temperatura wrzenia lub temperatura topnienia, współczynnik

załamania światła) i porównać z danymi literaturowymi.

6.

Na podstawie wszystkich zdobytych informacji zidentyfikować związek, podając

jego nazwę i wzór.

W sprawozdaniu:

1.

Podać nazwę i wzór zidentyfikowanego związku.

2.

Podać

procedurę

zakwalifikowania

związku

do

odpowiedniej

grupy

rozpuszczalności.

3.

Napisać wszystkie wykonane reakcje probówkowe i podać zaobserwowane efekty.

4.

Podać zmierzone stałe fizykochemiczne i porównać je z wartościami

literaturowymi

5.

Opisać otrzymane widma spektroskopowe, przypisując sygnały na widmie

1

H

NMR odpowiednim protonom, a pasma na widmie IR odpowiednim drganiom w

cząsteczce.