Ćwiczenie nr 71 

 
 

Obliczanie właściwości cząsteczek chemicznych z 

      wykorzystaniem programu ACD/CHEMSKETCH 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Nr Grupy:  

                      

K 

Data: 

                 

04.04.2014 

 

Nr Zespołu: 

                       

2 

Nr albumu:    193657 
                        193674 
                        193676 

Ocena: 

 

 

 

Do obliczenia właściwości cząsteczek chemicznych wykorzystywano program 

ACD/ChemSketch. Program ten umożliwia wprowadzenie cząsteczki związku chemicznego 
poprzez wyrysowanie jej struktury, a następnie obliczenie wartości takich jak: 
· Masa cząsteczkowa 
· Skład atomowy w % 
· Polaryzowalność molowa 
· Objętość molowa 
· Współczynnik załamania światła dla l = 589 nm 
· Gęstość 
· Polaryzowalność cząsteczkowa 

1.  Pierwszym zadaniem jakie grupa miała do wykonania było OBLICZENIE WŁAŚCIWOŚCI 

CZĄSTECZKI I AMORFICZNEJ POSTACI ZWIĄZKU DLA CZERWIENI ROZPROSZONEJ (DR1).

 

 

Związek chemiczny zwany czerwienią rozproszoną jest ważną cząsteczką organiczną należącą do 

rodziny pochodnych azobenzenów. Rodzina ta wykazuje właściwości fotochromowe czyli zmianę 
konformacji molekularnej pod wpływem światła – fotoizomeryzację typu trans-cis co przedstawia 
Rys. 1. 

 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
Rys. 1 Wzór cząsteczkowy czerwieni rozproszonej i 
jej dwa izomery konformacyjne (a) trans i (b) cis. 
 

DR1 jest bardzo ważnym chromoforem stosowanym w optyce nieliniowej ze względu na 
swój moment dipolowy μtrans  = 7D i wysoką hiperpolaryzowalność molekularną β. 

Cząstkę przedstawiono w dwóch konformacjach i obliczono dla nich wszystkie wielkości dostępne w 
programie. 

 

 

 

 

Konformacja CIS  

 

 

 

 

Konformacja 
TRANS 

 

 

 

 

Wykorzystując podany moment dipolowy należało oszacować w temperaturze pokojowej 

hipotetyczną wartość polaryzowalności orientacyjnej dla tego związku w postaci amorficznej. 

 
Z otrzymanych wyników możemy stwierdzić, że konformacja nie ma wpływu na wielkość 

refrakcji molowej, współczynnika załamania światła oraz polaryzowalności ( wartości te są takie same 
pomimo różnych układów przestrzennych).  

 

 

 

 

 
Wykorzystując podany w instrukcji moment dipolowy ( μ

trans

 = 7D  )  oszacowano  hipotetyczną 

wartość polaryzowalności orientacyjnej DR1 w temp. Pokojowej. Obliczona wartość (16,629 · 10

-22

 

cm

3

) jest o 2 rzędy większa od wartości doświadczalnej (34,71 · 10

-24

 cm

3 )

. Możliwe jest, że wartość 

doświadczalna odpowiada tylko wartości polaryzowalności elektronowej, bez uwzględnienia efektów 
polaryzacji orientacyjnej (w polu o częstotliwości odpowiadającej światłu widzialnemu atomy 
cząsteczki „nie nadążają” za szybkimi zmianami pola). 
 

 

2.  Drugim zadaniem było OBLICZENIE WŁAŚCIWOŚCI SZEREGU HOMOLOGICZNEGO 

CZĄSTECZEK CIEKŁOKRYTSALICZNYCH. 

 
              Narysowano cząstki o podanych niżej strukturach i wyliczono dla nich właściwości miko i    
makroskopowe w programie ACD/ChemSketch. 

 
 

 

 

Rys. 2 Zestaw 
cząsteczek 
tworzących 
mieszaninę 
ciekłokrystaliczną o 
nazwie E-7. 

