Nazwisko, imię (DRUKOWANYMI LITERAMI)

.

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. ..

.

.

.

.

....

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. ..

.

.

.

.

....

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. ..

.

.

.

.

....

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

. .

.

.

http://www.sggw.waw.pl/~stepniak

Ćwiczenia z chemii organicznej Nr 1

e-mail:

[e-mail]

I.

Hybrydyzacja orbitali atomowych C a struktura cząsteczek

1. Na wybranych przykładach wyjaśnić teorię hybrydyzacji orbitali atomowych: sp, sp

2

i sp

3

.

2. Z jakich orbitali atomowych mogą być utworzone orbitale molekularne: σ i π?
3. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki propadienu?
4. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki but-1,3-dienu?
5. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki butatrienu?
6. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki cykloheksa-1,3-dienu?
7. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki benzenu?
8. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce acetylenu?
9. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce etenu?
10. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2-metylo-but-2-enu?
11. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2-cykloheksylo-but-2-enu?
12. Kiedy może wystąpić zjawisko delokalizacji elektronów w cząsteczce? Podaj przykłady.
13. Podaj struktury graniczne cząsteczki but-1,3-dienu.
14. Podaj struktury graniczne cząsteczki cykloheksa-1,3-dienu.
15. Podaj struktury graniczne cząsteczki benzenu.

II.

Nomenklatura związków organicznych

1. Napisz

pełne wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne następujących węglowodorów:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

2. Podaj nazwy systematyczne następujących węglowodorów:

a)

g)

f)

e)

d)

CH

3

C CH

2

C CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH CH

CH

3

CH

2

CH

2

CH CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

b)

c)

CH CH CH

3

C

2

H

5

C

2

H

5

CH

3

3. Podaj nazwy grup funkcyjnych występujących w poniższych związkach:

CH

3

CH

2

NH

2

CH

3

NO

2

C

2

H

5

OC

2

H

5

CH

3

OH

C

6

H

5

C

OCH

3

O

CH

3

CH

2

C

O

NH

2

NH

2

CH

2

C

OH

O

CH

3

CHCOOH

OH

CH

3

CCH

2

C

H

O

O

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

H

III.

Izomeria

1. Które z poniższych cząsteczek są chiralne:

Izomeria konstytucyjna:

1. Izomeria

łańcuchowa

2. Izomeria

położeniowa:

a) Wiązania wielokrotnego

b) Grupy funkcyjnej lub podstawnika

Wiązania kowalencyjne

σ(s-s), σ(s-p

x

),

σ(p

x

-p

x

),

σ(sp

i

-s),

σ(sp

i

-p

x

),

σ(sp

i

-sp

i

),

σ(sp

i

-sp

j

),

π(p

y

-p

y

),

π(p

z

-p

z

)

Delokalizacja elektronów

π w cząsteczkach

związków organicznych

C

C

H

C

C

H

H

H

H

C

C

H

C

C

H

H

H

H

H

[

]

Rodzaje hybrydyzacji orbitali atomowych C

6

C: 1s

2

2s

1

2p

x

1

2p

y

1

2p

z

1

6

C: 1s

2

2(sp)

1

2(sp)

1

2p

z

1

2p

y

1

6

C: 1s

2

2s

1

2p

x

1

2p

y

1

2p

z

1

6

C: 1s

2

2(sp

2

)

1

2(sp

2

)

1

2(sp

2

)

1

2p

z

1

6

C: 1s

2

2s

1

2p

x

1

2p

y

1

2p

z

1

6

C: 1s

2

2(sp

3

)

1

2(sp

3

)

1

2(sp

3

)

1

2(sp

3

)

1

Liczba

wiązań

π

Typ hybrydy-

zacji

Struktura

wiązań

0

sp

3

Tetraedryczna

109

o

28`

1

sp

2

Trygonalna

120

o

2

sp

Diagonalna

180

o

i)

h)

g)

f)

e)

d)

c)

b)

a)

HO

OH

OH

HO

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

CH

3

CH

3

Cl

j)

Stereoizomeria:

3. Izomeria

geometryczna:

a) Alkenów

b) Dwupodstawionych

cykloalkanów

4. Izomeria

optyczna

2. Narysować wzory przestrzenne następujących związków:

a) (S)-2,3-dimetylopent-1-en, b) (R)-2-metylobutan-1-ol, c) (R)-3-metylobutan-2-ol, d) (R)-2-hydroksypropanal.

3. Określić konfigurację centrów asymetrii w następujących cząsteczkach:

Br

C

NH

2

CH

3

H

3

C

CH

3

H

COOH

Br

CH

2

H

CN

OH

H

CH

3

NH

2

COOH

H