Nazwy nadano tylko tym związkom, które mają poniżej 50 atomów węgla (lub nie więcej niż 3 
pierścienie węglowe) – wynika to z ograniczeń programu ChemSketch. 
 
Zrobiono obliczenia dla powyższego szeregu homologicznego zwiększając ilość pierścieni 
aromatycznych oraz długość łańcucha tak jak na powyższym rysunku. Otrzymane w programie 
wyniki pokazane są poniżej: 

 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3. 

Kolejnym etapem doświadczenia było 

OBLICZENIE WŁAŚCIWOŚCI SZEREGU HOMOLOGICZNEGO 

CZĄSTECZEK. Jako podstawową cząstkę wybrano benzen i dodawano do niego kolejne 
cząsteczki benzenu ( do momentu, gdy łańcuch zawierał 7 cząsteczek benzenu ). Wyniki 
uzyskane w programie przedstawiono poniżej:

 

 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 

 
 
 

 
 
 
 

Na podstawie powyższych wyników przeanalizowano zmiany wartości polaryzowalności, współczynnika 
załamania światła oraz refrakcji molowej w funkcji  ilość atomów węgla w łańcuchu. 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
Na 

podstawie powyższego wykresu można stwierdzić, że ze wzrostem ilości atomów węgla (ilości 
elektronów w cząsteczce ) rośnie polaryzowalność cząsteczki. Uzasadnieniem jest samo pojęcie 
polaryzowalności – wielkość polaryzowalności  określa, jak duża jest odpowiedź tej cząsteczki na 
zaburzenie wywołane przez  zewnętrzne pole elektryczne (odpowiedź rośnie w miarę dodawania 
kolejnych atomów do łańcucha).

 

 

Na wykresie zależności współczynnika załamania światła od ilości atomów węgla w łańcuchu zarejestrowano, 
ze współczynnik rośnie logarytmicznie wraz ze wzrostem ilości atomów węgla.  
 
 

10 

20 

30 

40 

50 

60 

70 

6 

11 

16 

21 

26 

31 

36 

41 

P

ola

ry

zowal

n

ość

  ·

 10

-24

 [cm

3]

 

Ilość atomów węgla w łańcuchu 

Wykres zależności polaryzowalności od ilości atomów węgla 

1,48 

1,5 

1,52 

1,54 

1,56 

1,58 

1,6 

1,62 

1,64 

1,66 

6 

11 

16 

21 

26 

31 

36 

41 

Ws

p

ó

lc

zy

n

n

ik 

załam

an

ia św

iatł

a 

 

Ilość atomów węgla w łańcuchu 

Wykres zależności wspólczynnika załamania światła od 

ilości atomów węgla  

 
Na podstawie powyższego wykresu można stwierdzić, że ze wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce rośnie 
także wartość jej refrakcji molowej. 
 
Obliczono także wartość refrakcji molowej dla trzeciego związku spośród powyższego szeregu na podstawie 
udziału poszczególnych grup struktury w następujący sposób :  
 

 
 

 

 
              

Stwierdzono dużą porównywalność uzyskanych wartości 

refrakcji molowej, gdyż obliczona wynosiła 76,08 [ cm

3

 ], a doświadczalna 75,43 [cm

3

 ]. Potwierdza to, 

ze dla ciekłych związków organicznych  jest to wielkość addytywna, którą można przedstawić jako 
sumę składowych poszczególnych atomów lub odpowiednich ugrupowań ( uwzględnienia się udziały 
pochodzące od wiązań wielokrotnych czy też pierścieni węglowych). Na podstawie rozważań 
teoretycznych (R jest związane z polaryzowalnością elektronową) i wyników doświadczalnych można 
stwierdzić, że refrakcja molowa jest wielkością wysoce charakterystyczną dla danej substancji. 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 

20 

40 

60 

80 

100 

120 

140 

160 

180 

6 

11 

16 

21 

26 

31 

36 

41 

R

efra

kcj

a 

m

o

lo

w

a 

[cm

3

] 

Ilość atomów węgla w łańcuchu 

Wykres zależności refrakcji molowej od ilości atomów 

węgla